12-O-acetylbicyclohomofarnesane-8β,12-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 12-O-acetylbicyclohomofarnesane-8β,12-diol
• 英文别名: 12-O-acetylbicyclohomofarnesane-8α,12-diol；2-(2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl)ethyl acetate
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: WAZIVOKZWOLZGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-O-acetylbicyclohomofarnesane-8β,12-diol 生成 Acetic acid 2-((1S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ESCHER, SINA;GIERSCH, WOLFGANG;NICLASS, YVAN;BERNARDINELLI, GERALD;OHLOFF+, HELV. CHIM. ACTA , 73,(1990) N, C. 1935-1947

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏二醇 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 1.5h， 以92.6%的产率得到12-O-acetylbicyclohomofarnesane-8β,12-diol
  参考文献：
  名称：

  Swern试剂对环己烷环上带有α-甲基的轴向和赤道叔醇进行区域选择性脱水

  摘要：

  Swern's 试剂（草酰氯与 DMSO 的复合物）被证明可以使环己烷环中含有 α-甲基的叔醇脱水。赤道醇的脱水提供异构化合物的混合物，其中具有环外双键的异构体占主导地位，而具有环内双键的异构体在轴向叔醇的脱水产物中占优势。因此，Swern's 试剂可以作为化学测试来确定在环己烷环中含有 α-甲基的叔醇的构型。这些醇用 Swern 试剂脱水的产物的组成类似于它们在吡啶中用 POCl3 脱水得到的产物。

  DOI：

  10.1007/bf02495210

文献信息

• [EN] BIOCATALYTIC METHOD FOR THE CONTROLLED DEGRADATION OF TERPENE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ BIOCATALYTIQUE POUR LA DÉGRADATION MAÎTRISÉE DE COMPOSÉS TERPÉNIQUES
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021005097A9

  公开（公告）日：2022-02-24

  [EN] Provided herein are biocatalytic methods of producing terpene degradation products useful as starting material for the production of perfumery ingredients, such as, for example, ambrox. In particular novel terpene degrading polypeptides (enal-cleaving polypeptides) and novel peptides converting terpenes compounds to oxygenated derivatives (oxygenases) and mutants and variants derived therefrom are provided which may be applied in novel types of fully enzymatic multistep degradation pathways allowing the controlled, stepwise conversion and degradation of linear or cyclic terpene substrates. Said novel biosynthetic strategies allow the fully biochemical synthesis of valuable terpene-derived compounds, like for example manooloxy or gamma ambrol. The invention also provides recombinant host organisms carrying the required set of genetic information for the functional expression of the set of enzymes necessary for catalyzing the combination of enzymatic conversion and degradation steps.
  [FR] L'invention concerne des procédés biocatalytiques de production de produits de dégradation de terpènes utiles en tant que matière de départ pour la production d'ingrédients de parfumerie, tels que, par exemple, l'ambrox. En particulier, l'invention concerne de nouveaux polypeptides de dégradation de terpènes (polypeptides de clivage d'énal) et de nouveaux peptides qui convertissent des composés terpènes en dérivés oxygénés (oxygénases) et des mutants et des variants dérivés de ces derniers, qui peuvent être appliqués dans de nouveaux types de voies de dégradation multi-étapes entièrement enzymatiques permettant la conversion progressive, maîtrisée et la dégradation de substrats terpéniques linéaires ou cycliques. Lesdites nouvelles stratégies de biosynthèse permettent la synthèse entièrement biochimique de composés dérivés de terpènes valorisables, comme par exemple le manooloxy ou le gamma ambrol. L'invention concerne également des organismes hôtes recombinants véhiculant l'ensemble requis d'informations génétiques pour l'expression fonctionnelle de l'ensemble d'enzymes nécessaires pour catalyser la combinaison d'étapes de conversion et de dégradation enzymatiques.
• Regioselective dehydration of axial and equatorial tertiary alcohols with α-methyl group in the cyclohexane ring by Swern’s reagent
  作者：P. F. Vlad、N. D. Ungur、A. N. Aricu、I. Yu. Andreeva

  DOI：10.1007/bf02495210

  日期：1997.4

  oxalyl chloride with DMSO) was shown to dehydrate tertiary alcohols containing an α-methyl group in the cyclohexane ring. Dehydration of equatorial alcohols affords mixtures of isomeric compounds where isomers with an exocyclic double bond dominate, whereas isomers with an endocyclic double bond prevail in the products of dehydration of axial tertiary alcohols. Thus, Swern’s reagent can serve as a chemical

  Swern's 试剂（草酰氯与 DMSO 的复合物）被证明可以使环己烷环中含有 α-甲基的叔醇脱水。赤道醇的脱水提供异构化合物的混合物，其中具有环外双键的异构体占主导地位，而具有环内双键的异构体在轴向叔醇的脱水产物中占优势。因此，Swern's 试剂可以作为化学测试来确定在环己烷环中含有 α-甲基的叔醇的构型。这些醇用 Swern 试剂脱水的产物的组成类似于它们在吡啶中用 POCl3 脱水得到的产物。
• ESCHER, SINA;GIERSCH, WOLFGANG;NICLASS, YVAN;BERNARDINELLI, GERALD;OHLOFF+, HELV. CHIM. ACTA , 73,(1990) N, C. 1935-1947
  作者：ESCHER, SINA、GIERSCH, WOLFGANG、NICLASS, YVAN、BERNARDINELLI, GERALD、OHLOFF+

  DOI：——

  日期：——