(2E,4E,6E)-(8R,9R)-9-Hydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-undeca-2,4,6,10-tetraenoic acid ethyl ester | 869382-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,6E)-(8R,9R)-9-Hydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-undeca-2,4,6,10-tetraenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E,4E,6E,8R,9R)-9-hydroxy-2,4,6,8-tetramethylundeca-2,4,6,10-tetraenoate
• CAS: 869382-27-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: WGCPLRGSEMPKON-BAUJJJGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-(8R,9R)-9-Hydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-undeca-2,4,6,10-tetraenoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidinone 的对映选择性合成：利用噻唑烷硫酮手性助剂的多功能性

  摘要：

  已经完成了一种高效的、对映选择性合成的apoptolidinone，证明了噻唑烷硫酮助剂的多功能性。三个丙酸醛醇加成和两个不对称乙醇酸烷基化作用建立 12 个立体碳中心中的 8 个。交叉复分解反应用于组装分子的 C1-C10 三烯酸酯片段和 C11-C28 聚丙酸酯区域。

  DOI：

  10.1021/ja0549289
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]-3-hydroxy-2-methyl-pent-4-en-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 六氟合硅酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 41.66h， 生成 (2E,4E,6E)-(8R,9R)-9-Hydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-undeca-2,4,6,10-tetraenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidinone 的对映选择性合成：利用噻唑烷硫酮手性助剂的多功能性

  摘要：

  已经完成了一种高效的、对映选择性合成的apoptolidinone，证明了噻唑烷硫酮助剂的多功能性。三个丙酸醛醇加成和两个不对称乙醇酸烷基化作用建立 12 个立体碳中心中的 8 个。交叉复分解反应用于组装分子的 C1-C10 三烯酸酯片段和 C11-C28 聚丙酸酯区域。

  DOI：

  10.1021/ja0549289

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Apoptolidinone:  Exploiting the Versatility of Thiazolidinethione Chiral Auxiliaries
  作者：Michael T. Crimmins、Hamish S. Christie、Kleem Chaudhary、Alan Long

  DOI：10.1021/ja0549289

  日期：2005.10.1

  An efficient, enantioselective synthesis of apoptolidinone has been completed, demonstrating the versatility of thiazolidinethione auxiliaries. Three propionate aldol additions and two asymmetric glycolate alkylations function to establish 8 of the 12 stereogenic carbon centers. A cross-metathesis reaction is utilized to assemble the C1-C10 trieneoate fragment and the C11-C28 polypropionate region

  已经完成了一种高效的、对映选择性合成的apoptolidinone，证明了噻唑烷硫酮助剂的多功能性。三个丙酸醛醇加成和两个不对称乙醇酸烷基化作用建立 12 个立体碳中心中的 8 个。交叉复分解反应用于组装分子的 C1-C10 三烯酸酯片段和 C11-C28 聚丙酸酯区域。