6-methyl-carvone | 158930-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-methyl-carvone
• 英文别名: 2-Cyclohexen-1-one, 2,6-dimethyl-5-(1-methylethenyl)-, (5S)-；(5S)-2,6-dimethyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 158930-44-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: HDVXRNIZHQRLBD-QVDQXJPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-carvone 在 盐酸 、 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 diethylzinc 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 methyloxirane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 199.42h， 生成 stypodiol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Stereoselective Synthesis of Stypodiol and Epistypodiol

  摘要：

  An efficient synthesis of stypodiol (1) and its epimer at C-14, epistypodiol (2), was accomplished starting from (S)-(+)-carvone (7). The synthesis of both epimeric compounds proceeds through common intermediates using an IMDA reaction, a sonochemical Barbier reaction, and an acid-catalyzed quinol-tertiary alcohol cyclization as key synthetic steps.

  DOI：

  10.1021/jo980311g
• 作为产物：
  描述：

  右旋香芹酮 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到6-methyl-carvone
  参考文献：
  名称：

  快速和对映选择性进入类拟南芥骨架的ABC环

  摘要：

  具有两个反式融合的角甲基的三轮车（5）是由蒂格醛和（S）-香芹酮构成的，其中涉及立体控制的羟醛反应和内选择性分子内Diels-Alder反应（IMDA）；立体化学是通过X射线研究确定的。

  DOI：

  10.1039/c39890001294

文献信息

• A stereocontrolled and enantioselective synthesis of the tetracyclic quassinoid skeleton
  作者：Tony K. M. Shing、Ying Tang

  DOI：10.1039/c39920000341

  日期：——

  The optically active tetracycle 2 with six correct chiral centres common to numerous quassinoids is constructed from (S)-carvone and 3-methyl-2,5-dihydrothiophene S,S-dioxide involving highly regioselective and stereocontrolled reactions.

  通过高度区域选择性和立体控制反应，从 (S)- 香芹酮和 3-甲基-2,5-二氢噻吩 S,S-二氧化物制备出了具有光学活性的四环 2，该四环 2 有六个正确的手性中心，是众多类喹喔啉的共同特征。
• Total Synthesis of Terpenoids Employing a “Benzannulation of Carvone” Strategy: Synthesis of (−)-Crotogoudin
  作者：Peter Finkbeiner、Kenichi Murai、Michael Röpke、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.7b06823

  日期：2017.8.23

  group (C-10) of carvone to afford a versatile tetralin. The utility of our synthetic approach is highlighted by its application to a short synthesis of the ent-3,4-seco-atisane diterpenoid (−)-crotogoudin. The 13-step enantiospecific synthesis features a regioselective double oxidative dearomatization, a Diels–Alder cycloaddition with ethylene gas (to construct the bicyclo[2.2.2]octane framework), and

  香芹酮是一种可持续且易于获得的有机合成原料。在本文中，我们介绍了各种天然产物支架的合成，这些骨架依赖于涉及香芹酮的α-甲基（C-10）的新型苯并环化合物来提供通用的四氢化萘。我们的合成方法的效用是由它的应用突出到的短合成ent- 3,4- seco- atisane二萜类化合物（ - ） - crotogoudin。13个步骤的对映体特异性合成具有区域选择性双氧化脱芳香化作用，与乙烯气体的Diels-Alder环加成反应（以构建双环[2.2.2]辛烷骨架）和最终的酸介导的内酯化作用。该苯并环化策略的多功能性通过其在制备碳原子骨架中的效用得到了证明。耳鼻喉科-3,4- seco-松香烷用分子氧化脱芳烃二萜类化合物。
• Synthetic study towards the tetracyclic quassinoid skeleton
  作者：Tony K.M. Shing、Tang Ying

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89783-0

  日期：1990.1

  The optically active tetracycle (6) with two trans-fused angular methyl groups is constructed from tiglic aldehyde and (S)-carvone in 9 steps involving a stereocontrolled aldol reaction and an endo-selective intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction.

  具有9个步骤的由蒂格醛和（S）-香芹酮构成具有两个反式角甲基的旋光四环（6），涉及立体控制的羟醛反应和内选择性分子内Diels-Alder（IMDA）反应。
• An expeditious and enantioselective entry to the ABC ring of the quassinoid skeleton
  作者：Tony K. M. Shing、Ying Tang、John F. Malone

  DOI：10.1039/c39890001294

  日期：——

  The tricycle (5) with two trans-fused angular methyl groups is constructed from tiglic aldehyde and (S)-carvone involving a stereocontrolled aldol reaction and an endo-selective intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction; the stereochemistry was established by an X-ray study.

  具有两个反式融合的角甲基的三轮车（5）是由蒂格醛和（S）-香芹酮构成的，其中涉及立体控制的羟醛反应和内选择性分子内Diels-Alder反应（IMDA）；立体化学是通过X射线研究确定的。
• Shing, Tony K. M.; Tang, Ying, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 12, p. 1625 - 1632
  作者：Shing, Tony K. M.、Tang, Ying

  DOI：——

  日期：——