((1S,3aS,4R,7S,7aR)-3-Oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methano-inden-1-yl)-acetic acid ethyl ester | 322765-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1S,3aS,4R,7S,7aR)-3-Oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methano-inden-1-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(1S,2R,3S,6S,7R)-5-oxo-3-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-enyl]acetate
• CAS: 322765-27-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: CPJWXJFSMCTKRM-SJPOPJSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,3aS,4R,7S,7aR)-3-Oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methano-inden-1-yl)-acetic acid ethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 碘 、 六甲基二锡 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 Ethyl {(1'S)-3'-[(4''R)-4''-tert-butyldimethylsiloxycyclopenten-1''-yl]-4'-oxocyclopent-2'-enyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic approaches to the decahydro-as-indacene cores associated with the spinosyn class of insecticide

  摘要：

  通过化学酶法制备的不纯对映体二烯 8 和 24 与马来酸酐和柠檬酸酐发生 Diels-Alder 环加成反应，生成体现 ABC 环系统的加合物（如 25-27），该系统与旋光子炔 A (1) 和 D (2) 相关。

  DOI：

  10.1039/b006759h
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,3aS,4R,7S,7aR)-(3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methano-inden-1-yl) ester 在 乙酸乙烯酯 、 Pseudomonas cepacia lipase PS 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 411.0h， 生成 ((1S,3aS,4R,7S,7aR)-3-Oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methano-inden-1-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic approaches to the decahydro-as-indacene cores associated with the spinosyn class of insecticide

  摘要：

  通过化学酶法制备的不纯对映体二烯 8 和 24 与马来酸酐和柠檬酸酐发生 Diels-Alder 环加成反应，生成体现 ABC 环系统的加合物（如 25-27），该系统与旋光子炔 A (1) 和 D (2) 相关。

  DOI：

  10.1039/b006759h

文献信息

• Chemoenzymatic approaches to the decahydro-as-indacene cores associated with the spinosyn class of insecticide
  作者：Martin Banwell、David Hockless、Bevyn Jarrott、Brian Kelly、Andrew Knill、Robert Longmore、Gregory Simpson

  DOI：10.1039/b006759h

  日期：——

  The enantiopure dienes 8 and 24, which have been prepared by chemoenzymatic methods, engage in Diels–Alder cycloaddition reactions with maleic and citraconic anhydride to give adducts (e.g.25–27) embodying the ABC-ring system associated with spinosyns A (1) and D (2).

  通过化学酶法制备的不纯对映体二烯 8 和 24 与马来酸酐和柠檬酸酐发生 Diels-Alder 环加成反应，生成体现 ABC 环系统的加合物（如 25-27），该系统与旋光子炔 A (1) 和 D (2) 相关。