(S)-(+)-ethyl 4-oxocyclopent-2-ene acetate | 107932-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-ethyl 4-oxocyclopent-2-ene acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(1S)-4-oxocyclopent-2-en-1-yl]acetate
• CAS: 107932-04-7
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: LSEMGVQMXMYEJD-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-ethyl 4-oxocyclopent-2-ene acetate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 冠菌酸
  参考文献：
  名称：

  从丁香假单胞菌致病菌分离出的（+）-冠酸和（+）-冠状素，植物毒素的不对称总合成

  摘要：

  通过分子内1、6-共轭物的添加作为关键步骤，完成了（+）-冠糖酸（2）的不对称全合成。手性酯（+） - 7制备通过两种方法：从（起始- [R ） - （+） - 4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-酮（12），以及使用催化不对称迈克尔反应由异核BINOL络合物促进。（+）- 2与受保护的冠状酰胺酸8之间的偶联以及随后的氢解脱保护提供了（+）-冠冕碱（1）。这是（+）- 1的第一个不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00614-5
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,3aS,4R,7S,7aR)-(3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methano-inden-1-yl) ester 在 乙酸乙烯酯 、 Pseudomonas cepacia lipase PS 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 414.0h， 生成 (S)-(+)-ethyl 4-oxocyclopent-2-ene acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic approaches to the decahydro-as-indacene cores associated with the spinosyn class of insecticide

  摘要：

  通过化学酶法制备的不纯对映体二烯 8 和 24 与马来酸酐和柠檬酸酐发生 Diels-Alder 环加成反应，生成体现 ABC 环系统的加合物（如 25-27），该系统与旋光子炔 A (1) 和 D (2) 相关。

  DOI：

  10.1039/b006759h

文献信息

• Highly selective photoreactions of α-oxoamides and α-tropolone alkyl ethers in crystalline inclusion complexes
  作者：Fumio Toda、Koichi Tanaka、Minoru Yagi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90265-0

  日期：1987.1

  Control of photocyclization of three α-oxoamides in crystalline inclusion complexes with three kinds of host compounds was studied. In all cases, β-lactams were obtained exclusively. In two cases, cis-β-lactams were formed selectively. By an enantioselective control using an optically active host compound, 1,6-di(o-chlorophenyl)-1,6-diphenylhexa-2, 4-diyne-l,6-diol, optically active β-lactams of high

  研究了与三种主体化合物的结晶包合物中三种α-氧代酰胺的光环化作用。在所有情况下，仅获得β-内酰胺。在两种情况下，选择性地形成顺式-β-内酰胺。通过使用光学活性主体化合物1,6-二（邻-氯苯基）-1,6-二苯基己-2，4-二炔-1,6-二醇的对映选择性控制，得到高对映体过量的光学活性β-内酰胺。获得。用固态的上述旋光主体化合物辐照α-四氢呋喃烷基醚的配合物，得到[2 + 2]光反应产物1-烷氧基双环[3.2.0] hepta-3,6-dien-2-one ，及其开环衍生物4-氧代-2-环戊烯-1-乙酸烷基酯，分别对映体过量100和72-91％。
• Enantioselective photoreactions of tropolone alkyl ethers in a crystalline inclusion complex with optically active 1,6-di(o-chlorophenyl)-1,6-diphenylhexa-2,4-diyne-1,6-diol
  作者：Fumio Toda、Koichi Tanaka

  DOI：10.1039/c39860001429

  日期：——

  Irradiation of complexes of tropolone alkyl ethers with optically active 1,6-di(o-chlorophenyl)-1,6-diphenylhexa-2,4-diyne-1,6-diol in the crystalline state gave the [2 + 2] photoreaction product, 1-alkoxybicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one, and its ring-opened derivative, alkyl 4-oxocyclopent-2-ene-1-acetate, in 100 and 72–91% enantiomeric excess.

  四环酮烷基醚与光学活性的1,6-二（邻氯苯基）-1,6-二苯基六-2,4-二炔-1,6-二醇的结晶态辐照产生[2 + 2]光反应产物1-烷氧基双环[3.2.0]庚-3,6-二烯-2-酮及其开环衍生物4-氧代环戊-2-烯-1-乙酸烷基酯，分别为100和72-91％对映体过量的。
• Asymmetric Total Syntheses of (+)-Coronafacic Acid and (+)-Coronatine
  作者：Hiroaki Toshima、Shinji Nara、Akitami Ichihara

  DOI：10.1271/bbb.61.752

  日期：1997.1

  An asymmetric total synthesis of (+)-coronafacic acid, starting from (R)-(+)-4-acetoxy-2-cyclopen-1-one as a chiral source, was accomplished. Construction of the 1-hydrindanone framework was carried out by using intramolecular 1, 6-conjugate addition as the key step. Coupling between (+)-coronafacic acid and protected coronamic acid, and subsequent deprotection provided (+)- coronatine. This is the first asymmetric total synthesis of (+)- coronatine.

  以(R)-(+)-4-乙酰氧基-2-环烯-1-酮为手性源，完成了 (+)-coronafacic acid 的不对称全合成。通过分子内 1，6-共轭加成作为关键步骤，构建了 1-hydrindanone 框架。(+)-coronafacic acid 与受保护的冠氨酸之间的偶联以及随后的脱保护反应提供了 (+)- coronatine。这是首次不对称全合成 (+)- 冠那汀。
• Toda, Fumio, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1990, vol. 187, p. 41 - 48
  作者：Toda, Fumio

  DOI：——

  日期：——
• TODA FUMIO; TANAKA KOICHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 18, 1429-1430
  作者：TODA FUMIO、 TANAKA KOICHI

  DOI：——

  日期：——