Ethyl {(1'S)-3'-[(4''R)-4''-tert-butyldimethylsiloxycyclopenten-1''-yl]-4'-oxocyclopent-2'-enyl}acetate | 322765-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Ethyl {(1'S)-3'-[(4''R)-4''-tert-butyldimethylsiloxycyclopenten-1''-yl]-4'-oxocyclopent-2'-enyl}acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(1S)-3-[(4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopenten-1-yl]-4-oxocyclopent-2-en-1-yl]acetate
• CAS: 322765-30-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄Si
• 分子量: 364.557
• InChiKey: BBKFNSTXQRQYQU-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 Ethyl {(1'S)-3'-[(4''R)-4''-tert-butyldimethylsiloxycyclopenten-1''-yl]-4'-oxocyclopent-2'-enyl}acetate 以 二氯甲烷 为溶剂， 18.0 ℃ 、1899.99 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以44%的产率得到[(3aS,3bR,4S,8R,9aS,9bR)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3,6-trioxo-1,3,3a,3b,4,5,6,7,8,9,9a,9b-dodecahydro-2-oxa-trinden-4-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic approaches to the decahydro-as-indacene cores associated with the spinosyn class of insecticide

  摘要：

  通过化学酶法制备的不纯对映体二烯 8 和 24 与马来酸酐和柠檬酸酐发生 Diels-Alder 环加成反应，生成体现 ABC 环系统的加合物（如 25-27），该系统与旋光子炔 A (1) 和 D (2) 相关。

  DOI：

  10.1039/b006759h
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,3aS,4R,7S,7aR)-(3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methano-inden-1-yl) ester 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 乙酸乙烯酯 、 Pseudomonas cepacia lipase PS 、 碘 、 六甲基二锡 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 458.0h， 生成 Ethyl {(1'S)-3'-[(4''R)-4''-tert-butyldimethylsiloxycyclopenten-1''-yl]-4'-oxocyclopent-2'-enyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic approaches to the decahydro-as-indacene cores associated with the spinosyn class of insecticide

  摘要：

  通过化学酶法制备的不纯对映体二烯 8 和 24 与马来酸酐和柠檬酸酐发生 Diels-Alder 环加成反应，生成体现 ABC 环系统的加合物（如 25-27），该系统与旋光子炔 A (1) 和 D (2) 相关。

  DOI：

  10.1039/b006759h

文献信息

• Chemoenzymatic approaches to the decahydro-as-indacene cores associated with the spinosyn class of insecticide
  作者：Martin Banwell、David Hockless、Bevyn Jarrott、Brian Kelly、Andrew Knill、Robert Longmore、Gregory Simpson

  DOI：10.1039/b006759h

  日期：——

  The enantiopure dienes 8 and 24, which have been prepared by chemoenzymatic methods, engage in Diels–Alder cycloaddition reactions with maleic and citraconic anhydride to give adducts (e.g.25–27) embodying the ABC-ring system associated with spinosyns A (1) and D (2).

  通过化学酶法制备的不纯对映体二烯 8 和 24 与马来酸酐和柠檬酸酐发生 Diels-Alder 环加成反应，生成体现 ABC 环系统的加合物（如 25-27），该系统与旋光子炔 A (1) 和 D (2) 相关。