9-羟基十八烷酸 | 3384-24-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9-羟基十八烷酸
• 中文别名: 9-羟基十八酸
• 英文名称: 9-hydroxystearic acid
• 英文别名: 9-hydroxyoctadecanoic acid；9-HSA；9-Hydroxy-stearinsaeure；(+/-)-9-Hydroxy-octadecansaeure
• CAS: 3384-24-5
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃
• 分子量: 300.482
• InChiKey: RKHXDCVAPIMDMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  433.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放条件：室温、密封、干燥

制备方法与用途

9-羟基十八烷酸（9-HSA）是一种HDAC1抑制剂，在5μM浓度下可抑制约66.4%的HDAC1酶活性，并且显示出抗癌活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-羟基十八烷酸 在 三氟化硼乙醚 jones' reagent 作用下， 生成 2-nonyl-5-<(acetoxy)-methyl>-1,3-oxathiolane-2-octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Husain, Syed Rafat; Ahmad, Fasih; Ahmad, Mashood, Acta Chimica Hungarica, 1985, vol. 120, # 1, p. 29 - 38

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium Oleate 在 lipoxidase (from soya beans) 、 水 、 氧气 作用下， 生成 9-羟基十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  Bergstroem, Arkiv foer Kemi, 1946, vol. 21A, # 14, p. 11

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] LIPID CONJUGATE PREPARED FROM SCAFFOLD MOIETY<br/>[FR] CONJUGUÉ LIPIDIQUE PRÉPARÉ À PARTIR D'UN FRAGMENT SQUELETTE
  申请人：INTEGRATED NANOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020191477A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The application relates to a lipid conjugate of formula M-X1-L wherein M is a molecule of interest such as a drug moiety; X1 is a linker group such as ester, ether or carbamate; and L is a lipid scaffold represented by formula (lId): -L1-[L2(H)(X2R)]n-L3-[L4(H)(X2R)]p-L5-L6 and wherein L comprises 5 to 40 carbon atoms and 0 to 2 carbon-carbon double bonds. The lipid conjugate can be formulated in a drug delivery vehicle such as a lipid nanoparticle (LNP).

  该应用涉及公式M-X1-L的脂质共轭物，其中M是感兴趣的分子，如药物基团；X1是连接基团，如酯、醚或氨基甲酸酯；L是由公式(lId)表示的脂质支架：-L1-[L2(H)(X2R)]n-L3-[L4(H)(X2R)]p-L5-L6，其中L包含5至40个碳原子和0至2个碳-碳双键。该脂质共轭物可以配制在药物传递载体中，如脂质纳米粒子（LNP）。
• Bis-Platinum Complexes With Antitumor Activity
  申请人：Bernareggi Alberto

  公开号：US20100292322A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  A compound of general formula (I): in which: R is selected from the group consisting of (C 1 -C 25 )alkyl, (C 2 -C 25 )alkenyl, aryl, (C 7 -C 10 )aralkyl; n and m are each independently an integer of two to eight; p is one or two; A is selected from the group consisting of —B—, —B—(CH 2 ) r —B—, —B—(CH 2 ) r —B—(CH 2 ) z —B—, wherein r and z are an integer from 2 to 8 , B is a —NR 1 — or —N(R 2 ) 2 + 1 /pQ −p group, in which R1 is selected from hydrogen, (C 1 -C 4 )alkyl, (C 1 -C 4 )acyl, tert-butoxycarbonyl, and R 2 is selected from hydrogen and (C 1 -C 4 )alkyl; Q −p is an anion selected from chloride, bromide, iodide, nitrate, sulphate, hydrogen sulphate, perchlorate, R 3 COO − wherein R 3 has the same meanings as R, independently from one another and R 4 —O—SO 3 − wherein R 4 is (C 2 -C 14 )alkyl with the proviso that, when Q −p is selected from chloride, bromide, iodide, nitrate, sulphate, hydrogen sulphate, perchlorate, R is not (C 1 -C 4 )alkyl.

  一个通式（I）的化合物：其中：R选自（C1-C25）烷基，（C2-C25）烯烃，芳基，（C7-C10）芳基烷基的群组；n和m分别独立地为2到8的整数；p为1或2；A选自—B—，—B—（CH2）r—B—，—B—（CH2）r—B—（CH2）z—B—的群组，其中r和z为2到8的整数，B为—NR1—或—N(R2)2+1/pQ−p群，其中R1选自氢，（C1-C4）烷基，（C1-C4）酰基，叔丁氧羰基，R2选自氢和（C1-C4）烷基；Q−p选自氯化物，溴化物，碘化物，硝酸盐，硫酸盐，氢硫酸盐，高氯酸盐，R3COO−其中R3与R具有相同的含义，独立地为R4—O—SO3−其中R4为（C2-C14）烷基，但当Q−p选自氯化物，溴化物，碘化物，硝酸盐，硫酸盐，氢硫酸盐，高氯酸盐时，R不是（C1-C4）烷基。
• Lipids That Increase Insulin Sensitivity And Methods Of Using The Same
  申请人：BETH ISRAEL DEACONESS MEDICAL CENTER, INC.

  公开号：US20160221925A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention provides, inter alia, fatty acyl hydroxy fatty acid (FAHFA; a novel class of estolide-related molecules) and diagnostic and treatment methods for a variety of disorders—including diabetes-related disorders, Metabolic Syndrome, polycystic ovarian syndrome, cancer, and inflammatory disorders—using them; as well as methods of screening for additional compounds that are useful in treating these disorders and/or that modulate FAHFA levels, FAHFA-mediated signaling, and FAHFA-mediated biological effects.

  该发明提供了脂肪酰羟基脂肪酸（FAHFA；一类新型的酯脂类分子）以及用于诊断和治疗各种疾病的方法，包括与糖尿病相关的疾病、代谢综合征、多囊卵巢综合征、癌症和炎症性疾病等；以及筛选可用于治疗这些疾病和/或调节FAHFA水平、FAHFA介导信号传导和FAHFA介导生物效应的其他化合物的方法。
• [EN] LIPIDS THAT INCREASE INSULIN SENSITIVITY AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] LIPIDES AUGMENTANT LA SENSIBILITÉ À L'INSULINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BETH ISREAL DEACONESS MEDICAL CT INC

  公开号：WO2013166431A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The invention provides, inter alia, fatty acyl hydroxy fatty acid (FAHFA; a novel class of estolide-related molecules) and diagnostic and treatment methods for a variety of disorders- including diabetes-related disorders, Metabolic Syndrome, polycyctic ovarian syndrome, cancer, and inflammatory disorders— using them; as well as methods of screening for additional compounds that are useful in treating these disorders and/or that modulate FAHFA levels, FAHFA-mediated signaling, and FAHFA-mediated biological effects.

  这项发明提供了脂肪酰羟基脂肪酸（FAHFA；一类新型的酯脂类分子）以及用于治疗各种疾病的诊断和治疗方法，包括与糖尿病相关的疾病、代谢综合征、多囊卵巢综合征、癌症和炎症性疾病，以及使用它们的方法；以及筛选对这些疾病有用或调节FAHFA水平、FAHFA介导的信号传导和FAHFA介导的生物效应的其他化合物的方法。
• 一种神经酰胺类似物及其制备方法和应用
  申请人：中山大学孙逸仙纪念医院

  公开号：CN110041221A

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明公开一种神经酰胺类似物及其制备方法和应用。本发明利用FA1‑5与9‑羟基‑十八烷酸反应合成了一类新型脂肪酸羟基脂肪酸酯(FA‑FAs)。用鞘氨醇分别与相对应的5个FA‑FAs反应合成了5个新型的神经酰胺类似物(FA‑FA‑CerA‑E)。通过体外细胞实验来考察了FA‑FA‑CerA‑E逆转乳腺癌他莫昔芬耐药的活性。研究发现本发明制备的神经酰胺类似物与与他莫昔芬合用时，逆转他莫昔芬的耐药产生；对减轻乳腺癌他莫昔芬耐药患者的痛苦和经济负担，提高治愈率和生存期具有重要临床意义，为今后抗肿瘤神经酰胺类化合物的设计和合成提供了有价值的参考依据。