苯基庚炔 | 14374-45-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基庚炔
• 中文别名: 1-苯基-1-庚炔
• 英文名称: 1-heptynylbenzene
• 英文别名: 1-phenyl-1-heptyne；hept-1-ynyl-benzene；hept-1-yn-1-ylbenzene；hept-1-ynylbenzene
• CAS: 14374-45-9
• 化学式: C₁₃H₁₆
• mdl: MFCD00041653
• 分子量: 172.27
• InChiKey: MDKGOJZZRHBMQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126°C 15mm
• 密度：
  0.90
• 闪点：
  117 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基庚炔 在 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以56%的产率得到1-phenylhept-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  MnO2/TBHP：用于氧化烯丙基和苄基亚甲基官能团的多功能且用户友好的试剂组合

  摘要：

  在活化的 MnO2 存在下，CH2Cl2 中的叔丁基过氧化氢 (TBHP) 能够氧化不同类别化合物的烯丙基和苄基亚甲基。我描述了基于两个连续步骤的一锅氧化方案。在低温下进行的第一步中，MnO2 催化亚甲基的氧化。这之后是第二步，其中反应温度升高，使 MnO2 既可以催化未反应的 TBHP 分解，又可以氧化可能形成的烯丙醇。所提出的氧化程序通常适用，尽管其效率、区域选择性和化学选择性在很大程度上取决于底物的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500829
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二碘戊烷 在 盐酸 、 正丁基锂 、 铬 、 乙二胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 苯基庚炔
  参考文献：
  名称：

  Cyclizations of .omega.-alkynyl halides by chromium(II) reduction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00196a026

文献信息

• Photoredox/Cobalt Dual Catalysis for Visible-Light-Mediated Alkene–Alkyne Coupling
  作者：Pramod Rai、Kakoli Maji、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01201

  日期：2019.5.17

  Dual photoredox transition-metal catalysis has recently emerged as a powerful tool for making synthetically challenging carbon–carbon bonds under milder reaction conditions. Herein, we report on the visible-light-mediated controlled generation of low-valent cobalt catalyst without the need for a metallic reductant. It enabled C–C bond formation via ene-yne coupling at room temperature. The generality

  最近，双重光氧化还原过渡金属催化已成为一种在较温和的反应条件下制备具有挑战性的碳-碳键的有力工具。在本文中，我们报道了在不需要金属还原剂的情况下可见光介导的低价钴催化剂的受控生成。它可以在室温下通过ene-yne偶联形成C–C键。这种双重催化的普遍性通过容纳多个官能团的可观分子多样性的创造得到证明。
• Catalytic Reduction of Phenyl-Conjugated Acetylenic Halides by Nickel(I) Salen: Cyclization versus Coupling
  作者：Mohammad S. Mubarak、Theodore B. Jennermann、Michael A. Ischay、Dennis G. Peters

  DOI：10.1002/ejoc.200700655

  日期：2007.11

  to study the catalytic reduction of five phenyl-conjugated haloalkynes by nickel(I) salen electrogenerated at carbon cathodes in dimethylformamide containing tetramethylammonium tetrafluoroborate. Electrocatalytic reduction of 7-bromo- and 7-iodo-1-phenyl-1-heptyne affords the carbocyclic product, benzylidenecyclohexane, in up to 41 % yield, whereas under similar conditions reduction of 5-halo-1-phenyl-1-pentyne

  采用循环伏安法和可控电位电解法研究了在含有四甲基四氟硼酸铵的二甲基甲酰胺中，在碳阴极上电生的镍 (I) salen 对五种苯基共轭卤代炔烃的催化还原。7-溴-和 7-碘-1-苯基-1-庚炔的电催化还原得到碳环产物亚苄基环己烷，产率高达 41%，而在类似条件下，5-卤代-1-苯基-1-戊炔的还原和 8-bromo-1-phenyl-1-octyne 分别以非常低的产率 (≤1%) 得到亚苄基环丁烷和亚苄基环庚烷。二聚体、炔烃和炔烃是由苯基共轭卤代炔烃形成的其他产物。衍生自 5-halo-1-phenyl-1-pentyne 和 8-bromo-1-phenyl-1-octyne 的二聚体（二苯基链二炔）的产率为 85% 至 93%，而 1,14-diphenyltetradeca-1,13-diyne（由 7-halo-1-phenyl-1-heptyne 产生的二聚体）的产率为 45-51
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling Reactions of Propiolic Acid Derivatives and Arylsulfonyl Hydrazide
  作者：Kwang Song、Sunwoo Lee、Jaerim Park

  DOI：10.1055/s-0036-1591596

  日期：2018.8

  moderate to good yields. The reaction showed good tolerance toward functional groups such as ester, ketone, cyano, nitro, chloro, and bromo groups. Arylsulfonyl hydrazides were employed as coupling partners for the decarboxylative coupling reaction of propiolic acid derivatives. When the reaction was conducted using Pd(TFA)2 (1.0 mol%), dppp (1.0 mol%), and Cu(OAc)2 (2.4 equiv) in DMF at 100 °C for 0.5

  作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 芳基磺酰肼用作丙酸衍生物的脱羧偶联反应的偶联伴侣。当使用Pd（TFA）2（1.0 mol％），dppp（1.0 mol％）和Cu（OAc）2（2.4当量）在DMF中于100°C进行0.5小时反应时，形成所需的偶联产物中等至良好的产量。反应显示出对官能团如酯，酮，氰基，硝基，氯和溴基的良好耐受性。 芳基磺酰肼用作丙酸衍生物的脱羧偶联反应的偶联伴侣。当使用Pd（TFA）2（1.0 mol％），dppp（1.0 mol％）和Cu（OAc）2（2.4当量）在DMF中于100°C进行0.5小时反应时，形成所需的偶联产物中等至良好的产量。反应显示出对官能团如酯，酮，氰基，硝基，氯和溴基的良好耐受性。
• Transition-Metal-Free Highly Chemoselective and Stereoselective Reduction with Se/DMF/H₂O System
  作者：Hong-Chen Li、Cui An、Ge Wu、Guo-Xing Li、Xiao-Bo Huang、Wen-Xia Gao、Jin-Chang Ding、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02244

  日期：2018.9.21

  metal-free reduction system, in which H2Se (or HSe–) produced in situ from Se/DMF/H2O acts as the active reducing species, has been developed. By using water as an inexpensive, safe, and environmentally friendly surrogate as the hydrogen donor, this new reduction system incorporating Se/DMF/H2O displayed high selectivity and good activity in the reduction of α,β-unsaturated ketones and alkynes. Therefore

  一种新型的无金属还原系统，其中H 2 SE（或HSe组- ）原位产生从硒/ DMF / H 2 ö充当活性还原物质，已经研制成功。通过使用水作为廉价，安全和环保的替代物作为氢供体，这种结合了Se / DMF / H 2 O的新还原系统在还原α，β-不饱和酮和炔烃方面显示出高选择性和良好的活性。因此，该还原系统具有很大的潜力，可以作为有机转化中通用而实用的还原方法。
• Reusable Cu₂O/PPh₃/TBAB System for the Cross-Couplings of Aryl Halides and Heteroaryl Halides with Terminal Alkynes
  作者：Bo-Xiao Tang、Feng Wang、Jin-Heng Li、Ye-Xiang Xie、Man-Bo Zhang

  DOI：10.1021/jo070538o

  日期：2007.8.1

  Cu2O/PPh3/TBAB (n-Bu4NBr) system for the cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl halides with terminal alkynes has been developed. Four types of Cu2O, including bulky Cu2O, cubic Cu2O nanoparticles, octahedral Cu2O nanoparticles, and spherical Cu2O nanoparticles, were examined, and the octahedral Cu2O nanoparticles were found to be the most effective catalyst for the reaction. In the presence of the octahedral

  已开发出一种有效且可重复使用的Cu 2 O / PPh 3 / TBAB（n -Bu 4 NBr）系统，用于芳基卤化物和杂芳基卤化物与末端炔烃的交叉偶联反应。检查了四种类型的Cu 2 O，包括大块Cu 2 O，立方Cu 2 O纳米颗粒，八面体Cu 2 O纳米颗粒和球形Cu 2 O纳米颗粒，发现八面体Cu 2 O纳米颗粒是最有效的催化剂反应。在存在八面体Cu 2 O纳米粒子的情况下，PPh 3和TBAB，各种芳基和杂芳基卤化物与炔烃（包括炔醇）的反应均以中等至良好的收率顺利进行。值得注意的是，Cu 2 O / PPh 3 / TBAB系统可以回收并重复使用多次，而不会损失任何活性。

表征谱图