7-phenylhept-6-yn-1-ol | 335353-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-phenylhept-6-yn-1-ol
• CAS: 335353-53-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: XZKNETNDJPXBHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenylhept-6-yn-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 C₄₈H₇₂O₁₂Rh₂ 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以64%的产率得到5-oxo-5-(2-phenylethynyl)-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  用桥连配体微调铑化合物：合成、结构、催化效率

  摘要：

  铑化合物的结构包含一个独特的Rh-Rh键、两个轴向配体和四个桥连配体。在二铑(II)化合物中，在催化过程中桥接配体的配位原子很容易发生迁移，从而导致催化剂的降解。在桥连配体中发现了配位原子迁移。为了提高催化剂的稳定性，我们对桥接配体的微调对二铑化合物的影响进行了研究。设计并合成了几种铑化合物。在这个过程中，我们成功地发现了Rh 2 (5-Br-esp) 2和Rh 2 (5 - t Bu-esp) 2，这更接近于 dirhodium(II) 化合物的理想几何构型。Rh 2 (5-Br-esp) 2已应用于炔丙基位置的氧化，Rh 2 (5 - t Bu-esp) 2已应用于C-N键的形成反应。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122078
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 在 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 生成 7-phenylhept-6-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Iodotrimethylsilane-induced Cyclization of 6-Alkynal Acetals

  摘要：

  将7-苯基-6-庚炔醛二甲缩醛与碘三甲基硅烷反应，通过碳-碳三键对由碘三甲基硅烷作用生成的氧鎓离子的分子内亲核进攻，得到了2-（1-碘苄叉）环己基甲醚。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10792

文献信息

• Annulation of Hydrazones and Alkynes via Rhodium(III)-Catalyzed Dual C–H Activation: Synthesis of Pyrrolopyridazines and Azolopyridazines
  作者：Andrew D. Streit、Adam J. Zoll、Gia L. Hoang、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00186

  日期：2020.2.7

  Hydrazones readily synthesized from N-aminopyrroles or N-aminoazoles and aldehydes undergo Rh(III)-catalyzed dual C-H activation and coupling with aryl- and alkyl-substituted alkynes to give pyrrolopyridazines or azolopyridazines, respectively. This transformation represents a rare example of hydrazoyl C-H activation and proceeds without heteroatom functionality to direct C-H activation. Hydrazones

  由N-氨基吡咯或N-氨基唑和醛容易合成的经过Rh（III）催化的双CH活化，并与芳基和烷基取代的炔烃偶联，分别得到吡咯并哒嗪或氮杂哒嗪。该转化代表了酰肼基CH活化的罕见例子，并且在没有杂原子官能团的情况下继续进行以指导CH活化。衍生自芳族，烯基和脂族醛的是有效的输入，并且将炔烃与to拴系可以使环化成更复杂的三环产物。
• Indium(III)-catalyzed Coupling between Alkynes and Aldehydes to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Katsukiyo Miura、Kiyomi Yamamoto、Aya Yamanobe、Keisuke Ito、Hidenori Kinoshita、Junji Ichikawa、Akira Hosomi

  DOI：10.1246/cl.2010.766

  日期：2010.7.5

  The combined use of a catalytic amount of InX3 (X = OTf and NTf2) and 1-butanol was found to be effective in formal alkyne–aldehyde metathesis. With this catalytic system, aromatic alkynes reacted with aromatic aldehydes to give chalcones in moderate to good yields. Alkynals were efficiently converted into 5- to 7-membered cyclic compounds by intramolecular alkyne–aldehyde coupling.

  研究发现，InX3（X = OTf 和 NTf2）与1-丁醇联合使用在形式炔烃-醛交叉偶联反应中具有很好的效果。在该催化体系下，芳香炔烃与芳香醛反应生成查尔酮，产率中等至良好。炔醛通过分子内炔烃-醛偶联高效转化为5至7元环状化合物。
• Palladium/benzoic acid-catalyzed hydroalkoxylation of alkynes
  作者：Isao Kadota、Leopold Mpaka Lutete、Akinori Shibuya、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01207-2

  日期：2001.8

  The reaction of the internal alkyne 1 with alcohols 2 in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 and benzoic acid in dioxane at 100°C gave the allylic ethers 3 in good to high yields. The reaction proceeds via the palladium/benzoic acid-catalyzed isomerization of the alkyne 1 to allene 6, followed by the addition of alcohols 2 to the π-allylpalladium intermediate 7 formed by the hydropalladation

  内部炔烃1与醇2在催化量的Pd（PPh 3）4和苯甲酸在二恶烷中在100℃下的反应以良好或高收率得到烯丙基醚3。该反应通过炔烃1的钯/苯甲酸催化的异构化为丙二烯6而进行，然后将醇2加到通过将所得的丙二烯6进行加氢钯制反应而形成的π-烯丙基钯中间体7中。。此外，在碳链末端具有羟基的炔烃的分子内反应以良好的产率得到了五元和六元环状醚。
• Nickel-Catalyzed Sonogashira Coupling Reactions of Nonactivated Alkyl Chlorides under Mild Conditions
  作者：Qingqing Fan、Hongjian Sun、Shangqing Xie、Yanhong Dong、Xiaoyan Li、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00793

  日期：2021.7.26

  additive complex 1 could effectively catalyze the C(sp3)–C(sp) coupling of nonactivated alkyl chlorides with alkynes under mild conditions (50 °C) with low catalyst loading (1 mol %). Complex 1 is easy to synthesize and has efficient catalytic activity, especially for alkyl chlorides, under mild conditions.

  分别具有[P,S]和[P,Se]双齿配体的两种氯化镍1和2被合成并用作Sonogashira偶联反应的催化剂。既1和2是用于薗头C（SP高效催化剂3）-C（SP）偶联反应。配合物1比配合物2具有更好的催化活性。在 1 mol % 催化剂负载量1和 CuI/Cs 2 CO 3 的组合中/DMSO 在 25 °C 下用于烷基碘与末端炔烃的偶联反应，以中等至优异的产率获得相应的偶联产物。该催化体系也适用于 40 °C 的烷基溴。必须指出的是，以 NaI 作为添加剂配合物1可以在温和条件 (50 °C) 和低催化剂负载量 (1 mol %) 下有效催化未活化的烷基氯化物与炔烃的 C(SP 3 )–C(SP) 偶联）。配合物1易于合成，在温和条件下具有高效的催化活性，特别是对烷基氯化物。
• Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes by Tandem Metallacycle Formation/Cross-Electrophile Coupling
  作者：Kirk W. Shimkin、John Montgomery

  DOI：10.1021/jacs.8b04637

  日期：2018.6.13

  Nickel-catalyzed cross-electrophile couplings have recently emerged as highly effective and practical methods for the formation of C-C bonds. By merging this process with well-established π-π coupling chemistry, a new method for the synthesis of tetrasubstituted alkenes has been developed. The procedure relies on the use of chlorosilanes as a means of generating reactive vinylnickel intermediates,

  镍催化的交叉亲电偶联最近已成为形成 CC 键的高效实用方法。通过将此过程与成熟的 π-π 偶联化学相结合，开发了一种合成四取代烯烃的新方法。该过程依赖于使用氯硅烷作为产生反应性乙烯基镍中间体的手段，这些中间体能够与卤代烷进行还原性交叉亲电偶联。该方法不仅可以生成高度取代的烯丙醇衍生物，而且不需要化学计量的有机金属亲核试剂，与以前开发的方法相比，范围和官能团耐受性大大提高。