1-phenylhept-1-yn-3-one | 72206-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylhept-1-yn-3-one
• CAS: 72206-25-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: RXZSWIQKCYTVBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylhept-1-yn-3-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以70.588%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁催化自由基继电器使从炔烃束缚肟和烯烃模块化合成稠合吡啶成为可能。

  摘要：

  我们合理地设计了一类新的炔烃肟，并将其应用于前所未有的铁催化自由基中继方案，以快速组装各种结构新颖且有趣的稠合吡啶。该方法显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并能够合成多种生物活性分子。此外，稠合吡啶可以通过各种简单的转化进行多种功能化，例如环化、C-H 烷基化和点击反应。DFT 计算研究表明反应涉及级联 1,5-氢原子转移、5-外-挖掘自由基加成和环化过程。此外，初步生物学研究表明，一些融合吡啶通过在脂多糖诱导的模型中恢复巨噬细胞的炎症稳态失衡而表现出良好的抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202010752
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylhept-2-yn-1-ol 在 三苯基膦氯金 、 碘苯二乙酸 、 [(C₆H₅N₃)Au(PPh₃)]OTf 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-phenylhept-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  脱氢迈耶-舒斯特样重排：金催化生成炔的反应

  摘要：

  容易获得的炔丙基酯在氧化金催化的反应中转化为倒置的炔基酮。加戈斯的催化剂与PhI（OAc）2结合是实现这种转化的最佳系统，据报道有18个实例的收率高达80％。结果表明，产物中的三键是通过从乙烯基金中间体中消除而形成的。从形式上讲，新的转化总体是脱氢的Meyer-Schuster重排。

  DOI：

  10.1002/anie.201307647

文献信息

• Base-mediated benzannulation of α-cyanocrotonates with ynones: facile synthesis of benzonitriles and fluorenes
  作者：Maneesh Kumar Reddy Singam、Attunuri Nagireddy、Sridhar Reddy Maddi

  DOI：10.1039/d0gc00608d

  日期：——

  Benzonitriles and cyanofluorenes have been rapidly obtained via the [3 + 3] benzannulation of readily available alkynones and α-cyanocrotonates using KO^tBu as the only reagent and EtOH (and CO₂) is the only by-product.

  苯腈和氰基芴已通过易得的炔酮和α-氰基巴豆酸酯的[3 + 3]苯环化反应快速获得，其中唯一试剂为KOtBu，唯一副产物为EtOH（和CO2）。
• MnO₂/TBHP: A Versatile and User-­Friend­ly Combination of Reagents for the Oxidation of Allylic and Benzylic Methylene Functional Groups
  作者：Stefano Serra

  DOI：10.1002/ejoc.201500829

  日期：2015.9

  activated MnO2, tert-butyl hydroperoxide (TBHP) in CH2Cl2 is able to oxidize the allylic and benzylic methylene groups of different classes of compounds. I describe a one-pot oxidation protocol based on two sequential steps. In the first step, carried out at low temperature, MnO2 catalyses the oxidation of the methylene group. This is followed by a second step where reaction temperature is increased

  在活化的 MnO2 存在下，CH2Cl2 中的叔丁基过氧化氢 (TBHP) 能够氧化不同类别化合物的烯丙基和苄基亚甲基。我描述了基于两个连续步骤的一锅氧化方案。在低温下进行的第一步中， 催化亚甲基的氧化。这之后是第二步，其中反应温度升高，使 既可以催化未反应的 TBHP 分解，又可以氧化可能形成的烯丙醇。所提出的氧化程序通常适用，尽管其效率、区域选择性和化学选择性在很大程度上取决于底物的结构。
• Iron-Catalyzed Synthesis of β-Chlorovinyl and α,β-Alkynyl Ketones from Terminal and Silylated Alkynes with Acid Chlorides
  作者：Parthasarathy Gandeepan、Kanniyappan Parthasarathy、Tsu-Hui Su、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201100670

  日期：2012.2

  iron(III)-catalyzed synthesis of substituted β-chlorovinyl ketones and α,β-alkynyl ketones from terminal and silyl-substituted alkynes with acid chlorides, respectively, is described. This method features easily available starting materials, a cheap and non-toxic catalyst, simple manipulation and mild reaction conditions. Evidence shows that the catalytic addition of the acid chloride to a terminal alkyne

  描述了一种简单的有效方法，用于铁（III）分别由酰基氯和末端甲硅烷基取代的炔烃进行铁（Ⅲ）合成取代的β-氯乙烯基酮和α，β-炔基酮的合成。该方法具有容易获得的起始原料，廉价且无毒的催化剂，简单的操作和温和的反应条件。有证据表明，将酰基氯催化加成至末端炔烃以生成（Z）-β-氯乙烯基酮，有助于通过两个炔烃碳与酸的碳氯化物键之间的四元环过渡态形成协调一致的途径。氯化物。
• Development of a General and Practical Iron Nitrate/TEMPO-Catalyzed Aerobic Oxidation of Alcohols to Aldehydes/Ketones: Catalysis with Table Salt
  作者：Shengming Ma、Jinxian Liu、Suhua Li、Bo Chen、Jiajia Cheng、Jinqiang Kuang、Yu Liu、Baoqiang Wan、Yuli Wang、Juntao Ye、Qiong Yu、Weiming Yuan、Shichao Yu

  DOI：10.1002/adsc.201100033

  日期：2011.4.18

  has been reported for allenols and propargylic alcohols. Thus, it still highly desirable to develop efficient room temperature oxidations of alcohols with a wide scope including allenols and propargylic alcohols. In this paper, an efficient and clean aerobic oxidation of so far the widest spectrum of alcohols using 1 atm of oxygen or air, producing aldehydes/ketones at room temperature in fairly high

  酒精的氧化是与我们日常生活相关的根本转变。具有至少一种化学计量的氧化剂的传统方法昂贵且会造成严重的环境负担。关于简单醇（例如烷基或苯基甲醇和烯丙基醇）的好氧氧化的报道很多，这些简单的氧使用氧气或空气作为对环境无害的氧化剂，使水成为唯一的副产物。但是，尚未有针对烯丙醇和炔丙基醇的此类方案的报道。因此，仍然非常需要开发有效的室温氧化范围广泛的醇，包括烯丙醇和炔丙醇。在本文中，使用1个大气压的氧气或空气对迄今为止最广谱的酒精进行了有效，清洁的好氧氧化，描述了主要在几个小时内在室温下以相当高的分离产率生产醛/酮的方法。有趣的是，在易于回收的1,2-二氯乙烷中，催化量的氯化钠已有效地加速了反应。涉及NO和NO的机制根据对反应混合物原位形成的气相的控制实验和GC-MS研究的结果，提出了2种方法。
• PROCESS FOR PRODUCING ALDEHYDES OR KETONES BY OXIDIZING ALCOHOLS WITH OXYGEN
  申请人：Ma Shengming

  公开号：US20120220792A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Provided is a process for producing aldehydes or ketones by oxidizing alcohols with oxygen, which comprises oxidizing alcohols to aldehydes or ketones in an organic solvent at room temperature with oxygen or air as an oxidant, wherein ferric nitrate (Fe(NO3)3.9H2O), 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl (TEMPO) and an inorganic chloride are used as catalysts, the reaction time is 1-24 hours, and the molar ratio of said alcohols, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl and the inorganic chloride is 100:1˜10:1˜10:1˜10. The present process has the advantages of high yield, mild reaction conditions, simple operation, convenient separation and purification, recoverable solvents, substrates used therefor being various and no pollution, and therefore it is adaptable to industrialization.

  提供的是一种通过氧化醇类化合物制备醛或酮的方法，包括在有机溶剂中利用氧气将醇类化合物氧化为醛或酮，反应在室温下进行，氧气或空气作为氧化剂，催化剂包括硝酸铁(Fe(NO3)3.9H2O)、2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基(TEMPO)和一种无机氯化物，反应时间为1-24小时，所述醇类化合物、2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基和无机氯化物的摩尔比为100:1˜10:1˜10:1˜10。该方法具有产率高、反应条件温和、操作简单、分离纯化方便、可回收溶剂、底物种类多样且无污染等优点，因此适用于工业化生产。