9-芴甲基五氟苯基碳酸酯 | 88744-04-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-芴甲基五氟苯基碳酸酯
• 中文别名: 9-芴基甲基五氟苯基碳酸酯；碳酸9-芴甲基五氟苯酯；FMOC-OPFP,9-芴基甲基五氟苯基碳酸酯；芴甲氧羰基五氟苯基酯
• 英文名称: 9-fluorenylmethyl pentafluorophenyl carbonate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) carbonate
• CAS: 88744-04-1
• 化学式: C₂₁H₁₁F₅O₃
• mdl: MFCD00013261
• 分子量: 406.309
• InChiKey: CBBKZVZOEBSFQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C(lit.)
• 沸点：
  472.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457
• 闪点：
  >110°C
• 溶解度：
  溶于氯仿
• 最大波长(λmax)：
  300nm(EtOH)(lit.)
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的物质不会分解，并应避免接触氧化物和碱。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.095
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi,C
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2920909090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  | 0-6°C |

SDS

1.1 产品标识符
: 9-芴甲基五氟苯基碳酸酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-OPfp
Fmoc pentafluorophenyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-OPfp
别名
Fmoc pentafluorophenyl ester
: C21H11F5O3
分子式
: 406.3 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 85 - 87 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  氯甲酸-9-芴基甲酯	(fluorenylmethoxy)carbonyl chloride	28920-43-6	C15H11ClO2	258.704

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-芴甲氧羰基甘氨酸五氟苯酯	Fmoc-Gly-OPfp	86060-85-7	C23H14F5NO4	463.36
  N-芴甲氧羰基-L-丝氨酸五氟苯基酯	Nα-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-serine pentafluorophenyl ester	86061-05-4	C24H16F5NO5	493.387
  FMOC-L-缬氨酸五氟苯酯	Fmoc-Val-OPfp	86060-87-9	C26H20F5NO4	505.441
  FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸五氟苯酯	O-tert-butyl-Nα-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-serine pentafluorophenyl ester	105751-13-1	C28H24F5NO5	549.494
  FMOC-L-蛋氨酸五氟苯基酯	Fmoc-Met-OPfp	86060-94-8	C26H20F5NO4S	537.507
  N-芴甲氧羰基-L-亮氨酸五氟苯酯	N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-leucine pentafluorophenyl ester	86060-88-0	C27H22F5NO4	519.468
  N-芴甲氧羰基-L-苏氨酸五氟苯基酯	Nα-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-threonine pentafluorophenyl ester	86061-06-5	C25H18F5NO5	507.414
  N-芴甲氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-赖氨酸五氟苯酯	Fmoc-L-Lys(Boc)-OPfp	86060-98-2	C32H31F5N2O6	634.6
  FMOC-L-异亮氨酸五氟苯基酯	Fmoc-Ile-OPfp	86060-89-1	C27H22F5NO4	519.468
  N-芴甲氧羰基-L-苯丙氨酸五氟苯酯	N-α-Fmoc-L-phenylalanine pentafluorophenyl ester	86060-92-6	C30H20F5NO4	553.485

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴甲基五氟苯基碳酸酯 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-芴甲氧羰基-L-亮氨酸五氟苯酯
  参考文献：
  名称：

  Schoen, Istvan; Kisfaludy, Lajos, Synthesis, 1986, # 4, p. 303 - 305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到9-芴甲基五氟苯基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  Schoen, Istvan; Kisfaludy, Lajos, Synthesis, 1986, # 4, p. 303 - 305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (±)-phthalascidin 622
  作者：R. Razafindrabe Christian、Aubry Sylvain、Bourdon Benjamin、Andriantsiferana Marta、Pellet-Rostaing Stephane、Lemaire Marc

  DOI：10.1007/s11426-010-4075-z

  日期：2010.9

  synthesis of functionalized phenolic α-amino-alcohols (±)-8 and (±)-16 as synthetic precursors of the catechol tetrahydroisoquinoline structure of phthalascidin 650 was disclosed. (±)-8 was prepared in 5 steps from the commercially available sesamol. Starting from 3-methyl catechol 5, 8 steps gave rise to the synthesis of phenolic α-amino-alcohol (±)-16 in 27% overall yield. This synthetic strategy involved

  公开了作为邻苯二酚650的邻苯二酚四氢异喹啉结构的合成前体的官能化酚类α-氨基醇（±）-8和（±）-16的合成。（±） - 8是在5个步骤制备由市售芝麻酚。从3-甲基邻苯二酚5开始，经过8个步骤，以27％的总收率合成了酚类α-氨基醇（±）-16。该合成策略涉及对完全官能化的芳族醛13进行精细加工，并将其转化为酚类α-氨基醇（±）-16通过Knoevenagel缩合反应，同时还原硝基烯酮和酯官能团，以及苄基保护基的氢解。在另外4个步骤后获得了五环（±）-4。在酚类α-氨基醇（±）-16和N-保护的α-氨基醛4之间进行Pictet-Spengler环化反应，可以得到（1,3'）- N-甲基化和N-化的双-四氢异喹啉17 Fmoc已删除。最后一步是Swern氧化，可实现预期的分子内缩合。
• Additive-free cobalt-catalysed hydrogenation of carbonates to methanol and alcohols
  作者：Francesco Ferretti、Florian Korbinian Scharnagl、Anna Dall'Anese、Ralf Jackstell、Sarim Dastgir、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c9cy00951e

  日期：——

  alcohols can be achieved in the presence of a molecularly-defined homogeneous cobalt catalyst. Specifically, the use of Co(BF4)2 in combination with either commercial or tailor-made tridentate phosphine ligands allows for additive-free hydrogenations of carbonates. Optimal results are obtained at relatively mild conditions (120 °C, 50 bar hydrogen pressure) in the presence of xylyl-Triphos L4.

  在分子限定的均相钴催化剂的存在下，可以实现将各种有机碳酸酯还原为甲醇和醇。具体而言，将Co（BF 4）2与商业或定制的三齿膦配体结合使用可实现碳酸盐的无添加剂氢化。在存在木糖基-Triphos L4的条件下，在相对温和的条件下（120°C，50 bar氢气压力）可获得最佳结果。
• The Implications of (2<i>S</i>,4<i>S</i>)-Hydroxyproline 4-<i>O</i>-Glycosylation for Prolyl Amide Isomerization
  作者：Neil W. Owens、Adrian Lee、Kirk Marat、Frank Schweizer

  DOI：10.1002/chem.200900844

  日期：2009.10.12

  delineated by the proline side chain. The enthalpic contributions to the stabilization of the trans amide isomer may be due to disruption of intramolecular interactions present in hyp; the change in enthalpy is balanced by a decrease in entropy incurred upon glycosylation. Because the different stereoisomers—Hyp and hyp—project the O‐linked carbohydrates in opposite spatial orientations, these glycosylated

  肽和蛋白质的构象通常受与丝氨酸（Ser）或苏氨酸（Thr）连接的聚糖O的影响。（2 S，4 R）‐4‐脯氨酸（Hyp）与L‐脯氨酸（Pro）一起是O‐糖基化的有趣目标，因为它们对肽和蛋白质构象有独特的影响。在以前的工作中，我们发现Hyp的糖基化作用不会影响模型酰胺中N末端酰胺的反式/顺式比（K反式/顺式）或酰胺异构化速率。Hyp-（2 S，4 S）-4-羟基脯氨酸（hyp）-在自然界中很少见，并且对吡咯烷环的构型和K反式/顺式具有不同的影响。附着在hyp上的聚糖预计会从脯氨酸侧链相对于hyp的相反面突出；这对K反式/顺式的影响尚不清楚。测量3个Ĵ偶合常数表明聚糖具有影响不大的C γ -内型构象由HYP制备。其结果是，人们发现，在d半乳糖残基从C延伸的γ -内切皱褶会同时影响ķ反式/顺式和异构化的速率，这是没有找到时，它选自C投影到发生γ -外型皱褶; 这反映了脯氨酸侧链所描绘的不同环境。焓
• Synthesis of Sugar-Lysine Chimera with Integrated <i>gluco</i>-Configured 1,3-Hydroxyamine Motif
  作者：Frank Schweizer、Kaidong Zhang、Jialiang Wang、Zhizhi Sun、Dung-Huang Nguyen

  DOI：10.1055/s-2007-968002

  日期：2007.2

  The paper describes the synthesis of glucose-configured sugar-lysine chimeras in which the side chain of lysine is conformationally constrained via incorporation into a d-glucose scaffold. Key step in the synthesis is a high-yielding, reductive ring opening of an exocyclic glucose-derived epoxide to form an α-hydroxyester that can be converted into chimeric sugar-lysine analogues. To demonstrate the use of these novel chimeric sugar-lysine building blocks in peptide coupling, we replaced d-lysine in the antimicro­bial dipeptide sequence kW by a d-glucose-d-lysine chimera.

  论文描述了葡萄糖配置的糖-赖氨酸嵌合体的合成，其中赖氨酸的侧链通过整合到葡萄糖骨架中而具有构象约束。合成中的关键步骤是高产率的环外葡萄糖衍生的环氧乙烷的还原开环，形成α-羟基酯，可转化为嵌合体糖-赖氨酸类似物。为了展示这些新型嵌合体糖-赖氨酸构建块在肽偶联中的应用，我们用葡萄糖-赖氨酸嵌合体替换了抗微生物二肽序列kW中的D-赖氨酸。
• Design and stereoselective synthesis of four peptide nucleic acid monomers with cyclic structures in backbone
  作者：Akiko Watanabe、Naotoshi Kiyota、Tetsuo Yamasaki、Kazuhiro Tanda、Tatsunori Miyagoe、Masanori Sakamoto、Masami Otsuka

  DOI：10.1002/jhet.627

  日期：2011.9

  isomers of the monomer of peptide nucleic acid (PNA) were derived from (2S,4R)‐4‐hydroxyproline; they had different stereochemistries at the C2 and C4 positions in the pyrrolidine ring. These different backbone conformations corresponding to four different stereochemistries were realized through a combination of inversions at the C2 and the C4 positions in pyrrolidine ring. The obtained backbone frameworks

  肽核酸（PNA）单体的四个异构体衍生自（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸; 它们在吡咯烷环的C 2和C 4位置具有不同的立体化学。通过组合在吡咯烷环中C 2和C 4位置上的转化，实现了与四个不同立体化学相对应的这些不同的主链构象。将获得的主链骨架与N-苯甲酰基胸腺嘧啶反应，得到相应的PNA单体。所得单体的光谱比较证实了其​​立体化学。J.杂环化​​学。（2011）。