N-ε-芴甲氧羰基-N-Alpha-苄氧羰基-L-赖氨酸 | 105751-18-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-ε-芴甲氧羰基-N-Alpha-苄氧羰基-L-赖氨酸
• 中文别名: N-Ε-芴甲氧羰基-N-ALPHA-苄氧羰基-L-赖氨酸；N-ε-芴甲氧羰基-N-α-苄氧羰基-L-赖氨酸；N6-[芴甲氧羰基]-N2-[苄氧羰基]-L-赖氨酸；Nα-苄氧羰基-Nε-芴甲氧羰基-L-赖氨酸；N6-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)-N2-((苄氧基)羰基)-L-赖氨酸；(S)-6-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)己酸；N-Ε-芴甲氧羰基-N-Α-苄氧羰基-L-赖氨酸
• 英文名称: Z-Lys(Fmoc)-OH
• 英文别名: (S)-6-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)hexanoic acid；(2S)-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 105751-18-6
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₆
• 分子量: 502.567
• InChiKey: LNKKPRSYVVUBTR-SANMLTNESA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  592.66°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2418 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ε-芴甲氧羰基-N-Alpha-苄氧羰基-L-赖氨酸 在 caesium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 Z-Lys-OBzl
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的单和二异戊二烯化 Rab7 GTPase 的合成

  摘要：

  用类异戊二烯脂质修饰蛋白质是真核生物中普遍存在的现象，由于其参与了包括癌症在内的多种疾病的进展，因此受到了广泛关注。异戊二烯化蛋白质的研究进展受到与从天然或重组来源分离这些蛋白质相关的困难的阻碍。Rab 家族的小 GTP 酶是一个特别困难的例子，因为它们在 C 端双香叶基香叶基化，并且在某些情况下是甲基化的。在这里，我们报告了使用化学合成和表达的蛋白质连接的组合来合成单和二香叶基香叶基化荧光 RabGTPases 的有效且通用的策略。使用这种方法，我们生成了荧光单和二异戊二烯化 Rab7 蛋白，这些蛋白显示出近乎天然的特性，并与其天然伴侣 REP-1 形成化学计量复合物。我们证明了由半合成单异戊二烯化 Rab7 和 REP-1 形成的复合物代表了 Rab 异戊二烯化反应的真正中间体，因此为研究 Rab 异戊二烯化机制提供了独特的工具。半合成的 Rab7 蛋白被用于开发一种新型的基于荧光的体

  DOI：

  10.1021/ja046164n
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-Cbz-L-赖氨酸 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium carbonate decahydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到N-ε-芴甲氧羰基-N-Alpha-苄氧羰基-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural characterization of the individual diastereoisomers of a cross-stapled alkene-bridged nisin DE-ring mimic

  摘要：

  在本文中，我们介绍了一种交叉叠层烯桥六肽的合成、结构表征和作为高级中间体的合成用途，这种六肽可以模拟兰替比星的 DE 环。线性前体通过闭环偏析环化，一步就得到了折叠正确的双环六肽，并分离出四种非对映异构体，分别通过 HPLC、NMR 和 MS 对其进行结构鉴定和表征。该双环六肽被用作一种多功能高级合成物，并在其 C 端和 N 端用叠氮基等进行了修饰，从而获得了一种适合 Cu(I)- 催化的炔吖啶环化连接反应的构筑基块。

  DOI：

  10.1039/c3ob41359d

文献信息

• [EN] NOVEL GLUTAMINE ANALOGS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE LA GLUTAMINE
  申请人：JACOBIO PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2022022612A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  The invention relates to novel glutamine analogs shown as the formula I, a composition containing the glutamine analogs and the use thereof.

  本发明涉及一种新型谷氨酰胺类似物，其表示为公式I，以及含有谷氨酰胺类似物的组合物和其用途。
• [EN] MODIFIED HYDROPHOBIC AUXILIARY MATERIAL, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] MATÉRIAU AUXILIAIRE HYDROPHOBE MODIFIÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种改性疏水辅料及其制备方法及其应用
  申请人：ZHEJIANG ZHIDA PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2020252713A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  涉及一种疏水药用辅料和载药脂肪乳的制备，具体涉及一种疏水辅料，结构式如下所示，其中，R为带一个到三个羟基（n＝1-3）的疏水天然化合物或合成化合物，R 1为α-氨基保护基团，R 2为氨基酸侧链；当m＝0时，R通过酯化与带保护基团的氨基酸衍生物发生反应，形成携带具有保护基团的氨基酸衍生物的疏水辅料；或者，当m＝1时，R先通过酯基引入一个不同链长的氨基酸连接臂（l＝1，2，4，6），再引入带保护基团的氨基酸衍生物，形成携带具有保护基团的氨基酸衍生物多肽的疏水辅料。通过在疏水辅料上引入带芳香或烷氧羰基类或酰基类氨基保护基团的氨基酸衍生物，有利于增加药物在疏水辅料中的溶解度以及提高载药脂肪乳的稳定性。
• 两种前列腺特异性膜抗原靶向荧光探针及其制备方法与应用
  申请人：中国医学科学院肿瘤医院

  公开号：CN113979912A

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明提供两种前列腺特异性膜抗原靶向荧光探针及其制备方法及其应用。所述探针对表达PSMA的前列腺癌细胞具有较好的亲和性和特异性。在小动物活体成像中能够增加荧光信号，降低背景信号，并在一定时间内具有很好的稳定性，以及时间分辨率和空间分辨率。本发明设计与合成新型的特异性靶向前列腺癌荧光探针分子，极大提高前列腺癌检测的特异性和灵敏度，可用于前列腺癌临床样本的检测，也为个体化精准手术提供高精度和高灵敏度的实时影像学导航，实现前列腺癌的精准诊断和治疗。
• Schoen, Istvan; Kisfaludy, Lajos, Synthesis, 1986, # 4, p. 303 - 305
  作者：Schoen, Istvan、Kisfaludy, Lajos

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of novel dipeptide-bound 1,2,4-Thiadiazoles as irreversible inhibitors of guinea pig liver transglutaminase
  作者：Claudio Marrano、Pierre de Macédo、Paul Gagnon、Danielle Lapierre、Christian Gravel、Jeffrey W Keillor

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00228-0

  日期：2001.12

  Herein we report the synthesis and evaluation of 14 novel peptides as potential irreversible inactivators of guinea pig liver transglutaminase (TGase). These peptides were designed to resemble Cbz-L-Gln-Gly, known to be a good TGase substrate, and to include a 1,2,4-thiadiazole group. The side chain length of the amino acid residue bearing the inhibitor group was also varied in order to permit investigation of this effect. Their inactivation rate constants were measured using a direct continuous spectrophotometric method and were found to vary between 0.330 to 0.89 muM min(-1). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.