9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸哪醇酯 | 1126522-69-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸哪醇酯
• 中文别名: 9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸频那醇酯；9-苯基-咔唑-3-硼酸频呐醇酯；N-苯基咔唑-3-硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 9-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole；9-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole；N-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)-6H-carbazole；9-phenylcarbazole-3-boronic acid pinacol ester；9-phenyl-9H-carbazole-3-boronic acid pinacol ester；3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9-phenyl-9H-carbazole；N-phenylcarbazol-3-boronic acid pinacol ester；N-phenyl-carbazole-3-boronic acid pinacolate；N-phenylcarbazole-3-boronic ester
• CAS: 1126522-69-7
• 化学式: C₂₄H₂₄BNO₂
• 分子量: 369.271
• InChiKey: UBASCOPZFCGGAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162.0 to 166.0 °C
• 沸点：
  478.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

制备方法与用途

应用广泛的是9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸哪醇酯，这是一种酯类有机化合物，可作为医药中间体使用。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-苯基咔唑	N-phenylcarbazole	1150-62-5	C18H13N	243.308
  3-溴-N-苯基咔唑	3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole	1153-85-1	C18H12BrN	322.204
  3-碘-9苯基咔唑	3-iodo-9-phenyl-9H-carbazole	502161-03-7	C18H12IN	369.204

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-苯基咔唑	N-phenylcarbazole	1150-62-5	C18H13N	243.308
  3-甲基-9-苯基-9H-咔唑	3-methyl-9-phenyl-9H-carbazole	1202362-88-6	C19H15N	257.335
  9'-苯基-9H,9H'-3,3'-咔唑	9-phenyl-3,3'-bicarbazole	1060735-14-9	C30H20N2	408.502
  9,9′,9”-三苯基-3,3′:6′,3”-三-9H-咔唑	3,6-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazole	1141757-83-6	C54H35N3	725.892
  3,6-双(9-苯基咔唑-3-基)咔唑	3,6-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazole	1060735-19-4	C48H31N3	649.794
  3-(4-溴苯基)-9-苯基咔唑	3-(4-bromophenyl)-9-phenyl-9H-carbazole	1028647-93-9	C24H16BrN	398.302
  3-(3-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑	3-(3-bromophenyl)-9-phenyl-9H-carbazole	854952-59-3	C24H16BrN	398.302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸哪醇酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 9-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-9'-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICARBAZOLE CONTAINING COMPOUNDS FOR OLEDS
  [FR] COMPOSÉS CONTENANT UN BICARBAZOLE POUR OLED

  摘要：

  提供了包含双咔唑核的新型有机化合物。具体而言，该化合物具有在第9位上至少一个二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮代二苯并呋喃、氮代二苯并噻吩和氮代二苯并硒吩替代的3;31-双咔唑核。这些化合物可用于有机发光器件（100，200），以提供具有改善效率和寿命的器件。

  公开号：

  WO2011137072A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-碘-1-硝基苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 铜 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 生成 9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

  摘要：

  本发明提供了一种新的化合物，可用于提高器件的发光效率、稳定性和寿命，并提供了有机电子器件和电子设备。

  公开号：

  KR20150098062A

文献信息

• 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD. 덕산네오룩스 주식회사(120150011099) Corp. No ▼ 161511-0176036BRN ▼312-86-74729

  公开号：KR20150031892A

  公开（公告）日：2015-03-25

  본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 화합물을 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공한다.

  这项发明提供了一种利用化合物可以提高器件的发光效率、稳定性和寿命的有机电子器件及其电子装置。
• 페나진계 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
  申请人：LT Materials Co.,Ltd. 엘티소재주식회사(120060104982) Corp. No ▼ 110111-3251082BRN ▼104-81-94599

  公开号：KR101612903B1

  公开（公告）日：2016-04-19

  본 발명은 페나진계 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.

  本发明涉及苯并氮杂化合物及其包含的有机发光二极管。
• 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광자소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
  申请人：CHEIL INDUSTRIES INC. 제일모직주식회사(119980034532) Corp. No ▼ 170111-0000076BRN ▼504-81-00025

  公开号：KR101531614B1

  公开（公告）日：2015-07-02

  유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광자소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치에 관한 것으로, 하기 화학식 1로 표시되는 유기광전자소자용 화합물을 제공하여, 우수한 전기화학적 및 열적 안정성으로 수명 특성이 우수하고, 낮은 구동전압에서도 높은 발광효율을 가지는 유기광전자소자를 제조할 수 있다. [화학식 1] 상기 화학식 1의 정의는 본 명세서에 기재된 바와 같다.

  这段文字的中文翻译如下： 这涉及到用于有机光电子器件的化合物，包括含有该化合物的有机发光器件以及包括上述有机发光器件的显示装置，提供了用于有机光电子器件的化合物，其由化学式1表示，可以制造出具有优异的电化学和热稳定性以及出色寿命特性的有机光电子器件，并且即使在低驱动电压下也具有高发光效率。[化学式1] 化学式1的定义如本说明书所述。
• 축합환 화합물, 및 이를 포함한 유기 발광 소자
  申请人：SAMSUNG SDI CO., LTD. 삼성에스디아이 주식회사(119980018058) Corp. No ▼ 110111-0394174BRN ▼124-81-31282

  公开号：KR20150084657A

  公开（公告）日：2015-07-22

  축합환 화합물 및 상기 축합환 화합물을 포함한 유기 발광 소자가 제시된다.

  有机发光器件包括聚合环化合物和上述聚合环化合物。
• Iron‐Catalyzed Fluoroalkylation of Arylborates with Sulfone Reagents: Beyond the Limitation of Reduction Potential
  作者：Zhiqiang Wei、Wenjun Miao、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.202102597

  日期：2021.6.7

  alkyl–aryl coupling reaction between sulfones and arylboron compounds has remained a challenge. We report the first iron-catalyzed radical difluoroalkylation of arylborates with N-heteroaryl sulfones. The coordination between the iron catalyst and the nitrogen atom of N-heteroaryl sulfones was identified to be important in overcoming the reduction potential limitation of sulfones in the intermolecular single-electron-transfer

  砜和芳基硼化合物之间的铁催化烷基-芳基偶联反应仍然是一个挑战。我们报告了第一个铁催化的芳基硼酸酯与 N-杂芳基砜的自由基二氟烷基化。铁催化剂与 N-杂芳基砜的氮原子之间的配位被认为对于克服分子间单电子转移过程中砜的还原电位限制很重要，这使得氟烷基 N-杂芳基砜（具有相对较高的还原电位）和非氟化烷基 N-杂芳基砜（具有低还原电位）作为强大的烷基化试剂。