9-苯基-9H-氧杂蒽 | 6631-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 9-苯基-9H-氧杂蒽
• 英文名称: 9-phenylxanthen-9-ylium perchlorate
• 英文别名: 9-Phenylxanthylium perchlorate；9-phenylxanthen-10-ium;perchlorate
• CAS: 6631-16-9
• 化学式: C₁₉H₁₃O*ClO₄
• 分子量: 356.762
• InChiKey: ZDUCFRCRNCOAQE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-苯基-9H-氧杂蒽 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 [2-(2-羟基苯氧基)苯基]-苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Dilthey; Quint, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 2082,2085

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  占吨酮 在 高氯酸 作用下， 生成 9-苯基-9H-氧杂蒽
  参考文献：
  名称：

  反式-N,N'-双(9-苯基-9-呫吨基)环己烷-1,4-二胺和反式-N,N'-双(9-苯基-9-噻吨基)环己烷-1化合物的合成与评价,4-二胺作为潜在二甲苯和乙苯客体的主体

  摘要：

  在这项工作中，两种新型化合物，反式-N,N'-双（9-苯基-9-氧杂蒽基）环己烷-1,4-二胺 1 和反式-N,N'-双（9-苯基-9-硫杂蒽基） )环己烷-1,4-二胺 2 在我们的实验室中设计并成功合成，并在潜在的二甲苯 (Xy) 异构体和乙苯 (EB) 客体存在下评估了它们的主体潜力。宿主 1 成功地与所有四种 o-Xy、m-Xy、p-Xy 和 EB 形成复合物，而 2 只包合 p-Xy 和 EB。等摩尔客人/客人竞争实验表明，宿主 1 和 2 对这些客人具有非常相似的选择性 [p-Xy (73.9%) > EB (13.0%) > m-Xy (8.1%) > o-Xy (5.0%) 和p-Xy (71.3%) > EB (20.2%) > m-Xy (6.0%) > o-Xy (2.5%) 分别为 1 和 2]。单晶衍射分析揭示了硫主体类似物的显着几何变化：当客体不存在或存在时，氧

  DOI：

  10.1007/s10847-019-00883-0

文献信息

• Hydride Affinities of Cumulated, Isolated, and Conjugated Dienes in Acetonitrile
  作者：Xiao-Qing Zhu、Hao Liang、Yan Zhu、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo801536m

  日期：2008.11.7

  The hydride affinities (defined as the enthalpy changes in this work) of 15 polarized dienes [five phenyl sulfone substituted allenes (1a), the corresponding five isolated dienes (1b), and the corresponding five conjugated dienes (1c)] in acetonitrile solution were determined by titration calorimetry for the first time. The results display that the hydride affinity scales of the 15 dienes in acetonitrile

  在乙腈溶液中的15个极化二烯[五个苯基砜取代的烯（1a），相应的五个分离的二烯（1b）和相应的五个共轭的二烯（1c）]的氢化物亲和力（定义为该工作中的焓变）为首次通过滴定热法测定。结果显示，乙二酮中15种二烯的氢化物亲和度范围对于1a为-71.6至-73.9 kcal / mol，对于1b为-46.2至-49.7 kcal / mol，对于-a为-45.0至-46.5 kcal / mol。从图1c中可以看出，这表明累积的二烯（1a）的氢化物获取能力不仅比相应的共轭二烯（1c）要大得多，而且比相应的分离的二烯（1b）要大得多。还通过使用相对热力学循环，根据赫斯定律评估了15个二烯的氢亲和力以及乙二烯（1（-*））中的自由基阴离子的氢亲和力和质子亲和力。结果显示：（i）中性二烯1的氢亲合力对于1a而言为-44.5至-45.6kcal / mol，对于1b而言为-20.4至-21.4kcal /
• Thermodynamic Diagnosis of the Properties and Mechanism of Dihydropyridine-Type Compounds as Hydride Source in Acetonitrile with “Molecule ID Card”
  作者：Xiao-Qing Zhu、Yue Tan、Chao-Tun Cao

  DOI：10.1021/jp911137p

  日期：2010.2.11

  to release protons and hydrogens in acetonitrile, and the thermodynamic driving forces of the neutral pyridine-type radicals of the dihydropyridines to release electron in acetonitrile were determined by using titration calorimetry and electrochemical methods. The rates and activation parameters of hydride transfer from the dihydropyridines to acridinium perclorate, a well-known hydride acceptor, were

  设计合成了一系列45种二氢吡啶类有机化合物作为氢化物源。二氢吡啶的热力学驱动力（在此工作中定义为焓变或氧化还原电势）释放氢阴离子，氢原子（简称氢）和乙腈中的电子，二氢吡啶的自由基阳离子释放的热力学驱动力用滴定热法和电化学方法测定了乙腈中的质子和氢，以及二氢吡啶的中性吡啶型自由基在乙腈中释放电子的热力学驱动力。氢化物从二氢吡啶转移至众所周知的氢化物受体per过clo啶的速率和活化参数，通过使用紫外可见吸收光谱技术确定。研究了热力学驱动力与氢化物转移动力学速率之间的关系。介绍了作为有效“分子身份证”的二氢吡啶的热力学特征图（TCG）。TCG可用于定量诊断或预测二氢吡啶及其各种反应中间体的特征化学性质。通过使用确定的热力学参数和活化参数，诊断并阐明了氢化物从二氢吡啶转移至per啶鎓盐的机理。介绍了作为有效“分子身份证”的二氢吡啶的热力学特征图（TCG）。TCG可用于定量诊断或预测二氢吡啶及其各种
• Synthesis and optical properties of a library of multi-colored isomeric aryldibenzopyrylium halochromic cations
  作者：Samantha M. Meyer、Eva M. Charlesworth-Seiler、Joel G. Patrow、Jonathan P. Kitzrow、Deidra L. Gerlach、Eric W. Reinheimer、Bart J. Dahl

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131222

  日期：2020.6

  This report describes the synthesis of five new colorful 6-aryldibenzo[b,d]pyrylium cation salts, a largely unexplored structural unit. These rare compounds are benzannulated structural derivatives of the well-known flavylium cations found widespread in natural pigments. These new dyes are directly compared to three previously synthesized 6-aryldibenzo[b,d]pyrylium cation salts as well as eight colorful

  该报告描述了五种新的多彩的6-芳基二苯并[b，d]吡啶鎓阳离子盐的合成，这是一个主要未开发的结构单元。这些稀有化合物是在天然颜料中广泛发现的众所周知的黄酮阳离子的苯并环结构衍生物。将这些新染料直接与三种先前合成的6-芳基二苯并[b，d]吡啶鎓阳离子盐以及八种多彩异构的9-芳基二苯并[b，e]吡啶鎓阳离子或9-芳基x鎓盐进行比较。9-芳基黄蒽单元通常在生物学上重要的若丹明和罗莎明染料中发现，但该研究中提供的六种类似物先前未报道或未分离。根据所有化合物之间的结构差异，分析了全部16种化合物的视觉和光谱特性。
• Synthesis and assessment of compounds trans-N,N′-bis(9-phenyl-9-xanthenyl)cyclohexane-1,4-diamine and trans-N,N′-bis(9-phenyl-9-thioxanthenyl)cyclohexane-1,4-diamine as hosts for potential xylene and ethylbenzene guests
  作者：Benita Barton、Daniel V. Jooste、Eric C. Hosten

  DOI：10.1007/s10847-019-00883-0

  日期：2019.4.15

  two novel compounds, trans-N,N′-bis(9-phenyl-9-xanthenyl)cyclohexane-1,4-diamine 1 and trans-N,N′-bis(9-phenyl-9-thioxanthenyl)cyclohexane-1,4-diamine 2, were designed and successfully synthesized in our laboratories, and assessed for their host potential in the presence of potential xylene (Xy) isomer and ethylbenzene (EB) guests. Host 1 successfully formed complexes with all four of o-Xy, m-Xy, p-Xy

  在这项工作中，两种新型化合物，反式-N,N'-双（9-苯基-9-氧杂蒽基）环己烷-1,4-二胺 1 和反式-N,N'-双（9-苯基-9-硫杂蒽基） )环己烷-1,4-二胺 2 在我们的实验室中设计并成功合成，并在潜在的二甲苯 (Xy) 异构体和乙苯 (EB) 客体存在下评估了它们的主体潜力。宿主 1 成功地与所有四种 o-Xy、m-Xy、p-Xy 和 EB 形成复合物，而 2 只包合 p-Xy 和 EB。等摩尔客人/客人竞争实验表明，宿主 1 和 2 对这些客人具有非常相似的选择性 [p-Xy (73.9%) > EB (13.0%) > m-Xy (8.1%) > o-Xy (5.0%) 和p-Xy (71.3%) > EB (20.2%) > m-Xy (6.0%) > o-Xy (2.5%) 分别为 1 和 2]。单晶衍射分析揭示了硫主体类似物的显着几何变化：当客体不存在或存在时，氧
• Reactivities of heteroaromatic cations containing a Group VIB element in nucleophilic reactions. Reactions of 9-phenyl-xanthylium, -thioxanthylium, and -selenoxanthylium salts with amines, sodium phenolate, and sodium benzenethiolate
  作者：Mikio Hori、Tadashi Kataoka、Hiroshi Shimizu、Chen Fu Hsu、Yukio Hasegawa、Noriko Eyama

  DOI：10.1039/p19880002271

  日期：——

  Reactions of 9-phenylchalcogenoxanthylium salts (1a–c) with some nucleophiles have been examined in order to find the differences in reactivity in nucleophilic reactions. The chalcogenoxanthylium salts (1a–c) react with aniline in ether to give 9-anilino-9-phenylchalcogenoxanthenes (7a–c). However, in acetonitrile the xanthylium salt (1a) affords N,4-bis(9-phenylxanthen-9-yl)aniline (9a) together with

  为了发现亲核反应中反应性的差异，已经研究了9-苯基硫族氧杂蒽鎓盐（1a – c）与某些亲核试剂的反应。硫属氧杂蒽鎓盐（1a – c）与苯胺在乙醚中反应，生成9-苯胺基-9-苯基硫属氧杂蒽酮（7a – c）。但是，在乙腈中，x吨盐（1a）可以与N，4-双（9-苯基黄嘌呤-9-基）苯胺（9a）以及苯胺基an吨（7a）（在室温下）或9-（对-氨基苯基）-一起提供9-苯基x吨（8a）（回流）和硫（1b）和硒衍生物（1c）分别仅提供苯胺基衍生物（7b，c）。