(3S,4S,5R,6S)-6-Benzyloxymethyl-5-hydroxy-3,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one | 196393-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R,6S)-6-Benzyloxymethyl-5-hydroxy-3,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (3S,4S,5R,6S)-5-hydroxy-3,4-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 196393-04-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: ZNVZDIUUUQFBER-AUZPSNTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6S)-6-Benzyloxymethyl-5-hydroxy-3,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 palladium dihydroxide 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 285.92h， 生成 2-[(1R,3S,5S,7R,8S,10R,12S,14R,15S,16S,17R,19R,20S,21R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,15,16,21-tetramethyl-20-(phenylmethoxymethoxy)spiro[2,9,13,18-tetraoxatetracyclo[10.9.0.03,10.014,19]henicosane-17,2'-oxolane]-8-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the HIJKLM ring fragment of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  Ciguatoxin CTX3C is a representative congener of the ciguatoxins, which are known to be the principal causative agents of ciguatera food poisoning. The structure of CTX3C spans more than 3 nm and is characterized by 13 ether rings. To attain a practical construction of this molecule, efficient supplies of the structural fragments are crucial. Herein we report the convergent synthesis of the HIJKLM ring fragment and present a new carbonyl olefination protocol to cyclize the J ring using low-valent titanium. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00660-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-6-Benzyloxy-2,3-dimethyl-hex-4-enoic acid 在 sodium hydroxide 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,4S,5R,6S)-6-Benzyloxymethyl-5-hydroxy-3,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the LM Ring Moiety of Ciguatoxin: Reagent Control of Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  通过爱尔兰-克莱森重排、碘内酯化以及试剂控制的不对称双羟基化，实现了通过（R）-（E）-1-苄氧基-2-羟基-3-戊烯对雪卡毒素的LM环部分进行立体选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.845

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the LM Ring Moiety of Ciguatoxin: Reagent Control of Asymmetric Dihydroxylation
  作者：Tohru Oishi、Mitsuru Shoji、Naomi Kumahara、Masahiro Hirama

  DOI：10.1246/cl.1997.845

  日期：1997.9

  Stereoselective synthesis of the LM ring moiety of ciguatoxin was achieved from (R)-(E)-1-benzyloxy-2-hydroxy-3-pentene via Ireland-Claisen rearrangement, iodolactonization, and reagent-controlled asymmetric dihydroxylation.

  通过爱尔兰-克莱森重排、碘内酯化以及试剂控制的不对称双羟基化，实现了通过（R）-（E）-1-苄氧基-2-羟基-3-戊烯对雪卡毒素的LM环部分进行立体选择性合成。
• Convergent synthesis of the HIJKLM ring fragment of ciguatoxin CTX3C
  作者：Hisatoshi Uehara、Tohru Oishi、Masayuki Inoue、Mitsuru Shoji、Yoko Nagumo、Masashi Kosaka、Jean-Yves Le Brazidec、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00660-9

  日期：2002.8

  Ciguatoxin CTX3C is a representative congener of the ciguatoxins, which are known to be the principal causative agents of ciguatera food poisoning. The structure of CTX3C spans more than 3 nm and is characterized by 13 ether rings. To attain a practical construction of this molecule, efficient supplies of the structural fragments are crucial. Herein we report the convergent synthesis of the HIJKLM ring fragment and present a new carbonyl olefination protocol to cyclize the J ring using low-valent titanium. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.