TDP-glucuronic acid | 470467-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: TDP-glucuronic acid
• 英文别名: TDP-GlcA；(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[hydroxy-[hydroxy-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl]oxyphosphoryl]oxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 470467-64-2
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₁₇P₂
• 分子量: 578.317
• InChiKey: WNUWWHMCMPDGLG-LHBOOPKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  288
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TDP-glucuronic acid 在 recombinant Bacillus cerius UDP-glucose 6-dehydrogenase 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 反应 0.13h， 生成 TDP-α-D-galactouronic acid
  参考文献：
  名称：

  蜡样芽孢杆菌亚种中UDP-葡萄糖醛酸和UDP-半乳糖醛酸的生物合成。细胞毒素NVH 391-98

  摘要：

  食源性致病菌蜡状芽孢杆菌会产生含糖醛酸的聚糖，这些糖在屏蔽性生物膜环境中分泌，而某些嗜碱芽孢杆菌在适应碱性环境时会在细胞壁上沉积尿酸盐-聚糖聚合物。这些酸性糖的来源是未知的，在本研究中，我们描述了蜡样芽孢杆菌亚种中操纵子的功能鉴定。细胞毒素NVH 391-98，包含与芽孢杆菌属（Bacillus spp）中UDP-糖醛酸合成有关的基因。在操纵子内部，UDP葡萄糖6脱氢酶在存在NAD +的情况下将UDP葡萄糖转化为UDP葡萄糖醛酸和NADH，而UDP GLcA 4表异构酶（UGlcAE）将UDP葡萄糖醛酸转变为UDP半乳糖醛酸。有趣的是，尽管催化效率较低，但两种酶在体外均可利用TDP糖形式。蜡状芽孢杆菌UGlcAE酶与大多数特征很少的，混杂的细菌4-表皮酶不同，它不能使用UDP-葡萄糖，UDP-N-乙酰氨基葡萄糖，UDP-N-乙酰氨基葡萄糖醛酸或UDP-木糖为底物。尺寸排阻色谱表明，UGlc

  DOI：

  10.1111/j.1742-4658.2011.08402.x
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-羟基-5-(5-甲基-2,4-二氧代-3,4-二氢-1(2H)-嘧啶基)四氢-2-呋喃基]甲基(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢-2H-吡喃-2-基二氢二磷酸酯 在 recombinant Bacillus cerius UDP-glucose 6-dehydrogenase 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 反应 0.25h， 生成 TDP-glucuronic acid
  参考文献：
  名称：

  蜡样芽孢杆菌亚种中UDP-葡萄糖醛酸和UDP-半乳糖醛酸的生物合成。细胞毒素NVH 391-98

  摘要：

  食源性致病菌蜡状芽孢杆菌会产生含糖醛酸的聚糖，这些糖在屏蔽性生物膜环境中分泌，而某些嗜碱芽孢杆菌在适应碱性环境时会在细胞壁上沉积尿酸盐-聚糖聚合物。这些酸性糖的来源是未知的，在本研究中，我们描述了蜡样芽孢杆菌亚种中操纵子的功能鉴定。细胞毒素NVH 391-98，包含与芽孢杆菌属（Bacillus spp）中UDP-糖醛酸合成有关的基因。在操纵子内部，UDP葡萄糖6脱氢酶在存在NAD +的情况下将UDP葡萄糖转化为UDP葡萄糖醛酸和NADH，而UDP GLcA 4表异构酶（UGlcAE）将UDP葡萄糖醛酸转变为UDP半乳糖醛酸。有趣的是，尽管催化效率较低，但两种酶在体外均可利用TDP糖形式。蜡状芽孢杆菌UGlcAE酶与大多数特征很少的，混杂的细菌4-表皮酶不同，它不能使用UDP-葡萄糖，UDP-N-乙酰氨基葡萄糖，UDP-N-乙酰氨基葡萄糖醛酸或UDP-木糖为底物。尺寸排阻色谱表明，UGlc

  DOI：

  10.1111/j.1742-4658.2011.08402.x

文献信息

• Systematic Enzymatic Synthesis of dTDP‐Activated Sugar Nucleotides
  作者：Fangyu Wei、Rui Yuan、Qin Wen、Liuqing Wen

  DOI：10.1002/anie.202217894

  日期：——

  On the basis of the de novo and salvage biosynthetic pathways, diverse dTDP-activated sugar nucleotides, which are important but difficult to access, were successfully prepared on a large scale from readily available starting materials. This high-yielding synthetic strategy avoids the need for complicated purification procedures.

  在从头和补救生物合成途径的基础上，从容易获得的起始材料成功地大规模制备了多种重要但难以获得的 dTDP 活化糖核苷酸。这种高产合成策略避免了复杂的纯化程序。
• Biosynthesis of UDP-glucuronic acid and UDP-galacturonic acid in Bacillus cereus subsp. cytotoxis NVH 391-98
  作者：Bryan Broach、Xiaogang Gu、Maor Bar-Peled

  DOI：10.1111/j.1742-4658.2011.08402.x

  日期：2012.1

  subsp. cytotoxis NVH 391‐98 that comprises genes involved in the synthesis of UDP‐uronic acids in Bacillus spp. Within the operon, a UDP‐glucose 6‐dehydrogenase converts UDP‐glucose in the presence of NAD+ to UDP‐glucuronic acid and NADH, and a UDP‐GlcA 4‐epimerase (UGlcAE) converts UDP‐glucuronic acid to UDP‐galacturonic acid. Interestingly, in vitro, both enzymes can utilize the TDP‐sugar forms as well

  食源性致病菌蜡状芽孢杆菌会产生含糖醛酸的聚糖，这些糖在屏蔽性生物膜环境中分泌，而某些嗜碱芽孢杆菌在适应碱性环境时会在细胞壁上沉积尿酸盐-聚糖聚合物。这些酸性糖的来源是未知的，在本研究中，我们描述了蜡样芽孢杆菌亚种中操纵子的功能鉴定。细胞毒素NVH 391-98，包含与芽孢杆菌属（Bacillus spp）中UDP-糖醛酸合成有关的基因。在操纵子内部，UDP葡萄糖6脱氢酶在存在NAD +的情况下将UDP葡萄糖转化为UDP葡萄糖醛酸和NADH，而UDP GLcA 4表异构酶（UGlcAE）将UDP葡萄糖醛酸转变为UDP半乳糖醛酸。有趣的是，尽管催化效率较低，但两种酶在体外均可利用TDP糖形式。蜡状芽孢杆菌UGlcAE酶与大多数特征很少的，混杂的细菌4-表皮酶不同，它不能使用UDP-葡萄糖，UDP-N-乙酰氨基葡萄糖，UDP-N-乙酰氨基葡萄糖醛酸或UDP-木糖为底物。尺寸排阻色谱表明，UGlc
• Identification of the Early Steps in Herbicidin Biosynthesis Reveals an Atypical Mechanism of <i>C</i>-Glycosylation
  作者：Zhang Chen、Shusuke Sato、Yujie Geng、Jiawei Zhang、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c05728

  日期：2022.8.31