D-叔亮氨酸 | 26782-71-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-叔亮氨酸
• 中文别名: 亮氨酸；(R)-2-氨基-3,3-二甲基丁酸；D-叔丁基甘氨酸；D-叔亮氨基酸；H-D-Tle-OH
• 英文名称: D-tert-leucine
• 英文别名: (R)-2-amino-3,3-dimethylbutanoic acid；tert-leucine；(2R)-2-amino-3,3-dimethylbutanoic acid
• CAS: 26782-71-8
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00004265
• 分子量: 131.175
• InChiKey: NPDBDJFLKKQMCM-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  ≥300 °C (lit.)
• 比旋光度：
  9.5 º (c=2 in H2O)
• 沸点：
  217.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于醋酸（少许）、水（少许）
• 碰撞截面：
  131.4 Ų [M-H]-
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  将贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: D-叔亮氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(R)-2-Amino-3,3-dimethylbutyric acid
D-α-tert-Butylglycine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (R)-2-Amino-3,3-dimethylbutyric acid
别名
D-α-tert-Butylglycine
: C6H13NO2
分子式
: 131.17 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: >= 300 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

D-叔亮氨酸是一种非常重要的非天然氨基酸，广泛用作多种药物的中间体。由于其侧链含有一个叔丁基，具有较大的空间位阻，在与其他分子耦联后能够较好地维持特定的空间构象，并且形成的酰胺键不易被体内酶识别而降解。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  DL-叔亮氨酸	2-amino-3,3-dimethylbutanoic acid	33105-81-6	C6H13NO2	131.175
  L-叔亮氨酸	L-tert-Leucine	20859-02-3	C6H13NO2	131.175
  D-叔亮氨酸甲酯	methyl (R)-2-amino-3,3-dimethyl butanoate	112245-08-6	C7H15NO2	145.202
  ——	ethyl (R)-2-amino-3,3-dimethylbutanoate	253178-21-1	C8H17NO2	159.228
  (+)-N-甲酰基-d-叔丁基亮氨酸	D-2-formylamino-3,3-dimethyl-butyric acid	92571-59-0	C7H13NO3	159.185
  ——	DL-2-formylamino-3,3-dimethyl-butyric acid	92571-58-9	C7H13NO3	159.185
  3,3-二甲基-1-丁酸	tert-Butylacetic acid	1070-83-3	C6H12O2	116.16

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  DL-叔亮氨酸	2-amino-3,3-dimethylbutanoic acid	33105-81-6	C6H13NO2	131.175
  (R)-(-)-叔-亮氨酸醇	(2R)-2-amino-3,3-dimethylbutan-1-ol	112245-09-7	C6H15NO	117.191

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-叔亮氨酸 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到DL-叔亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE tert-LEUCINE

  摘要：

  通过使用二苯乙酰-d-酒石酸作为分离剂，通过对(DL)-叔亮氨酸进行对映异构盐形成，制备出对映纯的L-叔亮氨酸和D-叔亮氨酸。

  公开号：

  US20120245379A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁酸 在 磷化氢 、 氨 、 氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 130.0 ℃ 、14.53 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 D-叔亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种同时制备D-和L-型叔亮氨酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种同时制备D-和L-型叔亮氨酸的方法，包括以下步骤：步骤（1）：将正丁醇与1,1-二氯乙烯反应，得到3,3-二甲基丁酸产物；步骤（2）：在3,3-二甲基丁酸产物中加入催化剂，同时通入空气和氯气，进行氯代，得到2-氯-3,3-二甲基丁酸；步骤（3）：将得到的2-氯-3,3-二甲基丁酸进行氨解反应，得到D-,L-叔亮氨酸；步骤（4）：对得到的D-,L-叔亮氨酸进行乙酰化和氯乙酰化，让后用L-热稳定氨基酸酰化酶拆分和其它处理，分别得到L-叔亮氨酸和D-叔亮氨酸；步骤（5）：将拆分回收的乙酰化或氯乙酰化回收D-叔亮氨酸进行消旋，再进行循环拆分。本发明使用了成本低廉的正丁醇和1,1-二氯乙烯为起始原料。从经济效益上讲，本发明成本显著低于生物还原法。

  公开号：

  CN105399642A
• 作为试剂：
  描述：

  N-(苄羰氧基)羟基胺 、 N-乙酰乙酰苯胺 在 D-叔亮氨酸 、 (S)-N1,N1-diethyl-3,3-dimethylbutane-1,2-diamine trifluoromethanesulfonate 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺对酮的催化不对称氧化性α-C-HN，O-酮化

  摘要：

  描述了高度对映选择性的伯胺催化β-酮羰基和环己酮的α，α-双官能化。该转化在需氧氧化条件下使用N-羟基氨基甲酸酯作为氮和氧源，以高收率和对映选择性提供手性N，O-缩酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02322

文献信息

• [EN] DIHYDROPYRROLONAPHTYRIDINONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF JAK<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIHYDROPYRROLONAPHTYRIDINONE COMME INHIBITEURS DE JAK
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2010144486A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Disclosed are JAK inhibitors of formula (I) where G1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 are defined in the specification. Also disclosed are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture which contain the compounds, methods and materials for making the compounds, and methods of using the compounds to treat diseases, disorders, and conditions involving the immune system and inflammation, including rheumatoid arthritis, hematological malignancies, epithelial cancers (i.e., carcinomas), and other diseases, disorders or conditions associated with JAK.

  揭示了式(I)的JAK抑制剂，其中G1、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7在规范中定义。还披露了含有这些化合物的药物组合物、试剂盒和制造物品，制备这些化合物的方法和材料，以及使用这些化合物治疗涉及免疫系统和炎症的疾病、紊乱和症状的方法，包括类风湿关节炎、血液恶性肿瘤、上皮癌（即癌症）和其他与JAK相关的疾病、紊乱或症状。
• Cooperative Effects between Chiral Cp^x-Iridium(III) Catalysts and Chiral Carboxylic Acids in Enantioselective C−H Amidations of Phosphine Oxides
  作者：Yun-Suk Jang、Michael Dieckmann、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201708440

  日期：2017.11.20

  Catalytic handshake: A cooperative effect between a chiral CpxIrIII complex and chiral carboxylic acid enables highly enantioselective C−H amidations of phosphine oxides with up to 99:1 er. Matched–mismatched pairs have a strong influence on the reactivity and selectivity.

  催化握手：手性Cp x Ir III配合物与手性羧酸之间的协同作用可使膦氧化物的高对映选择性CH酰胺化反应的时间高达99：1 er。配对不匹配对对反应性和选择性有很大影响。
• Thrombin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020119992A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, e.g. where R 3 is —CH 2 NH 2 , —CH 2 CH 2 NH 2 , or —CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 .

  该发明的化合物在抑制凝血酶和相关血栓闭塞方面具有以下结构： 1 或其药用可接受的盐，例如其中R 3 为—CH 2 NH 2 ，—CH 2 CH 2 NH 2 ，或—CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 。
• HYDANTOIN DERIVATIVES USEFUL AS KV3 INHIBITORS
  申请人：Alvaro Giuseppe

  公开号：US20130267510A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The invention provides compounds of formula (I): Said compounds being inhibitors of Kv3 channels and of use in the prophylaxis or treatment of related disorders.

  该发明提供了化合物的公式(I)：所述化合物是Kv3通道的抑制剂，可用于预防或治疗相关疾病。
• [EN] DIPHENYLAZETIDINONE DERIVATES PROCESSING CHOLESTEROL ABSORPTION INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DIPHENYLAZETIDINONE PRESENTANT UNE ACTIVITE D'INHIBITION D'ABSORPTION DU CHOLESTEROL
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005061451A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Compounds of formula (XV): [Chemical formula should be inserted here. Please see paper copy] (XV) (wherein variable groups are as defined within) pharmaceutically acceptable salts, solvates, solvates of such salts and prodrugs thereof and their use as cholesterol absorption inhibitors for the treatment of hyperlipidaemia are described. Processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are also described.

  公式（XV）的化合物：[应在此处插入化学公式。请参见纸质副本]（XV）（其中变量组如内部定义）药物可接受的盐、溶剂化物、这些盐的溶剂化物和前药及其用作治疗高脂血症的胆固醇吸收抑制剂。还描述了它们的制造过程和含有它们的药物组合物。