苯并-18-冠-6-醚 | 14098-24-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 醚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯并-18-冠-6-醚
• 中文别名: 2,3-苯并-1,4,7,10,13,16-六氧杂环十八碳-2-烯；苯并-18-冠醚-6
• 英文名称: 2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydro-1,4,7,10,13,16-benzohexaoxacyclooctadecin
• 英文别名: benzo-18-crown-6；benzo-18-crown-6 ether；2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(22),18,20-triene
• CAS: 14098-24-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• mdl: MFCD00062741
• 分子量: 312.363
• InChiKey: DSFHXKRFDFROER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-45 °C (lit.)
• 沸点：
  412.28°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1858 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  溶于甲醇中呈现微弱的浑浊
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  DS.
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风干燥。

SDS

1.1 产品标识符
: Benzo-18-crown-6
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C16H24O6
分子式
: 312.36 g/mol
分子量
成分 浓度
Benzo-18-crown-6
-
化学文摘编号(CAS No.) 14098-24-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 42 - 45 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

苯并-18-冠-6-醚又称为苯并-18-冠-6醚，是一种极其重要的冠醚化合物。1967年7月，美国杜邦化学公司的Pedersen博士发现了一种大环多醚化合物，并观察到在氢氧化钠存在下，该化合物的甲醇溶液溶解度显著增加。这一现象激发了他对这类大环多醚化合物的研究兴趣。

他发现这类化合物的一个关键特征是能够与碱金属和碱土金属形成稳定且能溶于有机溶剂的络合物。因此，Pedersen将具有这种特性的大环多醚化合物命名为冠醚化合物。自此之后，冠醚类化合物得到了长足的发展，并出现了多种新种类，包括苯并冠醚、双苯并冠醚、氮杂冠醚和硫杂冠醚等。

关于冠醚的应用研究也取得了显著进展，特别是在配位功能和相转移催化方面。这些研究不仅丰富了冠醚的理论体系，还推动了其在实际应用中的发展，尤其是在医药领域中作为中间体有着广泛用途。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并-18-冠-6-醚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]dodeca-1(18),19,21-triene-20,21-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Bis-Crown Ether Derivative of Triaminotriazine: Synthesis and Behavior of the Ion-Selective and Hydrogen-Bonding Responsive Rotamers

  摘要：

  通过苯并-18-冠醚-6 的聚醚大环的邻苯二甲酸衍生物，合成了三氨基三嗪的双冠醚衍生物。在室温下，由于 C(三嗪)-N 键的旋转障碍，该衍生物存在不同的构象，可通过 1H NMR 进行区分，其中大环侧臂呈闭合、半开或全开形式。大碱金属离子（如 Rb+ 和 Cs+，后者尤其有效）会促进封闭构象的形成。巴比妥酸盐衍生物通过建立互补氢键，也会导致类似的向封闭构象的平衡转变。半开和全开构象体是由比 Rb+更小的碱金属离子诱导的，其中 K+最为有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.671
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-{2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy}phenoxy)ethoxy]-1-ethanol 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以68%的产率得到苯并-18-冠-6-醚
  参考文献：
  名称：

  相转移催化条件下苯并冠醚的实用合成

  摘要：

  苯并-12-皇冠-4、苯并-15-皇冠-5、苯并-18-皇冠-6、苯并-21-皇冠-7和苯并-24-皇冠-8的合成简便有效的程序已经开发了转移催化条件。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34853
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基苯甲酸乙酯 在 苯并-18-冠-6-醚 、 potassium superoxide 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  超氧化物水解酯的机理

  摘要：

  实验证据表明，尽管涉及过氧羧酸根阴离子，但在质子惰性溶剂中超氧化物水解酯不会通过相应的酰基过氧化物进行。

  DOI：

  10.1039/c39840001505

文献信息

• The synthesis of some aromatic crown ether derivatives and their ion-selective electrode properties
  作者：Elżbleta Luboch、Andrzej Cygan、Jan F. lernat

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82027-5

  日期：1990.1

  The synthesis of alkyl, nitro and halogeno derivatives of benzo-15-crown-5, benzo- 18-crown-6 and naphtho-15-crown-5 has been reported. Also some novel ester type bis(crown ether)s have been prepared. Some of the compounds have been characterized as electroactive substances in PVC membrane Ion-selective electrodes.

  已经报道了苯并-15-冠-5，苯并18-冠-6和萘15-冠-5的烷基，硝基和卤代衍生物的合成。还制备了一些新颖的酯型双（冠醚）。在PVC膜离子选择电极中，某些化合物已被表征为电活性物质。
• METHOD FOR PRODUCING 18F-LABELED COMPOUND AND HIGH MOLECULAR COMPOUND TO BE USED IN THE METHOD
  申请人：Takahashi Takashi

  公开号：US20120329968A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention aims at solving the problems of conventional methods for producing an 18 F-labeled compound, that is, the problem of purification of a compound in a liquid phase synthesis method and the problem of an insufficient yield due to the reduction of reactivity in a solid phase synthesis method. There is provided a method for producing an 18 F-labeled compound including: allowing a high molecular compound containing a residue of a precursor compound to be labeled and a residue of a phase transfer catalyst in the molecule thereof to react with 18 F − ; and removing the 18 F-labeled compound from the high molecular compound.

  本发明的目的在于解决传统的18F-标记化合物生产方法的问题，即液相合成方法中化合物的纯化问题和固相合成方法中由于反应性降低导致产率不足的问题。提供了一种生产18F-标记化合物的方法，包括：使含有待标记前体化合物的残基和分子中的相转移催化剂残基的高分子化合物与18F-反应；并从高分子化合物中去除18F-标记化合物。
• Auto-Tandem Catalysis: Synthesis of Acridines by Pd-Catalyzed C=C Bond Formation and C(<i>sp²</i>)-N Cross-Coupling
  作者：Zhongxing Huang、Yang Yang、Qing Xiao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201201070

  日期：2012.10.10

  A facile palladium-catalyzed synthesis of acridines has been realized by consecutive C=C double bond formation and C–N cross-coupling. A variety of functionalized acridines can be accessed from easily available o-dihalobenzenes and N-tosylhydrazones in a single operation. This one-pot protocol has a wide scope with respect to both coupling partners, and provides an efficient route to functionalized

  通过连续的C=C双键形成和C-N交叉偶联实现了钯催化合成吖啶的简便方法。各种功能化的吖啶可以通过简单的操作从容易获得的邻二卤代苯和 N-甲苯磺酰腙中获得。这种一锅法在两个耦合伙伴方面具有广泛的范围，并为功能化吖啶衍生物提供了一种有效的途径，这些衍生物通常难以通过以前已知的方法合成。
• Macrocyclic squaramides as ion pair receptors and fluorescent sensors selective towards sulfates
  作者：Marta Zaleskaya、Damian Jagleniec、Jan Romański

  DOI：10.1039/d0dt04273k

  日期：——

  Through the high dilution technique, we obtained macrocyclic ion pair receptors R1 and R2, an anion receptor R3, and a fluorescent sensor R4 using a combination of particular members of simple libraries consisting of synthesized diamines and methyl squarates, respectively. The receptors were investigated in terms of anion and ion pair binding using the 1H NMR titration method in DMSO-d6. We found that

  通过高稀释度技术，我们分别使用了由合成的二胺和甲基方酸组成的简单文库的特定成员的组合，获得了大环离子对受体R1和R2，阴离子受体R3和荧光传感器R4。使用1 H NMR滴定法在DMSO-d 6中研究了阴离子和离子对结合的受体。我们发现对阴离子结合的主要贡献来自与方酰胺质子的相互作用，而不是与受体的酰胺功能相互作用。受体表现出对苯甲酸根和硫酸根的最高亲和力，超过了所测试的阴离子，在硫酸根结合的情况下，溶液中的平衡更为复杂。与阴离子受体R3不同，发现离子对受体R1在钠或钾阳离子的辅助下以增强的方式识别阴离子。靠近受体R4酰胺功能的简单荧光团的束缚导致对硫酸盐具有选择性的光学离子对传感器。对R3的1：1配合物进行DFT计算 与阴离子反应有助于澄清这种选择性，与苯甲酸酯或氯化物相比，四面体硫酸盐阴离子更有效地参与了酰胺功能的结合。
• Catalytic Friedel-Crafts Acylation and Benzoylation of Aromatic Compounds Using Activated Hematite as a Novel Heterogeneous Catalyst
  作者：Hashem Sharghi、Mahboubeh Jokar、Mohammad Mahdi Doroodmand、Reza Khalifeh

  DOI：10.1002/adsc.201000319

  日期：2010.11.22

  Catalytic Friedel–Crafts acylation of benzene and unactivated benzenes such as chlorobenzene and nitrobenzene have been successfully carried out using activated hematite (α-Fe2O3) as a new, heterogeneous and green catalyst. Sonication of neat α-Fe2O3 in a water bath under air atmosphere at room temperature followed by heating at 200 °C, dramatically increase the activity of α-Fe2O3. With the catalyst

  苯和未活化的苯，例如氯苯和硝基苯的催化Friedel-Crafts酰化已经成功地进行了使用活化的赤铁矿（α-的Fe 2 ö 3）作为一种新的，非均相和绿色催化剂。整齐的α-Fe的超声处理2 ö 3在室温下，在空气气氛下的水浴中，然后在200℃下加热的同时，显着增加的α-Fe的活性2 Ó 3。在催化剂负载量低至5.0mol％的情况下，在清洁和高产率的酰化反应中，很多种苯衍生物易于转化为相应的酰化产物。据发现，活化的α-Fe 2 ö 3 通过用乙酸乙酯简单洗涤可以有效地回收利用并重复使用几次，这是大多数传统催化剂无法实现的。

表征谱图