4,5-bis(bromomethyl)benzo<18>crown-6 | 128639-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-bis(bromomethyl)benzo<18>crown-6
• 英文别名: 4,5-bis(bromomethyl)benzo-18-crown-6 ether；20,21-Bis(bromomethyl)-2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),19,21-triene
• CAS: 128639-31-6
• 化学式: C₁₈H₂₆Br₂O₆
• 分子量: 498.209
• InChiKey: ZUTVQLRGIHTDEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  563.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(bromomethyl)benzo<18>crown-6 在 四丁基溴化铵 、 rongalite 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到2,5,8,11,14,17-Hexaoxa-22lambda6-thiatricyclo[16.7.0.020,24]pentacosa-1(18),19,24-triene 22,22-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Crown-Based Sulfones via Rongalite: Diversity-Oriented Approach to Annulated Benzocrowns by Diels-Alder Reactions

  摘要：

  使用 Rongalite 制备了含有砜分子的苯并冠醚化合物。生成的砜被用作二烯当量（邻喹二甲烷），利用 Diels-Alder 策略合成各种环状苯并冠醚。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990822
• 作为产物：
  描述：

  苯并-18-冠-6-醚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以95%的产率得到4,5-bis(bromomethyl)benzo<18>crown-6
  参考文献：
  名称：

  某些芳族冠醚衍生物的合成及其离子选择电极性能

  摘要：

  已经报道了苯并-15-冠-5，苯并18-冠-6和萘15-冠-5的烷基，硝基和卤代衍生物的合成。还制备了一些新颖的酯型双（冠醚）。在PVC膜离子选择电极中，某些化合物已被表征为电活性物质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82027-5

文献信息

• Searching for new host compounds: synthesis and characterization of novel crown ether-functionalized dendrimers
  作者：Dimitrios Alivertis、Vassiliki Theodorou、Georgios Paraskevopoulos、Konstantinos Skobridis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.014

  日期：2007.6

  Novel lipophilic dendrimers as host compounds, that is, 7–15, containing crown ether moieties with different sizes as the core, surrounded by first, second or third generation poly(aromatic ether) wedges, were synthesized by the use of bis(bromomethyl)-substituted crown ethers and Fréchet-type poly(benzyl ether) dendrons as building blocks. The compounds were fully characterized.

  新颖的亲脂性树枝状聚合物作为主体化合物，即，7 - 15，含有具有不同尺寸为核心，由第一，第二或第三代的聚（芳醚）楔子，包围冠醚部分通过使用双（溴甲基）合成取代的冠醚和弗雷谢特型聚（苄基醚）树突作为构建基块。这些化合物已得到充分表征。
• Combining thiacyclophane and benzocrown ether binding sites in the design of haptoselective ligands and metalloreceptors
  作者：Shannon L. Murphy、Stephen J. Loeb、George K.H. Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00970-3

  日期：1998.12

  Bis crown ether molecules containing separate S and O donor sets are synthesized in two steps from commercially available benzocrown ethers. Double bromomethylation of the aromatic ring followed by SC bond formation in a Cs+ mediated cyclization reaction produces ditopic macrocycles containing crown thioether and crown ether binding sites separated by a common benzene ring. These potential ligands

  从市售苯并冠醚中分两步合成含有单独的S和O供体的双冠醚分子。芳环的双溴甲基化，然后在Cs +介导的环化反应中形成SC键，会生成含有冠硫醚和冠醚结合位点的二位大环，该位被一个普通的苯环隔开。这些潜在配体显示haptoselectivity，同时协调的过渡金属离子（铜+通过S-供体）和碱金属离子（Na +，K +X射线晶体学和NMR数据验证了阳离子结合选择性的性质。所得的络合物证明了在两个金属中心（Cu +和Na +）之间结合底物分子（AMP）的潜力。
• Synthesis of a Fullerene Derivative of Benzo[18]crown-6 byDiels-Alder Reaction: Complexation Ability, Amphiphilic Properties, and X-Ray Crystal Structure of a Dimethoxy-1,9-(methano[1,2]benzenomethano)fullerene[60] Benzene Clathrate
  作者：Fran�ois Diederich、Ulrich Jonas、Volker Gramlich、Andreas Herrmann、Helmut Ringsdorf、Carlo Thilgen

  DOI：10.1002/hlca.19930760704

  日期：1993.11.3

  A fullerene derivative 1 of benzo[18]crown-6 was obtained by Diels-Alder addition of fullerene[60](C60) to the ortho-quinodimethane prepared in situ from 4,5-bis(bromomethyl)benzo[18]crown-6 (3) with Bu4NI in toluene. Extraction experiments show that the complexation of K+ ions strongly increases the solubility of 1 in protic solvents like MeOH. Using Langmuir-Blodgett techniques, monolayers of the

  苯并[18]冠-6的富勒烯衍生物1是通过将富勒烯[60]（C 60）Diels-Alder加到由4,5-双（溴甲基）苯并[18]冠原位制备的邻-喹二甲烷中获得的-6（3）与在甲苯中的Bu 4 NI。萃取实验表明，K +离子的络合作用大大增加了1在质子溶剂（如MeOH）中的溶解度。使用Langmuir-Blodgett技术，高两亲性富勒烯衍生的冠醚1及其K +的单层制备离子络合物。由比较化合物2的笼形苯获得X射线晶体结构，该比较物是通过C 60与衍生自1,2-双（溴甲基）-4,5-二甲氧基苯（4）的邻-喹二甲烷合成的狄尔斯-阿尔德反应合成的。富勒烯分子2和苯分子在晶体堆积中是完全有序的，其通过苯环和C球之间的分子间范德华接触，C 60部分之间的分子C…C接触以及分子间稳定Veratrole部分的O原子与富勒烯C原子之间的O…C接触。
• LUBOCH, ELZBIETA;CYGAN, ANDRZEJ;BLERNAT, JAN F., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2461-2472
  作者：LUBOCH, ELZBIETA、CYGAN, ANDRZEJ、BLERNAT, JAN F.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of some aromatic crown ether derivatives and their ion-selective electrode properties
  作者：Elżbleta Luboch、Andrzej Cygan、Jan F. lernat

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82027-5

  日期：1990.1

  The synthesis of alkyl, nitro and halogeno derivatives of benzo-15-crown-5, benzo- 18-crown-6 and naphtho-15-crown-5 has been reported. Also some novel ester type bis(crown ether)s have been prepared. Some of the compounds have been characterized as electroactive substances in PVC membrane Ion-selective electrodes.

  已经报道了苯并-15-冠-5，苯并18-冠-6和萘15-冠-5的烷基，硝基和卤代衍生物的合成。还制备了一些新颖的酯型双（冠醚）。在PVC膜离子选择电极中，某些化合物已被表征为电活性物质。