2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydrobenzo[b][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin-18-ol | 76427-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydrobenzo[b][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin-18-ol
• 英文别名: 4'-hydroxybenzo-18-crown-6；2,5,8,11,14,17-Hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),19,21-trien-20-ol
• CAS: 76427-68-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₇
• 分子量: 328.362
• InChiKey: PYHLHGXHFSQTBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52.3-56 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  509.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydrobenzo[b][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin-18-ol 在 哌啶 、 盐酸 、 水 、 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 23-(2-Bromo-acetyl)-2,5,8,11,14,17,21-heptaoxa-tricyclo[16.8.0.0^20,25]hexacosa-1(18),19,23,25-tetraen-22-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel Crowned Coumarins as Self-Catalytic Fluorescence Reagents

  摘要：

  设计并合成了三种具有冠醚部分作为荧光衍生化羧酸的催化位点的香豆素试剂。根据与金属醋酸盐在甲醇中的配位稳定常数（Ks）评估了这些试剂的催化能力。这些试剂与羧酸的衍生化反应是在没有冠醚催化剂的情况下自催化进行的，并且可以获得相应的香豆素酯，其产率良好。研究发现，反应的反应性显著依赖于试剂分子的金属结合能力，反应的动力学处理证实了这一点。衍生化产品在甲醇中显示出超过0.8的显著高荧光量子产率。这些结果表明，试剂的功能化是开发新型分析试剂的一个非常有用的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3105
• 作为产物：
  描述：

  苯并-18-冠-6-醚 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydrobenzo[b][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin-18-ol
  参考文献：
  名称：

  冠醚部分退火的苯并吡喃和萘并吡喃的合成，金属离子键合和光致变色特性

  摘要：

  将光致变色色烯与冠醚部分结合使用会导致系统中光致变色和离子载体性质相互影响。在本文中，我们报告了15（18）-冠-5（6）醚退火后生成的几种色烯的合成。该方法涉及通过酚在初始冠醚上建立光致变色片段。讨论了色烯制备的两种主要途径。研究了合成的含光致变色冠的萘并吡喃与镁（II）和钡（II）阳离子的络合物形成。化合物有色形式的动力学行为受络合物形成的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.029

文献信息

• Mono- and ditopic models of binding of a photochromic chromene annelated with an 18-crown-6ether with protonated amino acids
  作者：Sergey Paramonov、Yury Fedorov、Vladimir Lokshin、Elena Tulyakova、Gaston Vermeersch、Stéphanie Delbaere、Olga Fedorova

  DOI：10.1039/c1ob06501g

  日期：——

  In this work, the interaction of protonated amino acids with a chromene bearing a fused 18-crown-6 ether moiety was studied by UV–vis and NMR spectroscopy. Initial closed forms of the chromene form monotopic 1 : 1 complexes, the ammonium group being localized inside the crown ether cavity. UV-irradiation leads to transformation of the ring-closed species into the ring-opened form. Depending on the amino acid length, either ditopic or monotopic 1 : 1 complexes are formed. Such complexes are stabilized by the additional H-bonding between the carboxylic group of the acid and the carbonyl oxygen atom of the ring-opened form. Cessation of the irradiation results in ring-closure to the chromene with concomitant change of the complexation mode.

  在本研究中，通过紫外-可见光谱和核磁共振(NMR)光谱技术，探究了质子化氨基酸与一种含稠合18-冠醚基团的苯并吡喃类化合物之间的相互作用。初始的环闭形式苯并吡喃形成了单点1:1的复合物，其中铵基团定位在冠醚腔内。紫外光照促使环闭物种转变为环开形式。根据氨基酸的长度，会形成双点或单点的1:1复合物。这些复合物通过酸的羧基与环开形式的羰基氧原子之间额外的氢键得到稳定。停止光照后，会发生环闭合，苯并吡喃同时伴随复合模式的改变。
• New Application of Crown Ethers. III. Synthesis of 4′-Hydroxybenzocrown Ethers and Their Bis(benzocrown ether)s Linked by Poly(oxyethylene) Chain
  作者：Fumio Wada、Ryozo Arata、Tokio Goto、Kiyoshi Kikukawa、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.53.2061

  日期：1980.7

  Baeyer-Villiger oxidation of 4′-acetylbenzocrown ethers followed by alkaline hydrolysis was proved to be a convenient route to 4′-hydroxybenzo-15-crown-5 and -18-crown-6, which formed air-stable hydrated crystals containing three and one mole of water, respectively, on crystallization from the solvent containing a small amount of water. New bis(benzocrown ether)s, connected by poly(oxyethylene) chain, were

  Baeyer-Villiger 氧化 4'-乙酰苯并冠醚，然后碱性水解被证明是一种方便的途径，可生成 4'-羟基苯并-15-冠-5 和-18-冠-6，形成空气稳定的水合晶体，其中含有三个和从含有少量水的溶剂中结晶时分别为一摩尔水。通过钠盐与二-、三-、四-和五乙二醇的二甲苯磺酸盐反应，以良好的收率获得了由聚（氧乙烯）链连接的新双（苯并冠醚）。
• New Application of Crown Ether. VII. Synthesis and Complexation Behavior of Bis(crown ether)s Consisting of a Benzocrown Unit and a Monoazacrown Unit
  作者：Gong-Xin He、Akito Abe、Toshihiko Ikeda、Fumio Wada、Kiyoshi Kikukawa、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.59.674

  日期：1986.2

  New bis(crown ether)s 3 consisting of a benzocrown unit and a monoazacrown unit connected by an oxyethylene linkage were synthesized. Their complexation behavior proved to be analogous to that of lariat monoazacrown ethers rather than that of bis(benzocrown ether)s.

  合成了由苯并冠单元和单氮杂冠单元通过氧乙烯键连接组成的新型双(冠醚) 3 。事实证明，它们的络合行为类似于套索单氮冠醚，而不是双（苯并冠醚）。
• Synthesis of crown-ether precocenes
  作者：F. Camps、J. Coll、S. Ricart

  DOI：10.1002/jhet.5570200155

  日期：1983.1

  Preparation of potential insect antijuvenile hormone agents with 15-crown-5 and 18-crown-6 moieties connecting the C-6 and C-7 positions of the 2 H-chromene ring of precocenes is described.

  描述了潜在的昆虫抗幼虫激素剂的制备，该药剂具有连接前原核的2 H-色烯环的C-6和C-7位置的15-冠-5和18-冠-6部分。
• PREPARATION AND CHARACTERIZATION OF UNSYMMETRICAL BIS(BENZOCROWN ETHER)S : PREFERENTIAL COMPLEXATION WITH RUBIDIUM CATION
  作者：Toshihiko Ikeda、Akito Abe、Kiyoshi Kikukawa、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1246/cl.1983.369

  日期：1983.3.5

  New unsymmetrical and pseudo-symmetrical bis(benzocrown ether)s (3, 4, and 5) were synthesized. The unsymmetrical crown ether 3 showed preferential complexation with Rb+ over other alkali metal cations in solvent extraction (CH2CL2–H2O) and in the behaviour as PVC membrane electrode, as compared to 4 and 5.

  合成了新的不对称和伪对称双（苯并冠醚）（3、4 和 5）。与 4 和 5 相比，不对称冠醚 3 在溶剂萃取 (CH2CL2–H2O) 和作为 PVC 膜电极的行为中显示出与 Rb+ 的优先络合，而不是其他碱金属阳离子。