4',5'-diaminobenzo-18-crown-6 | 160621-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4',5'-diaminobenzo-18-crown-6
• 英文别名: 3,4-diaminobenzo-18-crown 6-ether；2,5,8,11,14,17-Hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),19,21-triene-20,21-diamine
• CAS: 160621-41-0
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₆
• 分子量: 342.392
• InChiKey: XFAHTWKVYOGVNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',5'-diaminobenzo-18-crown-6 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉酮衍生物的双荧光两性离子有机凝胶，使用阳离子-阴离子检测键

  摘要：

  的[18]冠-6单元引入到阳离子-阴离子的双离子感测喹喔啉酮衍生物（1）作为用于连续阳离子（K新荧光分子+）和阴离子（F -和CH 3 COO - ）感测CH 3 CN。对于F高阴离子感测能力-和ACO -在带正电荷的K的氢键酸性N-H质子观察+ -capturing 1在[18]冠-6现场由于静电阳离子-阴离子相互作用。在另一方面，内酰胺的酸性N-H质子互变异构体1强烈公认的基本ACO -或F -阴离子通过N-H⋯ACO -或F -氢键相互作用，和进一步ACO -或F -的添加促进了去质子化反应，形成阴离子1 - 。阴离子1 -显示出高得多的ķ +在[18]冠-6现场比中性-sensing能力1通过有效的阳离子-阴离子静电相互作用。有趣的是，静电稳定的两性离子ķ + · 1 -在CH形成荧光有机凝胶3CN，丙酮和THF; 通过添加三氟乙酸（凝胶→溶胶）和三甲胺（溶胶→凝胶），有机凝胶在蓝

  DOI：

  10.1039/c7tc01242j
• 作为产物：
  描述：

  苯并-18-冠-6-醚 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4',5'-diaminobenzo-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  大环方酰胺作为离子对受体和对硫酸盐有选择性的荧光传感器

  摘要：

  通过高稀释度技术，我们分别使用了由合成的二胺和甲基方酸组成的简单文库的特定成员的组合，获得了大环离子对受体R1和R2，阴离子受体R3和荧光传感器R4。使用1 H NMR滴定法在DMSO-d 6中研究了阴离子和离子对结合的受体。我们发现对阴离子结合的主要贡献来自与方酰胺质子的相互作用，而不是与受体的酰胺功能相互作用。受体表现出对苯甲酸根和硫酸根的最高亲和力，超过了所测试的阴离子，在硫酸根结合的情况下，溶液中的平衡更为复杂。与阴离子受体R3不同，发现离子对受体R1在钠或钾阳离子的辅助下以增强的方式识别阴离子。靠近受体R4酰胺功能的简单荧光团的束缚导致对硫酸盐具有选择性的光学离子对传感器。对R3的1：1配合物进行DFT计算 与阴离子反应有助于澄清这种选择性，与苯甲酸酯或氯化物相比，四面体硫酸盐阴离子更有效地参与了酰胺功能的结合。

  DOI：

  10.1039/d0dt04273k

文献信息

• Aromatization-driven Grob-fragmentation approach toward polyazaacenes. Synthesis and amination of multi-functionalized diazapentacenes
  作者：Teh-Chang Chou、Ju-Fang Cheng、Atul R. Gholap、Jim Jing-Kai Huang、Jyun-Chang Chen、Jing-Kai Huang、Jui-Chang Tseng

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130689

  日期：2019.11

  A general approach toward the synthesis of multi-functionalized diazapentacene derivatives 1, using 1,2,3,4-tetrachloro-5,5-dimethoxycyclopentadiene (TDCp, 2), a substituted benzene-1,2-diamine (ADA, 6), and a naphthalene-1,4-dione (BQ, 3) as the building units, is described. The synthesis basically entails three operations: (i) oxidation of the dichloroetheno-bridge in the Diels-Alder cycloadduct

  使用1,2,3,4-四氯-5,5-二甲氧基环戊二烯（TDCp，2），取代的苯-1,2-二胺（ADA，6）合成多功能二氮杂戊并苯衍生物1的一般方法描述了萘-1,4-二酮（BQ，3）作为构建单元。合成基本上需要进行三个操作：（i）TDCp的Diels-Alder环加合物4和3中的二氯乙二烯桥氧化，（ii）用ADA生成的1,2-二酮5缩合，生成喹喔啉稠合的多环化合物7，然后（iii）以碱或酸催化的芳构化驱动的Grob型片段为键的一锅三反应过程，生成喹喔啉环嵌入的二氮杂戊烯酸酯1。所述diazapentacene衍生物1A进行亲核芳族本位-amination与伯胺和仲胺，得到氨基取代的衍生物12在由共面π堆叠相互作用驱动的固体状态下，通过的晶体堆积结构表现出来，其倾向于自组装12a和12f。
• [EN] MACROCYCLIC LIGANDS WITH PENDANT CHELATING MOIETIES AND COMPLEXES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS MACROCYCLIQUES AYANT DES FRACTIONS CHÉLATANTES PENDANTES ET LEURS COMPLEXES
  申请人：LUMIPHORE INC

  公开号：WO2018045385A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The invention relates to chemical compounds and complexes that can be used in therapeutic and diagnostic applications.

  该发明涉及可用于治疗和诊断应用的化学化合物和配合物。
• Crown ether functionalized texaphyrin monomers and dimers
  作者：Christian Preihs、Darren Magda、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1142/s108842461100315x

  日期：2011.7

  The synthesis and characterization of two 18-crown-6 functionalized analogues of an extensively studied gadolinium texaphyrin derivative, motexafin gadolinium (1, MGd), are reported. These are the monomeric and dimeric species, compounds 2 and 3, respectively. Both crown ether functionalized species proved to be stable at physiological pH and revealed distinct shifts in the UV spectrum when treated with sodium-, potassium-, ammonium- or zinc(II)-salts. Zinc(II) is believed to play a major role regulating apoptosis mechanisms in cancerous cells. Therefore, cytotoxicity studies of 2 and 3 were carried out using the Ramos cell line in the presence and absence of zinc(II).

  本研究报道了一种经过广泛研究的钆特沙芬衍生物--莫特沙芬钆（1，MGd）的两种 18 冠 6 官能化类似物的合成和表征。它们分别是单体和二聚体化合物 2 和 3。事实证明，这两种冠醚官能化物种在生理 pH 值条件下都很稳定，并且在钠盐、钾盐、铵盐或锌盐（II）处理时，紫外光谱会发生明显的偏移。锌（II）被认为在调节癌细胞凋亡机制方面发挥着重要作用。因此，我们使用拉莫斯细胞系，在锌盐（II）存在和不存在的情况下，对 2 和 3 进行了细胞毒性研究。
• Synthesis and binding investigations of novel crown-ether derivatives of phenanthro[4,5-<i>abc</i>]phenazine and quinoxalino[2′,3′:9,10]phenanthro[4,5-<i>abc</i>]phenazine
  作者：Fadi M. Jradi、Ala'a O. El-Ballouli、Mohammad H. Al-Sayah、Bilal R. Kaafarani

  DOI：10.1080/10610278.2013.817577

  日期：2014.1.2

  The synthesis and binding investigation of novel crown-ether derivatives of phenanthro[4,5-abc]phenazine and quinoxalino[2′,3′:9,10]phenanthro[4,5-abc]phenazine sensors are reported. The binding studies of these sensors with an array of alkali and alkaline-earth metals are exploited using UV–vis, fluorescence and nuclear magnetic resonance spectroscopies.

  报道了菲[4,5-abc]吩嗪和喹喔啉基[2',3':9,10]菲[4,5-abc]吩嗪传感器的新型冠醚衍生物的合成和结合研究。这些传感器与一系列碱金属和碱土金属的结合研究是使用紫外-可见光、荧光和核磁共振光谱进行的。
• Cooperatively Enhanced Ion Pair Binding with a Hybrid Receptor
  作者：Toni Mäkelä、Elina Kalenius、Kari Rissanen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b01577

  日期：2015.9.21

  hydrogen-bonding acceptor ability of the anions. The receptor shows a remarkable positive cooperativity toward halide anions Cl–, Br–, and I– when complexed with Na+, K+, or Rb+. The solid-state binding modes of R1 with alkali and ammonium halides or oxyanions were confirmed by the X-ray structures of R1 with KF, KCl, KBr, KI, RbCl, NH4Cl, NH4Br, KAcO, K2CO3, and K2SO4. They clearly present two different

  一个简单的18冠6基双脲受体R 1可以从市售原料中分三步合成。在1 H NMR溶液中，固态通过单晶X射线衍射和在气相中通过质谱研究了受体对阴离子，阳离子和离子对的行为。在4：1 CDCl 3 /二甲基亚砜溶液中，遵循阴离子氢键受体能力的趋势，卤化物阴离子的受体结合偏好为I –