DL-2-羟基丁酸 | 600-15-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: DL-2-羟基丁酸
• 中文别名: DL-2-羟基-n-丁酸；DL-2-羟基丁酸(含多分子酯化物)
• 英文名称: 2-Hydroxybutanoic acid
• 英文别名: 2-hydroxybutyric acid；α-hydroxy-butyric acid
• CAS: 600-15-7
• 化学式: C₄H₈O₃
• 分子量: 104.106
• InChiKey: AFENDNXGAFYKQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44 °C
• 沸点：
  260 °C
• 密度：
  1.1250
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• 碰撞截面：
  124.67 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 稳定性/保质期：
  性质与稳定性： 在常温常压下，该物质不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 海关编码：
  2918199090
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封后，储存在密封的主要容器中，并放置在阴凉、干燥的地方。

SDS

DL-2-羟基丁酸(含高分子酯化产品) 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： DL-2-Hydroxybutyric Acid (contains Polymolecular esterification product)
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： DL-2-羟基丁酸(含高分子酯化产品)
百分比： >95.0%(T)
CAS编码： 600-15-7
分子式： C4H8O3
DL-2-羟基丁酸(含高分子酯化产品) 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
DL-2-羟基丁酸(含高分子酯化产品) 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
44°C
沸点/沸程 260 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
DL-2-羟基丁酸(含高分子酯化产品) 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性的成分——2-羟基丁酸（α-羟基丁酸）是一种手性化合物，具有两种对映体：D-2-羟基丁酸和L-2-羟基丁酸。它主要存在于哺乳动物组织中（尤其是肝脏），并能异化自L-苏氨酸或合成谷胱甘肽。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(+/-)-2-hydroxybutanal	86943-35-3	C4H8O2	88.1063
  丁酸	butyric acid	107-92-6	C4H8O2	88.1063
  ——	(-)-(2R,3S)-2,3-epoxybutyric acid	50468-19-4	C4H6O3	102.09
  ——	(2SR,3SR)-3-methyl-oxirane-2-carboxylic acid	2443-40-5	C4H6O3	102.09

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (R)-2-羟基丁酸	(R)-2-hydroxylbutanoic acid	20016-85-7	C4H8O3	104.106
  S-2-羟基丁酸	(2S)-2-hydroxybutanoic acid	3347-90-8	C4H8O3	104.106
  ——	methyl 2-hydroxybutyrate	108740-81-4	C5H10O3	118.133
  丁酸	butyric acid	107-92-6	C4H8O2	88.1063
  ——	(+/-)-2-hydroxybutanal	86943-35-3	C4H8O2	88.1063

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-2-羟基丁酸 在 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 119.84 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1,2-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  高活性钌钼氧化物催化剂上乳酸选择性加氢成1,2-丙二醇

  摘要：

  用的MoO少量的Ru / C的修改X（茹的MoO X / C）增强的催化活性在加氢大号乳酸以形成1,2-丙二醇，并保持高的选择性。基于钌的通过所述优化的Ru的量周转频率的MoO X / C催化剂（钼/钌的摩尔比= 1：16）是部114h -1在393 K，这是约4倍，超过孺更高/ C。的MoO相同的效果X以上的Ru得到的MoO X /的SiO 2，虽然茹的MoO X /二氧化硅2显示出比钌的略低活性的MoO X / C。茹的MoO X / C在393K下获得的95％的高产率在18小时，是适用于各种羧酸，以提供相应的醇以高收率。MoO x的改性还抑制了消旋作用，并且在353 K下以高对映体过量获得（S）-1,2-丙二醇。基于动力学分析和表征数据，例如XRD，TEM，CO的体积吸附法，FTIR光谱和X-射线吸收光谱，对钌的MoO X / C和Ru 的MoO X /二氧化硅2提出了催化剂的结构和反应机理。

  DOI：

  10.1002/cssc.201403011
• 作为产物：
  描述：

  1,2-丁二醇 在 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 140.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以81.4%的产率得到DL-2-羟基丁酸
  参考文献：
  名称：

  PO43− 用于选择性多元醇氧化的配位稳健单原子铂催化剂**

  摘要：

  通过简单、绿色的水热策略成功合成了单原子 Pt 1 /羟基磷灰石 (HAP) 催化剂。得益于强大的 PO 4 3- - 配位效应，Pt 1 /HAP 表现出优异的催化选择性和催化剂稳定性，无需 Pt 浸出，用于 ​​C 2 -C 4多元醇选择性氧化为相应的伯羟基酸（>160 H）。

  DOI：

  10.1002/anie.202116059

文献信息

• Effects of Gln102Arg and Cys97Gly mutations on the structural specificity and stereospecificity of the L-lactate dehydrogenase from Bacillus stearothermophilus
  作者：Helmut K. W. Kallwass、Marcel A. Luyten、Wendy Parris、Marvin Gold、Cyril M. Kay、J. Bryan Jones

  DOI：10.1021/ja00038a016

  日期：1992.6

  The L-lactate dehydrogenase of Bacillus stearothermophilus (BSLDH) is a thermostable enzyme with considerable potential for applications in asymmetric synthesis. An understanding of the factors controlling its structural specificity and stereospecificity is therefore of interest. In this paper the effects of GIn 102→Arg and Cys97→Gly mutations have been evaluated. In a survey of thirteen 2-keto acids

  嗜热脂肪芽孢杆菌 (BSLDH) 的 L-乳酸脱氢酶是一种热稳定酶，在不对称合成中具有相当大的应用潜力。因此，了解控制其结构特异性和立体特异性的因素是很有意义的。本文评估了 GIn 102→Arg 和 Cys97→Gly 突变的影响。在对 13 种 2-酮酸的调查中，发现 Q102R 突变降低了 BSLDH 还原具有小或亲水 R 基团的 RCOCOOH 底物的活性，而不影响其对具有较大疏水性 R 取代基的那些的活性
• Synthesis of Optically Active α-Hydroxy Acids by Kinetic Resolution Through Lipase-Catalyzed Enantioselective Acetylation
  作者：Waldemar Adam、Michael Lazarus、Alexandra Schmerder、Hans-Ulrich Humpf、Chantu R. Saha-Möller、Peter Schreier

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<2013::aid-ejoc2013>3.0.co;2-s

  日期：1998.9

  The lipase-catalyzed acetylation of a broad spectrum of racemic 2-hydroxy acids 1 to their 2-acetoxy acids 2 was shown to proceed with high enantioselectivity. Thus, the microbial lipases, in particular from Candidaantarctica and Burkholderiaspecies, are convenient biocatalysts for the synthesis of optically active 2-hydroxy acids in excellent enantioselectivity (ee values up to > 99%). The absolute

  脂肪酶催化的广谱外消旋 2-羟基酸 1 乙酰化为其 2-乙酰氧基酸 2 显示出以高对映选择性进行。因此，微生物脂肪酶，特别是来自念珠菌和伯克霍尔德菌属的微生物脂肪酶，是合成具有优异对映选择性（ee 值高达 > 99%）的旋光 2-羟基酸的方便生物催化剂。2-羟基酸 1 的绝对构型是通过将气相色谱数据与文献已知参考化合物的数据进行比较，或通过激子耦合圆二色性方法 (ECCD) 对其双发色 2-萘甲酸酯 9 进行分配-蒽甲基衍生物 3. 这些结果表明 (S)-2-羟基酸 1 优先被微生物脂肪酶乙酰化。
• AUTOTAXIN INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Fronthera U.S. Pharmaceuticals LLC

  公开号：US20190367515A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  Described herein are methods and compositions for the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with autotaxin activity. The methods and compositions disclosed herein include the use of at least one autotaxin inhibitor compound.

  本文描述了用于治疗与自体磷脂酶活性相关的疾病、疾病或疾病的方法和组合物。本文披露的方法和组合物包括至少一种自体磷脂酶抑制剂化合物的使用。
• Partition coefficients of ketones, phenols, aliphatic and aromatic acids, and esters in n-hexane/nitromethane
  作者：Urszula Kotowska、Valery Isidorov

  DOI：10.2478/s11532-011-0060-4

  日期：2011.10.1

  in sample preparation and in countercurrent and liquid-liquid chromatographic separations. Partition coefficients are widely used in toxicology, environmental, and analytical chemistry. The K hn determination procedure for the n -hexane/nitromethane system was optimized and partition coefficients for 99 ketones, esters and trimethylsilyl derivatives of phenols, aliphatic and aromatic acids were determined

  液-液分配用于样品制备以及逆流和液-液色谱分离。分配系数被广泛用于毒理学，环境和分析化学中。该 ķ HN 用于确定过程 Ñ 正己烷/硝基甲烷体系进行了优化和分配系数为99酮，酯和酚的三甲基甲硅烷衍生物，测定脂族和芳族酸。对于130种化合物， 使用 K hn 与其他理化和结构参数之间的数学关系来预测 K hn 值 。
• A Four-Component Reaction for the Synthesis of Dioxadiazaborocines
  作者：Thomas Flagstad、Mette T. Petersen、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1002/anie.201502989

  日期：2015.7.13

  A four‐component reaction for the synthesis of heterocyclic boronates is reported. Readily available hydrazides, α‐hydroxy aldehydes, and two orthogonally reactive boronic acids are combined in a single step to give structurally distinct bicyclic boronates, termed dioxadiazaborocines (DODA borocines). In this remarkable process, one boronic acid reacts as a carbon nucleophile and the other as a boron

  据报道，四价反应可合成杂环硼酸盐。现成的酰肼，α-羟基醛和两种正交反应的硼酸可在一个步骤中结合在一起，得到结构上不同的双环硼酸酯，称为二氧杂氮杂硼硼烷（DODA硼硼烷）。在这一非同寻常的过程中，一种硼酸以碳亲核体的形式发生反应，另一种以硼亲电子体的形式发生反应，从而以高收率提供具有多个立体中心的对映体和非对映体纯杂环硼酸酯。

表征谱图