2-乙酰氨基-2-(1-苯并噻吩-3-基甲基)丙二酸 | 106613-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-2-(1-苯并噻吩-3-基甲基)丙二酸
• 英文名称: 2-acetylamino-2-benzo[b]thiophen-3-yl-methyl-malonic acid
• 英文别名: Acetamido[(1-benzothiophen-3-yl)methyl]propanedioic acid；2-acetamido-2-(1-benzothiophen-3-ylmethyl)propanedioic acid
• CAS: 106613-38-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅S
• 分子量: 307.327
• InChiKey: BIYNDHDNHMWHLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-(1-苯并噻吩-3-基甲基)丙二酸 在 盐酸 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 DL-硫代色氨酸; 苯并[b]噻吩-3-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  杂芳基丙烯酸酯和丙氨酸与欧芹中的苯丙氨酸氨裂解酶的相互作用。

  摘要：

  合成了在β位置被杂芳基取代的丙烯酸和丙氨酸，并进行了光谱表征（UV，HRMS，（1）H NMR和（13）C NMR光谱）。杂芳基基团是呋喃基，噻吩基，苯并呋喃基和苯并噻吩基，并且在2-或3-位含有丙酰基侧链。前者是苯丙氨酸解氨酶（PAL）的良好底物，而后者是抑制剂。例外的是噻吩-3-基丙氨酸（一种中等的底物）和呋喃-3-基丙氨酸（惰性）。讨论了这些例外的可能原因。从外消旋杂芳基-2-丙氨酸开始，它们的D-对映异构体通过立体破坏方法制备。由杂芳基-2-丙烯酸酯以高氨浓度制备杂芳基-2-丙氨酸的L-对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.200501034
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲基苯并(b)噻吩 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-乙酰氨基-2-(1-苯并噻吩-3-基甲基)丙二酸
  参考文献：
  名称：

  杂芳基丙烯酸酯和丙氨酸与欧芹中的苯丙氨酸氨裂解酶的相互作用。

  摘要：

  合成了在β位置被杂芳基取代的丙烯酸和丙氨酸，并进行了光谱表征（UV，HRMS，（1）H NMR和（13）C NMR光谱）。杂芳基基团是呋喃基，噻吩基，苯并呋喃基和苯并噻吩基，并且在2-或3-位含有丙酰基侧链。前者是苯丙氨酸解氨酶（PAL）的良好底物，而后者是抑制剂。例外的是噻吩-3-基丙氨酸（一种中等的底物）和呋喃-3-基丙氨酸（惰性）。讨论了这些例外的可能原因。从外消旋杂芳基-2-丙氨酸开始，它们的D-对映异构体通过立体破坏方法制备。由杂芳基-2-丙烯酸酯以高氨浓度制备杂芳基-2-丙氨酸的L-对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.200501034

文献信息

• TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0386258A1

  公开（公告）日：1990-09-12

  Tetrahydropyridine derivatives represented by general formula (I) (wherein R1 represents an unsubstituted or substituted saturated cycloalkyl group, R2 and R3 each represents halogen, unsubstituted or substituted alkyl, aryl, alkenyl, acyl or arylcarbonyl, and m and n each represents an integer of 0 to 4 provided that R2 groups and R3 groups may be the same or different when m and n are 2 or more) and acid addition salts thereof are disclosed. These compounds are useful as psychotropic drugs acting on central nerves of mammals to exhibit psychoac- tivating, antianxiety, and learning-improving effects which have been found by the inventors for the first time.

  本发明公开了通式(I)代表的四氢吡啶衍生物（其中R1代表未取代或取代的饱和环烷基，R2和R3各自代表卤素、未取代或取代的烷基、芳基、烯基、酰基或芳基羰基，m和n各自代表0至4的整数，但当m和n为2或2以上时，R2基团和R3基团可以相同或不同）及其酸加成盐。这些化合物可作为精神药物作用于哺乳动物的中枢神经，表现出精神兴奋、抗焦虑和提高学习能力的效果，这些效果是本发明人首次发现的。
• TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVE HAVING SUBSTITUENTS ON THREE RINGS
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0635508A1

  公开（公告）日：1995-01-25

  A tetrahydropyridine derivative having substituents on the three rings thereof, represented by general formula (1), and an acid addition salt thereof, useful as a psychotropic agent having an antianxiety action and an action of improving learning ability, wherein A represents sulfur, or a sulfoxide or sulfone group; R₁ represents an amino group having a specific substituent or a specific aliphatic oxy group; R₂ and R₃ represent each hydrogen or hydroxy; and m and n represent each an integer of 0 to 4, and when both m and n are 2 or above, R₂ and R₃ may be the same with or different from each other, provided that R₃ is hydroxy when A is sulfur, R₁ is cyclohexylamino and R₂ is hydrogen, that R₂ is hydrogen and R₃ is hydrogen or hydroxy when A is a sulfoxide group and R₁ is cyclohexylamino or 4-hydroxycyclohexylamino, and that R₂ and R₃ are both hydrogen when A is a sulfone group and R₁ is cyclohexylamino.

  一种通式(1)表示的在其三个环上具有取代基的四氢吡啶衍生物及其酸加成盐， 可用作具有抗焦虑作用和改善学习能力作用的精神药物，其中 A 代表硫或亚砜或砜基；R₁ 代表具有特定取代基的氨基或特定脂肪族氧基；R₂ 和 R₃ 分别代表氢或羟基；m和n各代表0至4的整数，当m和n均为2或以上时，R₂和R₃可彼此相同或不同，但当A为硫时，R₃为羟基，R₁为环己基氨基，R₂为氢、当 A 是亚砜基团且 R₁ 是环己基氨基或 4-羟基环己基氨基时，R₂ 是氢，R₃ 是氢或羟基；当 A 是砜基团且 R₁ 是环己基氨基时，R₂ 和 R₃ 都是氢。
• Chemoenzymatic preparation of enantiopure l-benzofuranyl- and l-benzo[b]thiophenyl alanines
  作者：Paula Veronica Podea、Monica Ioana Toşa、Csaba Paizs、Florin Dan Irimie

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.01.031

  日期：2008.3

  Lipase mediated DKR followed by a chemical and an enzymatic hydrolytic step were combined for the synthesis of enantiopure L-benzofuranyl- and L-benzothienyl alanines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KAVAKUBO, XIROSI;OKADZAKI, KATSUYA;UEHKI, AKIKADZU
  作者：KAVAKUBO, XIROSI、OKADZAKI, KATSUYA、UEHKI, AKIKADZU

  DOI：——

  日期：——
• UEHKI, AKIKADZU;KAVAKUBO, XIROSI;OKADZAKI, KATSUYA;NAGATANI, TADASI
  作者：UEHKI, AKIKADZU、KAVAKUBO, XIROSI、OKADZAKI, KATSUYA、NAGATANI, TADASI

  DOI：——

  日期：——