3-(苯并[b]噻吩-3-基)-2-(叔丁氧基羰基氨基)丙酸 | 74893-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(苯并[b]噻吩-3-基)-2-(叔丁氧基羰基氨基)丙酸
• 中文别名: Boc-3-(3-苯并噻吩基)-DL-丙氨酸；S-(+)-2-甲基哌嗪
• 英文名称: 3-Benzo[b]thiophen-3-yl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-propionic acid
• 英文别名: 3-(3-Benzo[b]thienyl)-2-t-butyloxycarbonylamino propionic acid；3-(3-benzo[b]thienyl)-2-t-butoxycarbonylamino propionic acid；3-(1-benzothiophen-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 74893-31-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄S
• 分子量: 321.397
• InChiKey: MURVSBJYXHTRJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯并[b]噻吩-3-基)-2-(叔丁氧基羰基氨基)丙酸 在 dimethyl sulfide borane 、 苯甲醚 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-Benzo[b]thiophen-3-yl-N¹-(2-methoxy-benzyl)-propane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  3-芳基1,2,2-二乙酰氨基丙烷衍生物作为新型有效的NK-1受体拮抗剂。

  摘要：

  对消旋色氨酸酯和酰胺NK-1拮抗剂5-7的早期结构活性研究导致发现，通过将这些分子中的羰基功能移至链外位置，可以显着提高该系列的效价，如图3所示。 -芳基-1,2-二乙酰胺基丙烷9.结合这一变化的进一步医学化学发现了R立体异构系列的一系列新的高效芳基氨基酸衍生的NK-1拮抗剂（IC50 = 100 pM至> 5 microM）。 。使用体外NK-1平滑肌测定显示该系列化合物为竞争性拮抗剂，并且该数据与观察到的人NK-1结合亲和力很好地相关。这些药物中的两种（R）-25和（R）-32阻断了鞘内NK-1激动剂驱动的[Ac- [Arg6，Sar9，Met（O2）11]-物质P 6-11（Ac-Sar9）在小鼠中的伤害行为。静脉内给药后，这两种化合物均有效地阻断了豚鼠三叉神经节刺激后的神经源性硬脑膜炎症。此外，在该模型中口服给药时，观察到（R）-32非常有效（ID50 = 91 ng / kg），并且作用时间长（在1微克/

  DOI：

  10.1021/jm950616c
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(苯并[b]噻吩-3-基)-2-(叔丁氧基羰基氨基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-2-acetylamidopentanone derivatives for use as tachykinin receptor antagonists

  摘要：

  这项发明提供了一种新颖的公式I替代的1-芳基-2-乙酰胺基戊酮衍生物系列，这些衍生物在治疗或预防与过多的速激肽相关的生理紊乱方面是有用的。这项发明还提供了治疗这种生理紊乱的方法，以及利用这些新颖化合物的药物配方。

  公开号：

  EP0699674A1

文献信息

• Sulfonamide compounds
  申请人：Allison Brett

  公开号：US20060069286A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Certain sulfonamide compounds are dual CCK1/CCK2 inhibitors useful in the treatment of CCK1/CCK2 mediated diseases.

  某些磺酰胺化合物是双CCK1/CCK2抑制剂，在治疗CCK1/CCK2介导的疾病中很有用。
• Hetercyclic compounds, processes for their preparation and
  申请人：Merck Sharpe & Dohme, Ltd.

  公开号：US05328927A1

  公开（公告）日：1994-07-12

  Compounds of formula (I), and salts and prodrugs thereof ##STR1## wherein Q.sup.1 is halo substituted phenyl; naphthyl; indolyl; benzthiophenyl; benzofuranyl; benzyl; or fluorenyl; . . is an optional covalent bond; one of X and Y is H and the other is hydroxy or C.sub.1-6 alkoxy, or X and Y are together .dbd.0 or .dbd.NOR.sup.5 ; R.sup.1 and R.sup.2 are H; C.sub.1-6 alkyl optionally substituted by hydroxy, cyano, COR.sup.c, CO.sub.2 R.sup.c, CONR.sup.c R.sup.d, or NR.sup.c R.sup.d (where R.sup.c and R.sup.d are H, C.sub.1-6 alkyl or phenyl(C.sub.0-4 alkyl) optionally substituted by C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, halo and trifluoromethyl); phenyl(C.sub.1-4 alkyl) (optionally substituted by C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, halo or trifluoromethyl); COR.sup.c ; CO.sub.2 R.sup.c ; CONR.sup.c R.sup.d ; COC.sub.1-6 alkylNR.sup.c R.sup.d ; CONR.sup.c COOR.sup.d ; or SO.sub.2 R.sup.c ; R.sup.3 is H, C.sub.1-6 alkyl or C.sub.2-6 alkenyl; and R.sup.4 is phenyl optionally substituted by C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.2-6 alkynyl, halo, cyano, nitro, trifluoromethyl, trimethylsilyl, OR.sup.a, SR.sup.a, SOR.sup.a, NR.sup.a R.sup.b, NR.sup.a COR.sup.b, NR.sup.a CO.sub.2 R.sup.b, CO.sub.2 R.sup.a or CONR.sup.a R.sup.b, where R.sup.a and R.sup.b are H, C.sub.1-6 alkyl, phenyl or trifluoromethyl; are tachykinin antagonists.

  化合物的公式（I），以及其盐和前药，其中Q.sup.1是卤代苯基；萘基；吲哚基；苯并噻吩基；苯并呋喃基；苄基；或芴基；. . 是一个可选的共价键；X和Y中的一个是H，另一个是羟基或C.sub.1-6烷氧基，或X和Y在一起.dbd.0或.dbd.NOR.sup.5；R.sup.1和R.sup.2是H；C.sub.1-6烷基，可选择地被羟基，氰基，COR.sup.c，CO.sub.2 R.sup.c，CONR.sup.c R.sup.d，或NR.sup.c R.sup.d（其中R.sup.c和R.sup.d是H，C.sub.1-6烷基或苯基（C.sub.0-4烷基）可选择地被C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，卤素和三氟甲基取代）；苯基（C.sub.1-4烷基）（可选择地被C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，卤素或三氟甲基取代）；COR.sup.c；CO.sub.2 R.sup.c；CONR.sup.c R.sup.d；COC.sub.1-6烷基NR.sup.c R.sup.d；CONR.sup.c COOR.sup.d；或SO.sub.2 R.sup.c；R.sup.3是H，C.sub.1-6烷基或C.sub.2-6烯基；R.sup.4是苯基，可选择地被C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.2-6炔基，卤素，氰基，硝基，三氟甲基，三甲基硅基，OR.sup.a，SR.sup.a，SOR.sup.a，NR.sup.a R.sup.b，NR.sup.a COR.sup.b，NR.sup.a CO.sub.2 R.sup.b，CO.sub.2 R.sup.a或CONR.sup.a R.sup.b，其中R.sup.a和R.sup.b是H，C.sub.1-6烷基，苯基或三氟甲基；是催吐肽拮抗剂。
• Heterocyclic amide derivatives as tachykinin antagonists
  申请人：Merck, Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05612336A1

  公开（公告）日：1997-03-18

  Compounds of formula (I), and salts and prodrugs thereof, wherein Q.sup.1 is phenyl substituted by one or more halo; optionally substituted naphthyl, indolyl, benzothiophenyl, benzofuranyl, benzyl or fluorenyl; the dotted line represents an optional covalent bond; one of X and Y is H and the other is hydroxy or C.sub.1-6 alkoxy, or X and Y together form a group .dbd.O or .dbd.NOR.sup.5 where R.sup.5 is H or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.1 is H or C.sub.1-6 alkyl. R.sup.2 is CO--W--R.sup.6 where W represents a bond or a hydrocarbon chain of 1-6 carbon atoms and R.sup.6 is an azacyclic or azabicyclic group; R.sup.3 is H, C.sub.1-6 alkyl or C.sub.2-6 alkenyl; and R.sup.4 is phenyl optionally substituted by 1-3 of C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.2-6 alkynyl, halo, cyano, nitro, trifluoromethyl, trimethylsilyl, OR.sup.a, SR.sup.a, SOR.sup.a, NR.sup.a R.sup.b, NR.sup.a COR.sup.b, NR.sup.a CO.sub.2 R.sup.b, CO.sub.2 R.sup.a or CONR.sup.a R.sup.b, where R.sup.a and R.sup.b are H, C.sub.1-6 alkyl, phenyl or trifluoromethyl; are tachykinin antagonists useful in therapy.

  式(I)的化合物，以及其盐和前药，其中Q.sup.1是苯基，其上取代一个或多个卤素；可选择取代的萘基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苄基或芴基；虚线表示可选的共价键；X和Y中的一个是H，另一个是羟基或C.sub.1-6烷氧基，或者X和Y一起形成.dbd.O或.dbd.NOR.sup.5的基团，其中R.sup.5是H或C.sub.1-6烷基；R.sup.1是H或C.sub.1-6烷基。R.sup.2是CO--W--R.sup.6，其中W代表1-6个碳原子的键或烃链，R.sup.6是氮杂环或氮杂双环基团；R.sup.3是H，C.sub.1-6烷基或C.sub.2-6烯基；R.sup.4是苯基，可选择地取代为1-3个C.sub.1-6烷基、C.sub.2-6烯基、C.sub.2-6炔基、卤素、氰基、硝基、三氟甲基、三甲基硅基、OR.sup.a、SR.sup.a、SOR.sup.a、NR.sup.a R.sup.b、NR.sup.a COR.sup.b、NR.sup.a CO.sub.2 R.sup.b、CO.sub.2 R.sup.a或CONR.sup.a R.sup.b，其中R.sup.a和R.sup.b为H、C.sub.1-6烷基、苯基或三氟甲基；是治疗中有用的Tachykinin拮抗剂。
• [EN] SULFONAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE SULFONAMIDE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006036670A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Certain sulfonamide compounds are dual CCK1/CCK2 inhibitors useful in the treatment of CCK1/CCK2 mediated diseases.

  某些磺胺类化合物是双重CCK1/CCK2抑制剂，可用于治疗CCK1/CCK2介导的疾病。
• Compounds with growth hormone releasing properties
  申请人：——

  公开号：US20030040483A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  Compounds of peptide mimetic nature having the general formula I 1 wherein a and b are independently 1 or 2, R 1 and R 2 are independently H or C 1-6 alkyl, G and J are independently, inter alia, aromats, and D and E are independently several different groups are growth hormone secretagogous with improved bioavailability.

  具有一般式I1的肽类类似物化合物，其中a和b独立地为1或2，R1和R2独立地为H或C1-6烷基，G和J独立地为芳香族等，D和E独立地为多种不同的基团，具有改善生物利用度的生长激素分泌剂。