[(4R,5S)-5-((3E,7E)-9-Benzyloxy-3,7-dimethyl-nona-3,7-dienyl)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetonitrile | 733010-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(4R,5S)-5-((3E,7E)-9-Benzyloxy-3,7-dimethyl-nona-3,7-dienyl)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetonitrile
• 英文别名: 2-[(4R,5S)-5-[(3E,7E)-3,7-dimethyl-9-phenylmethoxynona-3,7-dienyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetonitrile
• CAS: 733010-80-5
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₃
• 分子量: 411.585
• InChiKey: ILOFMAURMJHZRG-AJTTUZSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5S)-5-((3E,7E)-9-Benzyloxy-3,7-dimethyl-nona-3,7-dienyl)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetonitrile 在 叔丁基过氧化氢 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三光气 、 4 A molecular sieve 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium dihydronaphthylide radical 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2E,4E,8E)-(1S,12S,13R)-13-Methoxymethoxy-5,9,13-trimethyl-15-oxa-bicyclo[10.2.1]pentadeca-2,4,8-triene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  迈向异丁烷酸甲酯的全合成：二烯单元骨架的构建

  摘要：

  拟通过Diels-Alder反应进行的异异豆蔻酸甲酯生物合成中二烯前体的骨架是通过脱水构建的，以建立共轭体系。通过霍纳-维蒂希-埃蒙斯反应和手性环氧环开环实现双环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.139
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(4E,8E)-(S)-10-Benzyloxy-1-(1-ethoxy-ethoxy)-4,8-dimethyl-deca-4,8-dienyl]-2-methyl-oxirane 在 lithium perchlorate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(4R,5S)-5-((3E,7E)-9-Benzyloxy-3,7-dimethyl-nona-3,7-dienyl)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  迈向异丁烷酸甲酯的全合成：二烯单元骨架的构建

  摘要：

  拟通过Diels-Alder反应进行的异异豆蔻酸甲酯生物合成中二烯前体的骨架是通过脱水构建的，以建立共轭体系。通过霍纳-维蒂希-埃蒙斯反应和手性环氧环开环实现双环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.139

文献信息

• Toward the total synthesis of methyl isosartortuoate: construction of the backbone of the diene unit
  作者：Peng Liu、Xingxiang Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.139

  日期：2004.6

  The backbone of diene precursor in the proposed biogenesis of methyl isosartortuoate through a Diels–Alder reaction has been constructed via dehydration to establish the conjugated system; and double cyclization by using Horner–Wittig–Emmons reaction and the chiral epoxy ring opening.

  拟通过Diels-Alder反应进行的异异豆蔻酸甲酯生物合成中二烯前体的骨架是通过脱水构建的，以建立共轭体系。通过霍纳-维蒂希-埃蒙斯反应和手性环氧环开环实现双环化。