DXP 钠盐 | 190079-18-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 离子色谱试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: DXP 钠盐
• 中文别名: 1-脱氧-D-葡萄糖-5-磷酸酯；DXP钠盐
• 英文名称: Phosphoric acid mono-((2R,3S)-2,3-dihydroxy-4-oxo-pentyl) ester
• 英文别名: 1-deoxy-D-xylulose 5-phosphate；D-1-deoxyxylulose-5-phosphate；DOXP；[(2R,3S)-2,3-dihydroxy-4-oxopentyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 190079-18-6
• 化学式: C₅H₁₁O₇P
• 分子量: 214.112
• InChiKey: AJPADPZSRRUGHI-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.653±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  144.9 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1-Deoxy-D-xylulose-5-phosphate sodium salt
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H11NaO7P
分子式
: 237.80 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物, 氧化钠
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色, 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DXP 钠盐 在 plasmodium falciparum 1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate reductoisomerase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 2-C-methyl-D-erythritol 4-phosphate
  参考文献：
  名称：

  The Druggable Antimalarial Target PfDXR: Overproduction Strategies and Kinetic Characterization

  摘要：

  恶性疟原虫 1-脱氧-D-木酮糖-5-磷酸还原异构酶（PfDXR）是疟原虫体内合成异丙肾上腺素的一种关键酶，使用的是人类宿主体内不存在的途径。这种酶已被确认为一种有前景的药物靶点，因此受到人们的关注。然而，对这种酶进行表征的一个障碍是无法获得足够数量的可溶性功能型酶。在严格控制转录和诱导的条件下，从密码子统一的编码区表达 PfDXR，可获得 2 - 4 mg/L 的酶产量，比以前报道的产量高 8 - 10 倍。使用 NADPH 依赖性测定法确定了 PfDXR 的动力学参数 Km、Vmax 和 kcat。位于催化舱口区的 K295 和 K297 残基是疟原虫特有的；V114 和 N115 残基是 NADPH 结合所必需的。有趣的是，这些突变将 PfDXR 的底物亲和力降低到了与大肠杆菌 DXR 相似的值。与 PfDXR 相比，PfDXR-K295N、K297S 和 PfDXR-V114A、N115G 转化底物的能力分别降低了 4 倍和 2 倍。这项研究表明，不同种类的疟原虫在催化舱口捕获底物的作用上存在差异。这项研究的结果有助于开发 PfDXR 的抑制剂。

  DOI：

  10.2174/092986613804725253
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-5-<(triisopropylsilyl)oxy>-3,4-(isopropylidenedioxy)pentan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 三甲基溴硅烷 、 四丁基氟化铵 、 四氯化碲 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 DXP 钠盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Deoxy-d-xylulose and 1-Deoxy-d-xylulose-5-phosphate

  摘要：

  1-Deoxy-D-xylulose (4) and the corresponding 5-phosphate (5) are substrates for the first pathway-specific enzymes in the biosynthesis of thiamine diphosphate (vitamin B-1), pyridoxol phosphate (vitamin B-6), and the nonmevalonate family of isoprenoid compounds recently discovered in bacteria and plant chloroplasts. Both 4 and 5 were synthesized from commercially available (-)-2,3-O-isopropylidene-D-threitol (10). The protected tetraol was converted to (-)-3,4-O-isopropylidene-5-triisopropylsilyl-1-deoxy-D-xylulose (14) in four steps. Treatment of 14 with acetic acid gave 4 in an overall yield of 69%. The corresponding 5-phosphate was obtained by protection the carbonyl group in 14, removal of the triisopropylsilyl moiety, and treatment of the resulting alcohol with trimethyl phosphite/TeCl4, trimethylsilyl bromide, water, and HCl in successive steps to give 5 in 58% overall yield from 10.

  DOI：

  10.1021/jo981966k
• 作为试剂：
  描述：

  D-<1-3H>glucose 在 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 DXP 钠盐 glucose dehydrogenase 、 2C-methyl-D-erythritol 4-phosphae synthase 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R)-[1-3H]2C-methyl-D-erythritol 4-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of Terpenoids:  Efficient Multistep Biotransformation Procedures Affording Isotope-Labeled 2C-Methyl-d-erythritol 4-Phosphate Using Recombinant 2C-Methyl-d-erythritol 4-Phosphate Synthase

  摘要：

  This paper describes the recombinant expression of the ispC gene of Escherichia coli specifying 2C-methyl-D-erythritol 4-phosphate synthase in a modified form that can be purified efficiently by metal-chelating chromatography. The enzyme was used for the preparation of isotope-labeled 2C-methyl-D-erythritol 4-phosphate employing isotope-labeled glucose and pyruvate as starting materials. The simple one-pot methods described afford numerous isotopomers of 2C-methyl-D-erythritol 4-phosphate carrying H-3, C-13, or C-14 from commercially available precursors. The overall yield based on the respective isotope-labeled starting material is approximately 50%.

  DOI：

  10.1021/jo015890v

文献信息

• Chemoselective and Highly Sensitive Quantification of Gut Microbiome and Human Metabolites
  作者：Weifeng Lin、Louis P. Conway、Miroslav Vujasinovic、J.‐Matthias Löhr、Daniel Globisch

  DOI：10.1002/anie.202107101

  日期：2021.10.18

  The microbiome has a fundamental impact on the human host's physiology through the production of highly reactive compounds that can lead to disease development. One class of such compounds are carbonyl-containing metabolites, which are involved in diverse biochemical processes. Mass spectrometry is the method of choice for analysis of metabolites but carbonyls are analytically challenging. Herein,

  微生物组通过产生可导致疾病发展的高活性化合物，对人类宿主的生理机能产生根本性影响。一类此类化合物是含羰基的代谢物，它们参与多种生化过程。质谱法是分析代谢物的首选方法，但羰基化合物在分析上具有挑战性。在这里，我们开发了一种新的化学生物学工具，利用化学选择性修饰来克服分析限制。两种同位素探针可实现飞摩尔水平的同步半定量分析以及阿托摩尔数量的定性分析，从而检测人类粪便、尿液和血浆样本中的 200 多种代谢物。这种全面的质谱分析扩大了代谢组学驱动的生物标志物发现的范围。我们预计我们的化学生物学工具将广泛用于代谢组学分析，以便更好地了解微生物与人类宿主的相互作用和疾病的发展。
• Practical synthesis of 1-deoxy-d-xylulose and 1-deoxy-d-xylulose 5-phosphate allowing deuterium labelling
  作者：Odile Meyer、Jean-François Hoeffler、Catherine Grosdemange-Billiard、Michel Rohmer

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.016

  日期：2004.12

  are required for investigations on the mevalonate-independent 2-C-methyl-d-erythritol 4-phosphate pathway for isoprenoid biosynthesis in bacteria and chloroplasts of phototrophic eukaryotes and for the biosynthesis of vitamins B1 (thiamine diphosphate) and B6 (pyridoxol phosphate) in bacteria.

  优化的克级合成可以生产1-deoxy-d-木酮糖和1-deoxy-d-木酮糖5-磷酸，并可能在C-5处进行氘标记。此类底物是研究甲羟戊酸非依赖性2- C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸途径用于光养性真核生物细菌和叶绿体中类异戊二烯生物合成以及维生素B 1（硫胺素二磷酸）和B 6（生物素）的生物合成所必需的。磷酸吡ido醇）。
• Determination of the Activity of 1-Deoxy-d-Xylulose 5-Phosphate Synthase by Pre-column Derivatization-HPLC Using 1,2-Diamino-4,5-Methylenedioxybenzene as a Derivatizing Reagent
  作者：Yan-Fei Liang、Hui Liu、Heng Li、Wen-Yun Gao

  DOI：10.1007/s10930-019-09816-9

  日期：2019.4.15

  α-Ketoacids can be determined by HPLC through pre-column derivatization with 1,2-diamino-4,5-methylenedioxybenzene (DMB) as a derivatizing reagent. Using this method, the specific activity and the steady-state kinetic of 1-deoxy-d-xylulose-5-phosphate synthase (DXS) were measured. Firstly, DXS substrate pyruvate was derivatized with DMB in acidic solution; then the corresponding quinoxalinone was elucidated

  α-酮酸可通过HPLC通过以1,2-二氨基-4,5-亚甲基二氧基苯（DMB）作为衍生试剂的柱前衍生来确定。使用这种方法，1-脱氧-d的比活和稳态动力学测定了-木酮糖-5-磷酸合酶（DXS）。首先，在酸性溶液中用DMB衍生化DXS底物丙酮酸；然后通过LC–ESI–MS阐明相应的喹喔啉酮，并通过HPLC-UV进行定量。最佳衍生化条件如下：pH值为1.0的水性介质，反应温度为80°C，反应时间为60分钟，DMB与丙酮酸的摩尔比为10：1。用甲醇和水的混合物（60：40，v / v）作为流动相，通过等度洗脱进行HPLC。该方法的检出限和线性相关范围分别为0.05 µM和0.002-1.0 mM（R = 0.994）。六次测定的相对标准偏差（RSD）为2.48％。用该方法测定的丙酮酸DXS的稳态动力学参数与报道的数据相同。
• DXP Synthase-Catalyzed CN Bond Formation: Nitroso Substrate Specificity Studies Guide Selective Inhibitor Design
  作者：Francine Morris、Ryan Vierling、Lauren Boucher、Jürgen Bosch、Caren L. Freel Meyers

  DOI：10.1002/cbic.201300187

  日期：2013.7.22

  Put a ring on it: Selective inhibition of DXP synthase is a challenge in developing anti‐infectives targeting isoprenoid biosynthesis. DXP synthase preferentially turns over sterically demanding aryl nitroso substrates to form CN bonds, thus suggesting a new design for unnatural bisubstrate analogues as selective inhibitors of isoprenoid biosynthesis.

  戴上戒指：选择性抑制 DXP 合酶是开发针对类异戊二烯生物合成的抗感染药物的挑战。DXP 合酶优先翻转空间要求高的芳基亚硝基底物以形成 C  N 键，因此提出了一种新设计，将非天然双底物类似物用作类异戊二烯生物合成的选择性抑制剂。
• Targeting DXP synthase in human pathogens: enzyme inhibition and antimicrobial activity of butylacetylphosphonate
  作者：Jessica M Smith、Nicole V Warrington、Ryan J Vierling、Misty L Kuhn、Wayne F Anderson、Andrew T Koppisch、Caren L Freel Meyers

  DOI：10.1038/ja.2013.105

  日期：2014.1

  The unique methylerythritol phosphate pathway for isoprenoid biosynthesis is essential in most bacterial pathogens. The first enzyme in this pathway, 1-deoxy-D-xylulose 5-phosphate (DXP) synthase, catalyzes a distinct thiamin diphosphate (ThDP)-dependent reaction to form DXP from D-glyceraldehyde 3-phosphate (D-GAP) and pyruvate and represents a potential anti-infective drug target. We have previously demonstrated that the unnatural bisubstrate analog, butylacetylphosphonate (BAP), exhibits selective inhibition of Escherichia coli DXP synthase over mammalian ThDP-dependent enzymes. Here, we report the selective inhibition by BAP against recombinant DXP synthase homologs from Mycobacterium tuberculosis, Yersinia pestis and Salmonella enterica. We also demonstrate antimicrobial activity of BAP against both Gram-negative and Gram-positive strains (including E. coli, S. enterica and Bacillus anthracis), and several clinically isolated pathogens. Our results suggest a mechanism of action involving inhibition of DXP synthase and show that BAP acts synergistically with established antimicrobial agents, highlighting a potential strategy to combat emerging resistance in bacterial pathogens.

  独特的甲基赤藓醇磷酸通路对于异戊二烯的生物合成在大多数细菌病原体中是必需的。该通路中的第一个酶—1-脱氧-D-木酮糖-5-磷酸(DXP)合酶，催化一个特异的硫胺素焦磷酸(ThDP)依赖的反应，由D-甘油醛-3-磷酸(D-GAP)和丙酮酸形成DXP，是潜在的抗感染药物靶标。我们之前已经证明，非天然双底物类似物丁基乙酰磷酸盐(BAP)对大肠杆菌DXP合酶具有选择性抑制作用，而对哺乳动物ThDP依赖性酶无明显影响。本文报道了BAP对结核分枝杆菌、鼠疫耶尔森菌和肠炎沙门氏菌的重组DXP合酶同源物的选择性抑制作用。我们还证明了BAP对革兰氏阴性和阳性菌株(包括大肠杆菌、肠炎沙门氏菌和炭疽芽胞杆菌)以及几种临床分离的病原体具有抗菌活性。我们的研究结果表明其作用机制涉及DXP合酶的抑制，并且BAP与已建立的抗菌药物具有协同作用，突出了一种对抗细菌病原体新兴耐药性的潜在策略。