D-<1-3H>glucose | 33417-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-<1-3H>glucose
• 英文别名: [1-³H]-glucose；[1-3H]d-glucose；D-[1-³H]glucose；α-D-Glucose-1-t；(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxy-1-tritiohexan-1-one
• CAS: 33417-97-9
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 182.15
• InChiKey: GZCGUPFRVQAUEE-NXGYSIPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-<1-3H>glucose 在 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 DXP 钠盐 glucose dehydrogenase 、 2C-methyl-D-erythritol 4-phosphae synthase 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R)-[1-3H]2C-methyl-D-erythritol 4-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of Terpenoids:  Efficient Multistep Biotransformation Procedures Affording Isotope-Labeled 2C-Methyl-d-erythritol 4-Phosphate Using Recombinant 2C-Methyl-d-erythritol 4-Phosphate Synthase

  摘要：

  This paper describes the recombinant expression of the ispC gene of Escherichia coli specifying 2C-methyl-D-erythritol 4-phosphate synthase in a modified form that can be purified efficiently by metal-chelating chromatography. The enzyme was used for the preparation of isotope-labeled 2C-methyl-D-erythritol 4-phosphate employing isotope-labeled glucose and pyruvate as starting materials. The simple one-pot methods described afford numerous isotopomers of 2C-methyl-D-erythritol 4-phosphate carrying H-3, C-13, or C-14 from commercially available precursors. The overall yield based on the respective isotope-labeled starting material is approximately 50%.

  DOI：

  10.1021/jo015890v
• 作为产物：
  描述：

  O-D-galacturonoyl-D-<3H>glucose 在 acetate pH 5.0 作用下， 反应 1.0h， 生成 半乳糖醛酸 、 D-<1-3H>glucose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的新型O-半乳糖醛酸衍生物的制备及其对水解的敏感性。

  摘要：

  D-半乳糖醛酸或（1-> 4）-α-D-半乳糖醛酸在1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺与醇存在下于吡啶水溶液中反应生成酯。产生高产率的D-半乳糖醛酰基衍生物的醇是伯醇，包括甲醇，乙醇，1-丙醇，D-葡萄糖，D-半乳糖，甲基β-D-吡喃葡萄糖苷，甲基β-D-半乳糖吡喃糖苷和纤维素。D-半乳糖醛酸本身容易得到OD-半乳糖醛酰基-D-半乳糖醛酸。1H和13C NMR数据以及FAB质谱数据支持了一种化合物的拟议结构，即甲基6-OD-半乳糖醛酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷。每种酯在1小时内在pH 11和25摄氏度下水解。OD-半乳糖醛酸基-D-葡萄糖比O-多半乳糖醛酸基-D-葡萄糖具有更大的碱稳定性，OD-半乳糖醛酸纤维素具有中等稳定性。该酯对冷酸相对稳定，但可以在100°C下用三氟甲基乙酸水解1小时。尽管O-多半乳糖醛酸-D-葡萄糖的糖苷键被水解产生低分子量的O-低聚半乳糖醛酸-D-葡萄糖，但是测试的酯抗“

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84175-6
• 作为试剂：
  描述：

  1-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2-丙酮 在 D-<1-3H>glucose 、 glucose-dehydrogenase 、 ketoreductase P₁B₀₂ 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 [³H]-(R)-9-(2-hydroxypropyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的（R）-9-（2-羟丙基）腺嘌呤合成的酶促方法

  摘要：

  同位素标记的化合物在药物发现和开发中具有许多应用。（R）-9-（2-羟丙基）腺嘌呤1是包括替诺福韦在内的各种无环核苷膦酸酯的合成中的重要中间体。我们已经开发出一种简短的合成方法，使用酮还原酶催化的还原反应制备氘和tri标记的1，这是以高效和对映选择性方式引入标记的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.087

文献信息

• Biosynthesis of Terpenoids:  Efficient Multistep Biotransformation Procedures Affording Isotope-Labeled 2<i>C</i>-Methyl-<scp>d</scp>-erythritol 4-Phosphate Using Recombinant 2<i>C</i>-Methyl-<scp>d</scp>-erythritol 4-Phosphate Synthase
  作者：Stefan Hecht、Juraithip Wungsintaweekul、Felix Rohdich、Klaus Kis、Tanja Radykewicz、Christoph A. Schuhr、Wolfgang Eisenreich、Gerald Richter、Adelbert Bacher

  DOI：10.1021/jo015890v

  日期：2001.11.1

  This paper describes the recombinant expression of the ispC gene of Escherichia coli specifying 2C-methyl-D-erythritol 4-phosphate synthase in a modified form that can be purified efficiently by metal-chelating chromatography. The enzyme was used for the preparation of isotope-labeled 2C-methyl-D-erythritol 4-phosphate employing isotope-labeled glucose and pyruvate as starting materials. The simple one-pot methods described afford numerous isotopomers of 2C-methyl-D-erythritol 4-phosphate carrying H-3, C-13, or C-14 from commercially available precursors. The overall yield based on the respective isotope-labeled starting material is approximately 50%.
• The preparation and susceptibility to hydrolysis of novel O-galacturonoyl derivatives of carbohydrates
  作者：John A. Brown、Stephen C. Fry

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84175-6

  日期：1993.2

  (1-->4)-alpha-D-galacturonan reacted in aqueous pyridine in the presence of 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide with alcohols to yield esters. The alcohols that gave high yields of D-galacturonoyl derivatives were primary and included methanol, ethanol, 1-propanol, D-glucose, D-galactose, methyl beta-D-glucopyranoside, methyl beta-D-galactopyranoside, and cellulose. D-Galacturonic acid itself readily

  D-半乳糖醛酸或（1-> 4）-α-D-半乳糖醛酸在1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺与醇存在下于吡啶水溶液中反应生成酯。产生高产率的D-半乳糖醛酰基衍生物的醇是伯醇，包括甲醇，乙醇，1-丙醇，D-葡萄糖，D-半乳糖，甲基β-D-吡喃葡萄糖苷，甲基β-D-半乳糖吡喃糖苷和纤维素。D-半乳糖醛酸本身容易得到OD-半乳糖醛酰基-D-半乳糖醛酸。1H和13C NMR数据以及FAB质谱数据支持了一种化合物的拟议结构，即甲基6-OD-半乳糖醛酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷。每种酯在1小时内在pH 11和25摄氏度下水解。OD-半乳糖醛酸基-D-葡萄糖比O-多半乳糖醛酸基-D-葡萄糖具有更大的碱稳定性，OD-半乳糖醛酸纤维素具有中等稳定性。该酯对冷酸相对稳定，但可以在100°C下用三氟甲基乙酸水解1小时。尽管O-多半乳糖醛酸-D-葡萄糖的糖苷键被水解产生低分子量的O-低聚半乳糖醛酸-D-葡萄糖，但是测试的酯抗“