[(2R,3S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol | 912281-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
• 英文别名: [(2R,3S,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyloxan-2-yl]methanol
• CAS: 912281-15-3
• 化学式: C₂₉H₅₄O₆Si₂
• 分子量: 554.915
• InChiKey: RUTBDRZQCLQKNY-XWDJFTLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 3-[(2S,3R,4aS,6R,7R,8R,8aS)-7-Benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-methoxymethoxy-8a-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  立体合成Isk毒素的IJK环段

  摘要：

  描述了耶司毒素的IJK环节的立体控制合成。由SmI 2介导的11的环化产生IJ环系统12作为唯一产物。K环部分的构建通过环氧醇20的酸催化环化来进行，以高度立体可控的方式提供IJK环链段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.027
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2-methyl-tetrahydro-pyran 在 碘代三甲硅烷 、 六甲基二硅氮烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到[(2R,3S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  立体合成Isk毒素的IJK环段

  摘要：

  描述了耶司毒素的IJK环节的立体控制合成。由SmI 2介导的11的环化产生IJ环系统12作为唯一产物。K环部分的构建通过环氧醇20的酸催化环化来进行，以高度立体可控的方式提供IJK环链段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.027

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of the IJK ring segment of yessotoxin
  作者：Isao Kadota、Takashi Abe、Yuki Sato、Chizuko Kabuto、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.027

  日期：2006.9

  A stereocontrolled synthesis of the IJK ring segment of yessotoxin is described. Cyclization of 11 mediated by SmI2 gave the IJ ring system 12 as the sole product. Construction of the K ring moiety was performed by the acid catalyzed cyclization of epoxy alcohol 20 to afford the IJK ring segment in a highly stereocontrolled manner.

  描述了耶司毒素的IJK环节的立体控制合成。由SmI 2介导的11的环化产生IJ环系统12作为唯一产物。K环部分的构建通过环氧醇20的酸催化环化来进行，以高度立体可控的方式提供IJK环链段。