(R)-2-[(2S,4aS,5R,6R,7R,8aS,9aR,10aS)-6-Benzyloxy-7-(2-benzyloxy-ethyl)-5-methoxymethoxy-10a-methyl-3-methylene-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-2-yl]-propane-1,2-diol | 912281-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-[(2S,4aS,5R,6R,7R,8aS,9aR,10aS)-6-Benzyloxy-7-(2-benzyloxy-ethyl)-5-methoxymethoxy-10a-methyl-3-methylene-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-2-yl]-propane-1,2-diol
• 英文别名: (2R)-2-[(1S,3S,6S,8R,10S,12R,13R,14R)-14-(methoxymethoxy)-1-methyl-5-methylidene-13-phenylmethoxy-12-(2-phenylmethoxyethyl)-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-6-yl]propane-1,2-diol
• CAS: 912281-31-3
• 化学式: C₃₄H₄₆O₉
• 分子量: 598.734
• InChiKey: UGYVNDXCPLBQPL-MFLBZZIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(2S,4aS,5R,6R,7R,8aS,9aR,10aS)-6-Benzyloxy-7-(2-benzyloxy-ethyl)-5-methoxymethoxy-10a-methyl-3-methylene-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-2-yl]-propane-1,2-diol 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Bromo-benzoic acid (R)-2-[(2S,4aS,5R,6S,7R,8aS,9aR,10aR)-6-benzyloxy-7-(2-benzyloxy-ethyl)-5-hydroxy-10a-methyl-3-methylene-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-2-yl]-2-hydroxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体合成Isk毒素的IJK环段

  摘要：

  描述了耶司毒素的IJK环节的立体控制合成。由SmI 2介导的11的环化产生IJ环系统12作为唯一产物。K环部分的构建通过环氧醇20的酸催化环化来进行，以高度立体可控的方式提供IJK环链段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.027
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2S,3R,4aS,6R,7R,8R,8aS)-7-Benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-methoxymethoxy-8a-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-propionitrile 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-[(2S,4aS,5R,6R,7R,8aS,9aR,10aS)-6-Benzyloxy-7-(2-benzyloxy-ethyl)-5-methoxymethoxy-10a-methyl-3-methylene-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-2-yl]-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  立体合成Isk毒素的IJK环段

  摘要：

  描述了耶司毒素的IJK环节的立体控制合成。由SmI 2介导的11的环化产生IJ环系统12作为唯一产物。K环部分的构建通过环氧醇20的酸催化环化来进行，以高度立体可控的方式提供IJK环链段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.027

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of the IJK ring segment of yessotoxin
  作者：Isao Kadota、Takashi Abe、Yuki Sato、Chizuko Kabuto、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.027

  日期：2006.9

  A stereocontrolled synthesis of the IJK ring segment of yessotoxin is described. Cyclization of 11 mediated by SmI2 gave the IJ ring system 12 as the sole product. Construction of the K ring moiety was performed by the acid catalyzed cyclization of epoxy alcohol 20 to afford the IJK ring segment in a highly stereocontrolled manner.

  描述了耶司毒素的IJK环节的立体控制合成。由SmI 2介导的11的环化产生IJ环系统12作为唯一产物。K环部分的构建通过环氧醇20的酸催化环化来进行，以高度立体可控的方式提供IJK环链段。