(2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ol | 918897-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ol；(2R,3S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 918897-15-1
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: HDBHMFRRZUEBNH-BQJUDKOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 {(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-[(2R,4aR,5aS,8R,9S,10aR,11aS)-2-(4-methoxy-phenyl)-9-vinyl-decahydro-1,3,5,10-tetraoxa-cyclohepta[b]naphthalen-8-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  6- X -7-6环系统的四环醚的发散合成

  摘要：

  梯形聚醚天然产物显示出多种生物活性，并具有极高的效力。作为生物活性聚醚的详细SAR研究的初始阶段，我们着手构建结构简单的模拟物。本文详细介绍了从简单的6元醚开始的6- X -7-6四环（X = 7、8或9）的发散合成。合成中的关键反应包括（i）O，S的直接形成醇与α-氯硫化物偶合生成-乙缩醛；（ii）通过自由基环化构建7元环，以及（iii）通过闭环易位环化为7、8或9元环反应。我们策略的中性反应条件能够合成多种底物。这项研究的结果可用于快速构建具有多种分子形状和大小的人工聚醚化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00913-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-[(2R,4S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-but-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.03h， 生成 (2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  6- X -7-6环系统的四环醚的发散合成

  摘要：

  梯形聚醚天然产物显示出多种生物活性，并具有极高的效力。作为生物活性聚醚的详细SAR研究的初始阶段，我们着手构建结构简单的模拟物。本文详细介绍了从简单的6元醚开始的6- X -7-6四环（X = 7、8或9）的发散合成。合成中的关键反应包括（i）O，S的直接形成醇与α-氯硫化物偶合生成-乙缩醛；（ii）通过自由基环化构建7元环，以及（iii）通过闭环易位环化为7、8或9元环反应。我们策略的中性反应条件能够合成多种底物。这项研究的结果可用于快速构建具有多种分子形状和大小的人工聚醚化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00913-x

文献信息

• Stereoinversion of a Tertiary Alcohol on a THP Ring: a Recovery Route to an Intermediate for Gymnocin-A
  作者：Yuji Mori、Takeo Sakai、Kayo Aoyama、Rie Oshima、Kyoko Furukawa

  DOI：10.3987/com-17-s(t)8

  日期：——

  The stereoinversion of a tertiary alcohol on a tetrahydropyran ring was achieved through a five-step sequence including regioselective dehydration, diastereoselective epoxidation and reduction. This approach offers a recovery route from the diastereomer to the desired tertiary alcohol as part of the synthesis of gymnocin-A.
• Divergent synthesis of the tetracyclic ethers of 6-X-7-6 ring systems
  作者：Masayuki Inoue、Jin Wang、Guang-Xing Wang、Yoshihiro Ogasawara、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00913-x

  日期：2003.7

  ether. Key reactions in the synthesis include (i) the direct formation of an O,S-acetal by the coupling of an alcohol with an α-chlorosulfide, (ii) the construction of a 7-membered ring by radical cyclization, and (iii) cyclization to the 7, 8 or 9-membered ring via a ring-closing metathesis reaction. The neutral reaction conditions of our strategy enable the synthesis of a wide variety of substrates

  梯形聚醚天然产物显示出多种生物活性，并具有极高的效力。作为生物活性聚醚的详细SAR研究的初始阶段，我们着手构建结构简单的模拟物。本文详细介绍了从简单的6元醚开始的6- X -7-6四环（X = 7、8或9）的发散合成。合成中的关键反应包括（i）O，S的直接形成醇与α-氯硫化物偶合生成-乙缩醛；（ii）通过自由基环化构建7元环，以及（iii）通过闭环易位环化为7、8或9元环反应。我们策略的中性反应条件能够合成多种底物。这项研究的结果可用于快速构建具有多种分子形状和大小的人工聚醚化合物。