1-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3-butene | 181262-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3-butene
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6R)-2-but-3-enyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 181262-24-8
• 化学式: C₃₈H₄₂O₅
• 分子量: 578.748
• InChiKey: RYGJSPRGYAJEFK-XTOCWXDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3-butene 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N'-硫羰基二咪唑 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 188.5h， 生成 Methanesulfonic acid (2R,3R,4S,4aS,8aS)-3,4-bis-benzyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-(苯基甲基)-D-半乳糖酸 D-内酯 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3-butene
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+

文献信息

• A concise C-glycosyl amino acid synthesis by alkenyl C-glycoside–vinyloxazolidine cross-metathesis. Synthesis of glycosyl serine, asparagine and hydroxynorvaline isosteres
  作者：Alessandro Dondoni、Pier Paolo Giovannini、Alberto Marra

  DOI：10.1039/b106029p

  日期：——

  A convergent synthesis has been developed to afford C-linked glycosyl amino acids by cross-metathesis of vinyl, allyl, and butenyl C-glycosides with N-Boc-vinyloxazolidine using the Grubbs 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylideneruthenium carbene. The method has been employed to introduce through an α-linkage, an α-aminopentanoic acid chain at the anomeric carbon of β-D-C-gentiobiose to give a totally

  已经开发出收敛合成以通过以下方式提供C-连接的糖基氨基酸：交叉复分解 的 乙烯基塑料， 烯丙基和丁烯基C-糖苷与N -Boc-乙烯基恶唑烷 使用Grubbs 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylideneruthenium 卡宾。该方法已被用于通过α-连接在β- D - C-龙胆二糖的异头碳处引入α-氨基戊酸链，以得到α的完全人工糖基α-氨基酸。二糖。该化合物代表天然糖肽肾上腺皮质激素的α-连接的糖基天冬酰胺部分的等排体。
• Reinvestigation of the Synthesis of Per-benzylated Glycosylethenes:  A New Result
  作者：Juan Xie、François Durrat、Jean-Marc Valéry

  DOI：10.1021/jo034795e

  日期：2003.10.1

  Addition of vinylmagnesium bromide on the perbenzylated glucono-1,5-lactone gave, after reduction with Et3SiH/BF3.Et2O, a mixture of the desired beta-C-vinyl glucoside 1 and the unexpected beta-C-but-3-enyl glucoside 3 resulting from double addition of vinylmagnesium bromide on the lactone. Similar results have been obtained with the perbenzylated galactono-1,5-lactone. This side reaction was then been explored to prepare beta-C-but-3-enyl glycosides and other beta-C-glycosyl derivatives by employing different Grignard reagents. An alternative approach to the per-benzylated glycosylethenes has been studied and compared.
• Complete Relative Stereochemistry of Maitotoxin
  作者：Wanjun Zheng、John A. DeMattei、Jiang-Ping Wu、James J.-W. Duan、Laura R. Cook、Hitoshi Oinuma、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja961230+

  日期：1996.1.1

  By addressing the relative stereochemistry of the four acyclic portions via organic synthesis, the complete relative stereochemistry of maitotoxin (MTX) has been established as 1B. The relative stereochemistry of the C.1−C.15 portion was elucidated via a two-phase approach: (1) the synthesis of the eight diastereomers possible for model C, representing the C.1−C.11 portion, and the eight diastereomers

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...
• Synthesis of a <i>C</i>-Glycoside Analogue of β-Galactosyl Ceramide, a Potential HIV-1 Entry Inhibitor
  作者：V. Narasimharao Thota、Mula Brahmaiah、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/jo402115w

  日期：2013.12.6

  A beta-C-galactosyl ceramide was synthesized in a stereoselective manner, employing a Sharpless AD reaction and olefin cross metathesis as key steps.