3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)propan-1-ol | 181489-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 181489-22-5
• 化学式: C₃₇H₄₂O₆
• 分子量: 582.737
• InChiKey: UKFASVWVOOPNJT-DUQWPARQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)propan-1-ol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N'-硫羰基二咪唑 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 188.5h， 生成 Methanesulfonic acid (2R,3R,4S,4aS,8aS)-3,4-bis-benzyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-(苯基甲基)-D-半乳糖酸 D-内酯 在 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+

文献信息

• Synthesis of a <i>C</i>-Glycoside Analogue of β-<scp>d</scp>-Galactosylthreonine
  作者：Tomas Gustafsson、Maria Saxin、Jan Kihlberg

  DOI：10.1021/jo026758d

  日期：2003.3.1

  center of the C-glycoside being generated first by addition of a Grignard reagent to 1 and subsequent reduction of the intermediate hemiacetal with triethylsilane. The two stereogenic centers in the threonine moiety were both established by alkylation of Evans' chiral N-acyloxazolidinone enolates.

  由14个步骤由2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖醇内酯（1）制备了C-连接的β-D-半乳糖基苏氨酸的类似物。在合成过程中创建了三个立体异构中心，首先通过向1中添加Grignard试剂，然后用三乙基硅烷还原中间半缩醛来生成C-糖苷的异头异构中心。苏氨酸部分中的两个立体异构中心均通过埃文斯手性N-酰基恶唑烷酮烯醇烯酸酯的烷基化而建立。
• Adaptable Synthesis of <i>C</i>-Glycosidic Multivalent Carbohydrates and Succinamide-Linked Derivatization
  作者：Gavin J. Miller、John M. Gardiner

  DOI：10.1021/ol102310x

  日期：2010.11.19

  A modular approach to the synthesis of trivalent C-glycosidic carbohydrates is described. The approach is illustrated employing carboxylate-terminated C-glycosidic D-mannose, D-glucose, and D-galactose derivatives with different length C1-linked spacer units and also core units with different length linker units attached. The central core scaffold is additionally functionalized via a succinamide-based, conjugatable linker unit, exemplified in an extended multivalent derivative [31] and a pyrene-bearing fluorsecent-labeled tris-C-mannosyl conjugate [33].