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(S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-6-amino-1-(tert-butoxy)-1-oxohexan-2-yl)ureido)pentanedioate | 1025796-31-9

分子结构分类

有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

(S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-6-amino-1-(tert-butoxy)-1-oxohexan-2-yl)ureido)pentanedioate

英文别名

di-tert-butyl (((S)-6-amino-1-(tert-butoxy)-1-oxohexan-2-yl)carbamoyl)-L-glutamate；2-[3-(5-amino-1-tert-butoxycarbonylpentyl)ureido]pentanedioic acid di-tert-butyl ester；di-tert-butyl 2-(3-(6-amino-1-(tert-butoxy)-1-oxohexan-2-yl)ureido)pentanedioate；di-tert-butyl N-{[(2S)-6-amino-1-tert-butoxy-1-oxohexan-2-yl]carbamoyl}-L-glutamate；(S)-2-[3-((S)-5-amino-1-tert-butoxycarbonylpentyl)ureido]pentanedioic acid di-tert-butyl ester；di-tert-butyl (((S)-6-amino-1-(tert-butyloxy)-1-oxohexan-2-yl)carbamoyl)-L-glutamate；glutamate-urea-lysine；ditert-butyl (2S)-2-[[(2S)-6-amino-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxohexan-2-yl]carbamoylamino]pentanedioate

(S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-6-amino-1-(tert-butoxy)-1-oxohexan-2-yl)ureido)pentanedioate化学式

CAS

1025796-31-9

化学式

C₂₄H₄₅N₃O₇

mdl

——

分子量

487.637

InChiKey

IXWXFSGSTGXUFO-IRXDYDNUSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

2.5
重原子数：

34
可旋转键数：

17
环数：

0.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.83
拓扑面积：

146
氢给体数：

3
氢受体数：

8

安全信息

危险性防范说明：

P261,P305+P351+P338
危险性描述：

H302,H315,H319,H335

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	tri-tert-butyl (9S,13S)-3,11-dioxo-1-phenyl-2-oxa-4,10,12-triazapentadecane-9,13,15-tricarboxylate	1025796-30-8	C₃₂H₅₁N₃O₉	621.772

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-6-azido-1-tert-butoxy-1-oxohexan-2-yl)ureido)pentanedioate	1196732-49-6	C₂₄H₄₃N₅O₇	513.635
——	(S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-6-(8-aminooctanamido)-1-(tert-butoxy)-1-oxohexan-2-yl)ureido)pentanedioate	1620172-13-5	C₃₂H₆₀N₄O₈	628.85
——	(S)-di-tert-butyl-2-(3-((S)-6-(2-azidoacetamido)-1-tert-butoxy-1-oxohexan-2-yl)ureido)pentanedioate	1426212-12-5	C₂₆H₄₆N₆O₈	570.687
——	(S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-6-(benzylamino)-1-(tert-butoxy)-1-oxohexan-2-yl)ureido)pentane-1,5-dioate	1105575-34-5	C₃₁H₅₁N₃O₇	577.762
——	di-tert-butyl (((S)-6-((S)-2-amino-5-(tert-butoxy)-5-oxopentanamido)-1-(tert-butoxy)-1-oxohexan-2-yl)carbamoyl)-L-glutamate	1422158-86-8	C₃₃H₆₀N₄O₁₀	672.86
2-(4-((9S,13S)-9,13-二(叔丁氧基羰基)-18,18-二甲基-3,11,16-三氧代-17-氧杂-2,4,10,12-四氮杂十九烷基)苯基)乙酸	2-(4-((9S,13S)-9,13-Bis(tert-butoxycarbonyl)-18,18-dimethyl-3,11,16-trioxo-17-oxa-2,4,10,12-tetraazanonadecyl)phenyl)acetic acid	1610413-97-2	C₃₄H₅₄N₄O₁₀	678.824
——	(S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-1-tert-butoxy-1-oxo-6-(4-(trimethylstannyl)benzylamino)hexan-2-yl)ureido)pentanedioate	949575-21-7	C₃₄H₅₉N₃O₇Sn	740.568
——	(S)-2-(3-((S)-5-amino-1-carboxypentyl)ureido)pentanedioic acid	1025796-32-0	C₁₂H₂₁N₃O₇	319.315
——	di-tert-butyl (((S)-1-(tert-butoxy)-6-(8-((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)-8-oxooctanamido)-1-oxohexan-2-yl) carbamoyl)-L-glutamate	1228927-42-1	C₃₆H₆₀N₄O₁₂	740.892
——	(S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-1-tert-butoxy-1-oxo-6-(3-(4-(trimethylstannyl)phenyl)ureido)hexan-2-yl)ureido)pentanedioate	949575-23-9	C₃₄H₅₈N₄O₈Sn	769.567
——	di-tert-butyl (2S)-2-({[(2S)-6-{[(2S)-2-amino-3-(4-fluorophenyl)propanoyl]amino}-1-tert-butoxy-1-oxohexan-2-yl]carbamoyl}amino)pentanedioate	1422158-94-8	C₃₃H₅₃FN₄O₈	652.804
——	(S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-6-(11-(4-((benzyloxy)carbonyl)piperazin-1-yl)undecanamido)-1-(tert-butoxy)-1-oxohexan-2-yl)ureido)pentanedioate	1620172-20-4	C₄₇H₇₉N₅O₁₀	874.172
——	di-tert-butyl (((S)-1-(tert-butoxy)-6-(((4-nitrophenoxy)carbonyl)amino)-1-oxohexan-2-yl)carbamoyl)-L-glutamate	1610413-98-3	C₃₁H₄₈N₄O₁₁	652.742
——	(19R,23S)-tri-tert-butyl-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl)-13,21-dioxo-2,14,20,22-tetraazapentacosane-19,23,25-tricarboxylate	1382722-18-0	C₄₅H₇₈N₈O₈	859.163
——	(S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-1-tert-butoxy-6-(2-(123I-4-iodo-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamido)-1-oxohexan-2-yl)ureido)pentanedioate	1360607-74-4	C₂₈H₄₇IN₆O₈	718.717
——	(S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-1-tert-butoxy-6-(2-(4-iodo-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamido)-1-oxohexan-2-yl)ureido)pentanedioate	1360607-73-3	C₂₈H₄₇IN₆O₈	722.621
——	di-tert-butyl (((S)-6-((S)-2-(6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)hexanamido)-5-(tert-butoxy)-5-oxopentanamido)-1-(tert-butoxy)-1-oxohexan-2-yl)carbamoyl)-L-glutamate	1422158-87-9	C₄₇H₇₇N₅O₁₃	920.154
——	di-tert-butyl (((S)-6-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-(tert-butoxy)-5-oxopentanamido)-1-(tert-butoxy)-1-oxohexan-2-yl)carbamoyl)-L-glutamate	1422158-85-7	C₄₁H₆₆N₄O₁₂	806.995
——	(19R,23S)-tri-tert-butyl-13,21-dioxo-1-(pyridin-2-yl)-2-(pyridin-2-ylmethyl)-2,14,20,22-tetraazapentacosane-19,23,25-tricarboxylate	1382722-17-9	C₄₇H₇₆N₆O₈	853.156
——	(7S,14S,18S)-tri-tert-butyl 7-amino-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl)-8,16-dioxo-2,9,15,17-tetraazaicosane-14,18,20-tricarboxylate	1426392-93-9	C₄₀H₆₉N₉O₈	804.043
——	(7S,14S,18S)-tri-tert-butyl 7-amino-8,16-dioxo-1-(pyridin-2-yl)-2-(pyridin-2-ylmethyl)-2,9,15,17-tetraazaicosane-14,18,20-tricarboxylate	1426392-92-8	C₄₂H₆₇N₇O₈	798.036
——	di-tert-butyl (((S)-6-((S)-2-(6-aminohexanamido)-3-(4-fluorophenyl)propanamido)-1-(tert-butoxy)-1-oxohexan-2-yl)carbamoyl)-L-glutamate	1422158-96-0	C₃₉H₆₄FN₅O₉	765.964
——	di-tert-butyl (((S)-6-((S)-2-((S)-2-amino-3-(4-fluorophenyl)propanamido)-5-(tert-butoxy)-5-oxopentanamido)-1-(tert-butoxy)-1-oxohexan-2-yl)carbamoyl)-L-glutamate	1422159-03-2	C₄₂H₆₈FN₅O₁₁	838.027
——	di-tert-butyl (((S)-6-((S)-2-((S)-2-(6-aminohexanamido)-3-(4-fluorophenyl)propanamido)-5-(tert-butoxy)-5-oxopentanamido)-1-(tert-butoxy)-1-oxohexan-2-yl)carbamoyl)-L-glutamate	1422159-05-4	C₄₈H₇₉FN₆O₁₂	951.187
——	(S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-6-(bis((1-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-1H-imidazol-2-yl)methyl)amino)-1-tert-butoxy-1-oxohexan-2-yl)ureido)pentanedioate	1426392-97-3	C₄₄H₇₃N₇O₁₁	876.104
——	di-tert-butyl (((S)-6-((S)-2-(6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)hexanamido)-3-(4-fluorophenyl)propanamido)-1-(tert-butoxy)-1-oxohexan-2-yl)carbamoyl)-L-glutamate	1422158-95-9	C₄₇H₇₀FN₅O₁₁	900.098
——	(14S,18S)-tri-tert-butyl 1-(1-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-1H-imidazol-2-yl)-2-((1-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-1H-imidazol-2-yl)methyl)-8,16-dioxo-2,9,15,17-tetraazaicosane-14,18,20-tricarboxylate	1426392-95-1	C₅₀H₈₄N₈O₁₂	989.263
——	(11S,15S)-tri-tert-butyl 1-(1-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-1H-imidazol-2-yl)-2-((1-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-1H-imidazol-2-yl)methyl)-5,13-dioxo-2,6,12,14-tetraazaheptadecane-11,15,17-tricarboxylate	1426392-94-0	C₄₇H₇₈N₈O₁₂	947.183
——	(19R,23S)-tri-tert-butyl-1-(1-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-1H-imidazol-2-yl)-2-((1-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-1H-imidazol-2-yl)methyl)-13,21-dioxo-2,14,20,22-tetraazapentacosane-19,23,25-tricarboxylate	1382722-19-1	C₅₅H₉₄N₈O₁₂	1059.4

反应信息

作为反应物：

描述：

(S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-6-amino-1-(tert-butoxy)-1-oxohexan-2-yl)ureido)pentanedioate 在 palladium 10% on activated carbon 、氢气、 1-羟基苯并三唑、盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺、 N,N-二异丙基乙胺作用下，以甲醇、二氯甲烷为溶剂，生成 (17S,21S)-Tri-tert-butyl 1-amino-11,19-dioxo-3,6,9-trioxa-12,18,20-triazatricosane-17,21,23-tricarboxylate

参考文献：

名称：

两种前列腺特异性膜抗原靶向荧光探针及其制备方法与应用

摘要：

本发明提供两种前列腺特异性膜抗原靶向荧光探针及其制备方法及其应用。所述探针对表达PSMA的前列腺癌细胞具有较好的亲和性和特异性。在小动物活体成像中能够增加荧光信号，降低背景信号，并在一定时间内具有很好的稳定性，以及时间分辨率和空间分辨率。本发明设计与合成新型的特异性靶向前列腺癌荧光探针分子，极大提高前列腺癌检测的特异性和灵敏度，可用于前列腺癌临床样本的检测，也为个体化精准手术提供高精度和高灵敏度的实时影像学导航，实现前列腺癌的精准诊断和治疗。

公开号：

CN113979912A
作为产物：

描述：

在 5%-palladium/activated carbon 、氢气、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯作用下，以甲醇、二氯甲烷为溶剂，反应 3.5h，生成 (S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-6-amino-1-(tert-butoxy)-1-oxohexan-2-yl)ureido)pentanedioate

参考文献：

名称：

新型前列腺特异性膜抗原靶向芳基[18F]氟硫酸盐PET示踪剂的设计、合成和评估

摘要：

前列腺特异性膜抗原（PSMA）在前列腺癌中的表达量比正常组织高100~1000倍，在前列腺癌的诊断和治疗中显示出巨大的优势。基于代谢成像原理的PSMA与PET成像技术相结合，可以实现诊断的高灵敏度和高特异性。 F由于其合适的半衰期（109分钟）和良好的正电子丰度（97%），以及其回旋加速产生能力，具有商业化潜力，备受关注。在本文中，我们合成了一系列针对 PSMA 的氟硫酸盐 PET 示踪剂。所有四种类似物均表现出与 PSMA 的高亲和力 (IC = 1.85–5.15 nM)。放射性同位素交换标记后，[F]和[F]具有PSMA特异性细胞摄取（0.65±0.04%AD和1.19±0.03%AD），并在22Rv1异种移植小鼠模型中有效积累。这项研究表明，基于 PSMA-1007 的 PSMA 靶向芳基 [F] 氟硫酸盐新型示踪剂具有在肿瘤组织中进行 PET 成像的潜力。

DOI：

10.1016/j.bmc.2024.117753

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文献信息

[EN] PSMA-TARGETING AMANITIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'AMANITINE CIBLANT LE PSMA

申请人：HEIDELBERG PHARMA RES GMBH

公开号：WO2019057964A1

公开（公告）日：2019-03-28

The invention relates to a PSMA-targeting conjugate comprising (a) an amatoxin; (b) a small molecule PSMA-targeting moiety; and (c) optionally a linker linking said amatoxin and said small molecule PSMA-targeting moiety. The invention furthermore relates to a pharmaceutical composition comprising such conjugate.

这项发明涉及一种PS MA靶向共轭物，包括(a)阿马毒素；(b)小分子PS MA靶向基团；以及(c)可选地连接所述阿马毒素和所述小分子PS MA靶向基团的连接剂。此外，该发明还涉及包含这种共轭物的药物组合物。
Polypeptide-Based Molecular Platform and Its Docetaxel/Sulfo-Cy5-Containing Conjugate for Targeted Delivery to Prostate Specific Membrane Antigen

作者：Stanislav A. Petrov、Aleksei E. Machulkin、Anastasia A. Uspenskaya、Nikolay Y. Zyk、Ekaterina A. Nimenko、Anastasia S. Garanina、Rostislav A. Petrov、Vladimir I. Polshakov、Yuri K. Grishin、Vitaly A. Roznyatovsky、Nikolay V. Zyk、Alexander G. Majouga、Elena K. Beloglazkina

DOI：10.3390/molecules25245784

日期：——

therapeutic and diagnostic agents. The optimal method for this molecular platform synthesis includes (a) solid-phase assembly of the polypeptide linker, (b) coupling of this linker with the vector fragment, (c) attachment of 3-aminopropylazide, and (d) amide and carboxylic groups deprotection. A bimodal theranostic conjugate of the proposed platform with a cytostatic drug (docetaxel) and a fluorescent label

开发了一种立体选择性合成分子平台的策略，用于将双峰治疗或治疗诊断剂靶向递送至前列腺特异性膜抗原 (PS MA) 受体。提议的平台包含基于尿素的、靶向 PS MA 的 Glu-Urea-Lys (EuK) 片段作为载体部分和具有末端酰胺和叠氮化物基团的三肽接头，用于随后添加两种不同的治疗和诊断剂。该分子平台合成的最佳方法包括 (a) 多肽接头的固相组装，(b) 该接头与载体片段的偶联，(c) 3-氨基丙基叠氮化物的连接，以及 (d) 酰胺和羧基去保护。
[EN] TARGETED RADIOPHARMACEUTICALS FOR THE DIAGNOSIS AND TREATMENT OF PROSTATE CANCER<br/>[FR] PRODUITS RADIOPHARMACEUTIQUES CIBLÉS POUR LE DIAGNOSTIC ET LE TRAITEMENT DU CANCER DE LA PROSTATE

申请人：BAYER AS

公开号：WO2021013978A1

公开（公告）日：2021-01-28

A compound of general formula (I): wherein: n is 1, 2 or 3; R1, R2, R3 and R4, independently represent OH or Q; and 20 Q represents a tissue-targeting moeity selected from the group consisting of or a stereoisomer, a hydrate, a solvate, or a salt thereof, or a mixture of same, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said 25 compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of soft tissue diseases, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

通用式(I)的化合物：其中：n为1、2或3；R1、R2、R3和R4独立地代表OH或Q；Q代表从群组中选择的组织靶向基团，或其立体异构体、水合物、溶剂合物、盐或其混合物，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的所述化合物的用途，特别是软组织疾病的治疗或预防，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。
PSMA LIGANDS FOR IMAGING AND ENDORADIOTHERAPY

申请人：Technische Universität München

公开号：EP3494999A1

公开（公告）日：2019-06-12

The present disclosure relates to imaging and endoradiotherapy of diseases involving prostate-specific membrane antigen (PSMA). Provided are compounds which bind or inhibit PSMA and furthermore carry at least one moiety which is amenable to radiolabeling. Provided are also medical uses of such compounds.

本公开涉及涉及前列腺特异性膜抗原（PS MA）相关疾病的成像和内放射治疗。提供了结合或抑制PS MA并且携带至少一个适合于放射标记的基团的化合物。还提供了这类化合物的医疗用途。
Synthesis and in vitro and in vivo evaluation of urea-based PSMA inhibitors with increased lipophilicity

作者：Martina Wirtz、Alexander Schmidt、Margret Schottelius、Stephanie Robu、Thomas Günther、Markus Schwaiger、Hans-Jürgen Wester

DOI：10.1186/s13550-018-0440-2

日期：2018.12

internalization in PSMA-expressing tumor cells. However, further structural modifications held promise to improve the pharmacokinetic profile. RESULTS Among the investigated compounds 1-9, the PSMA inhibitors 5 and 6 showed the highest PSMA affinity (lowest IC50 values) after the introduction of a naphthylalanine modification. The affinity was up to three times higher compared to the reference PSMA I&T

背景技术基于赖氨酸-脲-谷氨酸（KuE）基序作为药效基团的几种放射性标记的前列腺特异性膜抗原（PS MA）抑制剂被证明是用于前列腺癌患者中PS MA表达的PET / SP ECT成像的合适工具。PS MA I＆T是我们小组开发的治疗诊断示踪剂，通过改变肽结构进行了优化，以增加对PS MA的亲和力和表达PS MA的肿瘤细胞内在化。但是，进一步的结构修饰有望改善药代动力学。结果在所研究的化合物1-9中，引入萘丙氨酸修饰后，PS MA 抑制剂5和6表现出最高的PS MA亲和力（最低的IC50值）。亲和力是参考PS MA I＆T的三倍。延伸的芳族体系（例如4中的联苯丙氨酸残基）削弱了与PS MA亲脂性结合口袋的相互作用，导致亲和力降低了十倍。与乙酰化类似物相比，DOTAGA共轭10的IC50略有增加；然而，有效的PS MA介导的内在化和68Ga-10的80％血浆蛋白结合可导致有效的肿瘤靶向，并在感染后1 h的LNCaP荷瘤CD-1