(-)-1,10-didehydro-7-epi-9-oxo-bakkenolide A | 322479-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-1,10-didehydro-7-epi-9-oxo-bakkenolide A
• 英文别名: (2S,3aR,4S)-3a,4-dimethyl-4'-methylidenespiro[3,4,5,6-tetrahydroindene-2,3'-oxolane]-1,2'-dione
• CAS: 322479-98-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: KCPVHUCAPJEZPF-AMFBXLIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1,10-didehydro-7-epi-9-oxo-bakkenolide A 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 vanadyl acetylacetonate 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (-)-蜂斗菜内酯III
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-环己烯-1-酮 在 2-乙胺吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基麻黄碱 、 氯化锑(V) 、 sodium hexamethyldisilazane 、 manganese triacetate 、 铜 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (-)-1,10-didehydro-7-epi-9-oxo-bakkenolide A
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456

文献信息

• The First Entry to Complex Bakkanes: A Highly Effective Retroaldol–Aldol-Based Approach to (−)-Bakkenolides III, B, C, and H
  作者：Olivier Hamelin、Yanyun Wang、Jean-Pierre Deprés、Andrew E. Greene

  DOI：10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4314::aid-anie4314>3.0.co;2-q

  日期：2000.12.1