(5E,9E)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-hydroxy-5,9-dimethylundeca-5,9-dienenitrile | 1361966-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5E,9E)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-hydroxy-5,9-dimethylundeca-5,9-dienenitrile
• CAS: 1361966-14-4
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₂Si
• 分子量: 337.578
• InChiKey: KJLBLWWJKYCQBB-LRUHSSMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,9E)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-hydroxy-5,9-dimethylundeca-5,9-dienenitrile 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 三丁基膦 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.08h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  终端环氧化合物水解引发的类胡萝卜素类化合物的仿生环氧开放级联反应

  摘要：

  从角鲨烯多环氧化合物4至6到三萜烯聚醚（恶戊二烯类化合物）的丁二烯（1），草甘膦（2）和奥马崎醇（3）的仿生环氧化物开放级联反应都是通过化学反应在一次事件中复制的。这些级联反应是通过布朗斯台德酸催化末端环氧化物水解引发的5- exo串联环化进行的，模仿了环氧化物水解酶的直接水解机理。

  DOI：

  10.1021/ol401081e
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基氰基二甲基硅烷 在 potassium cyanide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (5E,9E)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-hydroxy-5,9-dimethylundeca-5,9-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  终端环氧化合物水解引发的类胡萝卜素类化合物的仿生环氧开放级联反应

  摘要：

  从角鲨烯多环氧化合物4至6到三萜烯聚醚（恶戊二烯类化合物）的丁二烯（1），草甘膦（2）和奥马崎醇（3）的仿生环氧化物开放级联反应都是通过化学反应在一次事件中复制的。这些级联反应是通过布朗斯台德酸催化末端环氧化物水解引发的5- exo串联环化进行的，模仿了环氧化物水解酶的直接水解机理。

  DOI：

  10.1021/ol401081e

文献信息

• Biomimetic Epoxide-Opening Cascades of Oxasqualenoids Triggered by Hydrolysis of the Terminal Epoxide
  作者：Yoshiki Morimoto、Eriko Takeuchi、Hitomi Kambara、Takeshi Kodama、Yoshimitsu Tachi、Keisuke Nishikawa

  DOI：10.1021/ol401081e

  日期：2013.6.21

  cascades from squalene polyepoxides 4–6 to triterpene polyethers (oxasqualenoids) teurilene (1), glabrescol (2), and omaezakianol (3), respectively, were reproduced in a single event by chemical reaction. These cascades proceeded through the 5-exo tandem cyclization triggered by Brønsted acid-catalyzed hydrolysis of the terminal epoxide, mimicking the direct hydrolysis mechanism of epoxide hydrolases

  从角鲨烯多环氧化合物4至6到三萜烯聚醚（恶戊二烯类化合物）的丁二烯（1），草甘膦（2）和奥马崎醇（3）的仿生环氧化物开放级联反应都是通过化学反应在一次事件中复制的。这些级联反应是通过布朗斯台德酸催化末端环氧化物水解引发的5- exo串联环化进行的，模仿了环氧化物水解酶的直接水解机理。