L-4,5,6,7-四氢-1H-咪唑[4,5-c]并吡啶-6-羧酸 | 59981-63-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-4,5,6,7-四氢-1H-咪唑[4,5-c]并吡啶-6-羧酸
• 中文别名: L-4,5,6,7-四氢-1H-咪唑[4,5-C]并吡啶-6-羧酸
• 英文名称: spinacine
• 英文别名: (6S)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-imidazo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid；(6S)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-ium-6-carboxylate
• CAS: 59981-63-4
• 化学式: C₇H₉N₃O₂
• mdl: MFCD04448781
• 分子量: 167.167
• InChiKey: YCFJXOFFQLPCHD-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 稳定性/保质期：
  避免接触氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性方面，Spinacine 是一种内源性代谢产物。

人类内源性代谢物

注：原文中的 <a> 标签和多余的部分已去除，表格内容进行了简化以保持清晰。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-4,5,6,7-四氢-1H-咪唑[4,5-c]并吡啶-6-羧酸 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3H-咪唑并[4,5-C]吡啶-6-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  非极性氨基酸苄酯修饰的菠菜素、其合成、活 性评价及应用

  摘要：

  非极性氨基酸苄酯修饰的菠菜素、其合成、活性评价及应用，本发明公开了下式的3H‑咪唑并[4,5‑c]吡啶‑6‑甲酰‑[N‑(Cl‑CH2C＝NH)‑Orn]‑AA‑OBzl(式中AA选自L‑Pro,Gly,L‑Ala,L‑Phe,L‑Ile,L‑Leu,L‑Val和L‑Trp),公开了它们的制备方法,公开了它们对肿瘤生长的抑制作用，公开了它们的抗炎活性。因而本发明公开了它们在制备抗肿瘤抗药物及抗炎药物中的应用。

  公开号：

  CN108976226B
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 L-组氨酸 在 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 生成 L-4,5,6,7-四氢-1H-咪唑[4,5-c]并吡啶-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  4,7,8a，9-四氢-3 H-二咪唑-[1,5- a：4'，5'- d ]吡啶衍生物的合成

  摘要：

  描述了用于组胺H 3受体的新配体的合成和评价。这些新化合物是通过菠菜碱和异氰酸酯的缩合反应容易制备的二咪唑并吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390228

文献信息

• 极性氨基酸苄酯修饰的菠菜素、其合成、活性 评价及应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN108976225B

  公开（公告）日：2020-12-01

  极性氨基酸苄酯修饰的菠菜素、其合成、活性评价及应用，本发明公开了下式的3H‑咪唑并[4,5‑c]吡啶‑6‑甲酰‑[N‑(Cl‑CH2C＝NH)‑Orn]‑AA‑OBzl(式中AA选自L‑Met,L‑Asn,L‑Arg(NO2),L‑Ser,L‑Tyr,L‑Thr,L‑Glu(OBzl),L‑Asp(OBzl)和L‑Gln残基),公开了它们的制备方法,公开了它们对肿瘤生长的抑制作用，公开了它们的抗炎活性。因而本发明公开了它们在制备抗肿瘤抗药物及抗炎药物中的应用。
• 4,5,6,7-Tetrahydro-1<i>H</i>-imidazo[4,5-<i>c</i>]pyridine-6-carboxylic acids (spinacines)
  作者：Sylvester Klutchko、John C. Hodges、C. John Blankley、Norman L. Colbry

  DOI：10.1002/jhet.5570280118

  日期：1991.1

  New derivatives of the naturally occurring amino acid 4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid (spinacine) are reported. These include amide, ester, 5-alkyl and acyl, and regiospecific Nim-alkyl and aralkyl derivatives. Synthesis via the Pictet-Spengler reaction on Nim-substituted histidines is described. Cyclic hydantoin derivatives of spinacines are included.

  报道了天然存在的氨基酸4,5,6,7-四氢-1 H-咪唑并[4,5 - c ]吡啶-6-羧酸（斯皮纳辛）的新衍生物。这些包括酰胺，酯，5-烷基和酰基，和区域专一Ñ IM -烷基和芳烷基衍生物。描述了通过在N个im-取代的组氨酸上的Pictet-Spengler反应进行的合成。包括菠菜碱的环状乙内酰脲衍生物。
• DIMETHYL AMINO AZETIDINE AMIDES AS JAK INHIBITORS
  申请人：THERAVANCE BIOPHARMA R&D IP, LLC

  公开号：US20200071323A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  The invention provides compounds of formula (I): where the variables are defined in the specification, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, that are useful as JAK kinase inhibitors. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat respiratory diseases.

  该发明提供了公式（I）的化合物：其中变量在规范中定义，或其药用盐，这些化合物可用作JAK激酶抑制剂。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗呼吸道疾病的方法。
• 含窒素化合物およびその製造方法、ならびに該含窒素化合物を含む光機能性材料
  申请人：公立大学法人大阪

  公开号：JP2021120362A

  公开（公告）日：2021-08-19

  【課題】発光特性を有する、新規な含窒素化合物の提供。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表される、含窒素化合物。［式中、ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＸは、下記（１）および（２）のいずれかである。］【選択図】なし

  提供具有发光特性的新型含氮化合物。所述含氮化合物由下述一般式（I）表示。在该式中，RA、RB、R1、R2、R3、R4和X分别代表以下（1）和（2）中的任一。【选择图】无
• 六环哌嗪二酮化合物，其制备、生物活性及应 用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN112010855B

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明公开了下式所示的六环哌嗪二酮化合物：四氢‑β‑咔啉[3:4]并哌嗪‑2,5‑二酮并哌啶[4:5]并咪唑。公开了它的制备方法和用途。本发明的化合物除具有抗肿瘤增殖作用外，还可抑制肿瘤细胞的迁移和侵袭，同时具有体内抗转移作用。