L-N-BOC-5-氟色氨酸 | 53478-53-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 色氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: L-N-BOC-5-氟色氨酸
• 英文名称: (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: L-N-Boc-5-fluorotryptophan；(2S)-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 53478-53-8
• 化学式: C₁₆H₁₉FN₂O₄
• 分子量: 322.336
• InChiKey: BSFODZRINGCUSL-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-N-BOC-5-氟色氨酸 在 甲醇 、 二碳酸二叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 生成 5-氟-L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过手性甘氨酸烯醇盐等效物与季胺的烷基化合成色氨酸

  摘要：

  发现季胺是非对映选择性烷基化的3-甲基吲哚片段的合适来源。对于手性William's吗啉代烯醇烯酸酯的烷基化，可获得最佳收率和立体选择性。基于该转化，开发了具有良好总收率的对映体纯的，吲哚环取代的色氨酸衍生物的合成的通用方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.017
• 作为产物：
  描述：

  5-氟芦竹碱 在 碘代三甲硅烷 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 L-N-BOC-5-氟色氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过手性甘氨酸烯醇盐等效物与季胺的烷基化合成色氨酸

  摘要：

  发现季胺是非对映选择性烷基化的3-甲基吲哚片段的合适来源。对于手性William's吗啉代烯醇烯酸酯的烷基化，可获得最佳收率和立体选择性。基于该转化，开发了具有良好总收率的对映体纯的，吲哚环取代的色氨酸衍生物的合成的通用方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.017

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of 7β-[3-(Un)substituted-2-aminopropionamido]-3-vinylcephalosporins and Related Compounds
  作者：Boyka Nestorova、Tamara Pajpanova、Svetlana Simova、Svoboda Tabakova、Evgeny Golovinsky、Marietta Haimova

  DOI：10.1002/ardp.19953280615

  日期：——

  A series of new 7β‐[3‐(un)substituted‐alanyl]‐3‐vinylcephalosporins and some related compounds, 4a–1 is described. They incorporate residues of proteinogenic L‐α‐aminocarboxylic acids, their antimetabolites and enantiomers as well as a dipeptide in the 7β‐acylamido side chain. The acylation of diphenyl‐methyl 7‐amino‐3‐vinyl‐3‐cephem‐4‐carboxylate (2: R2 = DPM) with various protected α‐aminocarboxylic

  描述了一系列新的 7β-[3- (un) 取代的丙氨酰基]-3- 乙烯基头孢菌素和一些相关化合物，4a-1。它们在 7β-酰氨基侧链中加入了蛋白原性 L-α-氨基羧酸的残基、它们的抗代谢物和对映异构体以及二肽。二苯基-甲基7-氨基-3-乙烯基-3-头孢烯-4-羧酸酯（2：R2 = DPM）与各种受保护的α-氨基羧酸1a-k和二肽1l的酰化使用TBTU作为偶联剂进行. 除 4f 外，这些化合物在体外对 S. aureus 和 S. lutea 具有活性，但只有 4a、4k 和 4l 能抑制一些革兰氏阴性菌株。
• [EN] PCSK9 ANTAGONIST BICYCLO-COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES ANTAGONISTES DE PCSK9
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019246352A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Disclosed are compounds of Formula I, or a salt thereof cyclic polypeptide of Formula I: Formula I where A, B, E, R4, and R8 are as defined herein, which compounds have properties for antagonizing PCSK9. Also described are pharmaceutical formulations comprising the compounds of Formula I or their salts, and methods of treating cardiovascular disease and conditions related to PCSK9 activity, e.g. atherosclerosis, hypercholesterolemia, coronary heart disease, metabolic syndrome, acute coronary syndrome, or related cardiovascular disease and cardiometabolic conditions

  公开了Formula I的化合物或其盐，以及Formula I的环状多肽：Formula I其中A、B、E、R4和R8如本文所定义，这些化合物具有拮抗PCSK9的性质。还描述了包括Formula I的化合物或其盐的药物配方，以及治疗心血管疾病和与PCSK9活性相关的疾病的方法，例如动脉粥样硬化、高胆固醇血症、冠心病、代谢综合征、急性冠状综合征或相关心血管疾病和心脏代谢病症的条件。
• [EN] PCSK9 ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU PCSK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021127460A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Disclosed are compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (I) wherein A, A1, A2, R1, R2 and R3 are as defined herein, which compounds have properties for antagonizing PCSK9. Also described are pharmaceutical formulations comprising the compounds of Formula I or their salts, and methods of treating cardiovascular disease and conditions related to PCSK9 activity, e.g. atherosclerosis, hypercholesterolemia, coronary heart disease, metabolic syndrome, acute coronary syndrome, or related cardiovascular disease and cardiometabolic conditions.

  揭示了化合物的结构式（I），或其药用盐：（I）其中A，A1，A2，R1，R2和R3如本文所定义，这些化合物具有拮抗PCSK9的属性。还描述了包含结构式I的化合物或其盐的制药配方，以及治疗心血管疾病和与PCSK9活性相关的疾病的方法，例如动脉粥样硬化，高胆固醇血症，冠心病，代谢综合征，急性冠状综合征或相关心血管疾病和心脏代谢疾病的条件。
• Somatostatin analogs having a substituted tryptophyl residue in position
  申请人：——

  公开号：US04224199A1

  公开（公告）日：1980-09-23

  Tetradecapeptides of the formula ##STR1## in which A represents L, D or DL 5- or 6- fluoro-, bromo-,chloro- or iodotryptophyl, or a therapeutically acceptable acid addition salt thereof, their preparation and intermediates for their preparation are disclosed. The tetradecapeptides are useful for inhibiting the release of growth hormone. Compositions and methods for their use also are disclosed.

  公开了公式##STR1##的十四肽，其中A代表L、D或DL 5-或6-氟、溴、氯或碘色氨酸基，或其治疗上可接受的酸盐，公开了它们的制备和制备中间体。这些十四肽对抑制生长激素的释放很有用。还公开了它们的使用的组合物和方法。
• Synthesis of a Complex and Highly Potent PCSK9 Inhibitor
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Joshua Lee、David Thaisrivongs、Nobuyoshi Yasuda、Scott R. Pollack、Joseph Leone、Jimmy DaSilva、Mirlinda Biba、Fuh-Rong Tsay、Erik L. Regalado、Ji Qi、Hongming Li、Guilherme Dal Poggetto、Ryan Cohen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01635

  日期：2023.7.14

  The solution-based gram-scale synthesis of complex and highly potent proprotein convertase subtilisin-like/kexin type 9 (PCSK9) inhibitor 1 is presented. Construction of Northern fragment 2, followed by stepwise installation of Eastern 3, Southern 4, and Western 5 fragments, provided macrocyclic precursor 19. This intermediate was cross-linked via an intramolecular azide–alkyne click reaction, which

  提出了复杂且高效的前蛋白转化酶枯草杆菌蛋白酶样/kexin 9 型 (PCSK9) 抑制剂1的基于溶液的克级合成方法。构建北片段2 ，然后逐步安装东3 、南4和西5片段，提供了大环前体19 。该中间体通过分子内叠氮-炔点击反应进行交联，该反应先于大内酰胺化以提供化合物1的核心框架。最后，与基于聚乙二醇侧链的6偶联得到PCSK9抑制剂1 。