N-(2-methoxybenzyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide | 717859-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxybenzyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: N-[(2-Methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide；N-[(2-methoxyphenyl)methyl]-2-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 717859-11-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• mdl: MFCD04587185
• 分子量: 309.321
• InChiKey: FYZUEFLRIABQKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苄胺 、 香豆素-3-甲酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以58%的产率得到N-(2-methoxybenzyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Das, Asish R.; Medda, Arunima; Singha, Raghunath, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 11, p. 1124 - 1129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, antiproliferative activities, and DNA binding of coumarin‐3‐formamido derivatives
  作者：Jiuzhou Shi、Wen Lu、Jichao Chen、Lu Sun、Shilong Yang、Mengyi Zhou、Li Xu、Ying Ma、Long Yu

  DOI：10.1002/ardp.202000236

  日期：2021.2

  Ten coumarin-3-formamido derivatives, N-benzyl-coumarin-3-carboxamide (2), N-fluorobenzyl-coumarin-3-carboxamide (3-5), N-methoxybenzyl-coumarin-3-carboxamide (6-8), N-((1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)-coumarin-3-carboxamide (9), N-(thiophen-2-ylmethyl)-coumarin-3-carboxamide (10), and N-(furan-2-ylmethyl)-coumarin-3-carboxamide (11), were synthesized and characterized. Compound 5 crystallizes in

  十香豆素-3-甲酰胺衍生物、N-苄基-香豆素-3-甲酰胺(2)、N-氟苄基-香豆素-3-甲酰胺(3-5)、N-甲氧基苄基-香豆素-3-甲酰胺(6-8) , N-((1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)-coumarin-3-carboxamide (9), N-(thiophen-2-ylmethyl)-coumarin-3-carboxamide (10), and N -(furan-2-ylmethyl)-coumarin-3-carboxamide (11), 合成并表征。化合物5在单斜晶系P21/c空间群中结晶，在一个晶胞中具有四个化学式；化合物5分子通过分子间氢键和C⋯Cπ堆积自组装成二维超分子结构。检查了这些化合物对 HeLa（宫颈癌）、MCF-7（乳房）、A549（肺）、HepG2（肝）和人脐静脉 (HUVEC) 细胞的潜在抗癌作用。与化合物1-8和10-11相比，化合物
• Piperidine-Iodine as Efficient Dual Catalyst for the One-Pot, Three-Component Synthesis of Coumarin-3-Carboxamides
  作者：Manuel Velasco、Nancy Romero-Ceronio、Rosalía Torralba、Oswaldo Hernández Abreu、Miguel A. Vilchis-Reyes、Erika Alarcón-Matus、Erika M. Ramos-Rivera、David M. Aparicio、Jacqueline Jiménez、Eric Aguilar García、David Cruz Cruz、Clarisa Villegas Gómez、Cuauhtémoc Alvarado

  DOI：10.3390/molecules27144659

  日期：——

  efficient one-pot, three-component synthetic method for the preparation of coumarin-3-carboxamides was carried out by the reaction of salicylaldehyde, aliphatic primary/secondary amines, and diethylmalonate. The protocol employs piperidine-iodine as a dual system catalyst and ethanol, a green solvent. The main advantages of this approach are that it is a metal-free and clean reaction, has low catalyst loading

  通过水杨醛、脂肪族伯/仲胺和丙二酸二乙酯的反应，进行了一种简单、高效的一锅三组分合成香豆素-3-羧酰胺的制备方法。该协议采用哌啶碘作为双系统催化剂和乙醇，一种绿色溶剂。这种方法的主要优点是它是一种无金属且清洁的反应，催化剂负载量低，并且不需要繁琐的后处理。