N-(3'-hydroxyphenyl)coumarin-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3'-hydroxyphenyl)coumarin-3-carboxamide
• 英文别名: N-(3-hydroxyphenyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide；N-(3-hydroxyphenyl)-2-oxochromene-3-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: VIXJDLDSTFEVFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸乙酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 N-(3'-hydroxyphenyl)coumarin-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  HIV整合酶链转移抑制剂2-氧代-N-取代的苯基-2H-色烯-3-羧酰胺衍生物的设计，合成和体外评价

  摘要：

  背景：已经评估了一系列18个2-氧-N-取代的苯基-2H-色烯-3-羧酰胺类似物对HIV-1整合酶（IN）的抑制作用。 方法：衍生物是通过两步途径从2-羟基苯甲醛和丙二酸二乙酯开始合成，然后将酯水解并与各种芳香胺偶联。已使用标准可用试剂盒相对于已知的HIV-1 IN抑制剂dolutegravir研究了这些化合物的HIV-1 IN抑制潜力。 结果：六个分子（化合物13h，13i，13l，13p至13r）显示出对HIV-1整合酶3'链转移的显着抑制作用，IC50值小于1.7μM。苯甲基-3-羧酰胺基序的存在对酶活性至关重要。此外，还进行了分子建模研究以证明IN抑制的合理性，并得出了体外-计算机相关性。 结论：然而，这些化合物在其细胞毒性浓度以下均未显示HIV-1和HIV-2抑制作用，表明这些化合物无法进一步用于抗HIV活性，因此需要进行结构修饰。

  DOI：

  10.2174/1570180816666190617150803

文献信息

• Coumarins and adenosine receptors: New perceptions in structure-affinity relationships
  作者：André Fonseca、Maria João Matos、Santiago Vilar、Sonja Kachler、Karl-Norbert Klotz、Eugenio Uriarte、Fernanda Borges

  DOI：10.1111/cbdd.13075

  日期：2018.1

  Adenosine receptor (AR) subtypes are involved in several physiological and pharmacological processes. Ligands that are able to selectively modulate one receptor subtype can delay or slow down the progression of diverse diseases. In this context, our research group focused its investigation into the discovery and development of novel, potent and selective AR ligands based on coumarin scaffold. Therefore

  腺苷受体（AR）亚型涉及几种生理和药理过程。能够选择性调节一种受体亚型的配体可以延缓或减缓多种疾病的发展。在这种情况下，我们的研究小组将研究重点放在了基于香豆素骨架的新型，有效和选择性AR配体的发现和开发上。因此，一系列的3-phenylcarboxamidocoumarins合成以及它们在人AR亚型的亲和性是通过放射性配体结合测定法用于筛选阿1，A 2A和A 3个受体和对于A 2B由腺苷酸环化酶测定。发现化合物26最显着，其h A1 / ħ甲3和ħ甲2A / ħ甲3选择性的42，为A 3 AR（ķ我 = 2.4μ米）。受体驱动的分子建模研究为化合物26的结合/选择性数据以及随后的优化过程提供了有价值的信息。此外，化合物26根据与该概念有关的一般指导原则表现出药物样性质。
• Synthesis and antimicrobially activities of coumarin-3-carboxamide derivatives
  作者：Hülya ÇELIK-ONAR、Gökçe BAYRAMOĞLU、Emel MATARACI-KARA

  DOI：10.33224/rrch.2023.68.1-2.08

  日期：2023.1.17

  In this study nine coumarin-3-carboxamide derivatives 3a-3i were synthesized with coumarin-3-carboxylic acid chloride and different amines. Two of them, 3c and 3i, are original. The novel substances were purified by column chromatography, and their structures were identified by spectroscopic methods (1H NMR, 13C NMR, IR) and elemental analysis. Coumarin-3-carboxamide derivatives were evaluated antimicrobially against ten different ATTC isolates. The compound 3f was found to be the most effective compound in terms of antibacterial and antifungal activities.

  本研究用香豆素-3-羧酸氯化物和不同的胺合成了九种香豆素-3-羧酰胺衍生物 3a-3i。其中，3c 和 3i 两种是独创的。这些新物质经柱层析纯化，并通过光谱方法（1H NMR、13C NMR、IR）和元素分析鉴定了它们的结构。评估了香豆素-3-甲酰胺衍生物对十种不同的 ATTC 分离物的抗菌性。结果发现，化合物 3f 是抗菌和抗真菌活性最强的化合物。
• Design, Synthesis and In Vitro Evaluation of 2-Oxo-N-substituted Phenyl- 2H-chromene-3-carboxamide Derivatives as HIV Integrase Strand Transfer Inhibitors
  作者：Pankaj Wadhwa、Priti Jain、Hemant R. Jadhav

  DOI：10.2174/1570180816666190617150803

  日期：2020.4.25

  been evaluated for HIV-1 integrase (IN) inhibition. Methods: The derivatives were synthesized via a two-step pathway commencing with 2- hydroxybenzaldehyde and diethyl malonate followed by hydrolysis of ester and coupling with various aromatic amines. The HIV-1 IN inhibitory potential of these compounds has been studied relative to dolutegravir, a known HIV-1 IN inhibitor using a standard available

  背景：已经评估了一系列18个2-氧-N-取代的苯基-2H-色烯-3-羧酰胺类似物对HIV-1整合酶（IN）的抑制作用。 方法：衍生物是通过两步途径从2-羟基苯甲醛和丙二酸二乙酯开始合成，然后将酯水解并与各种芳香胺偶联。已使用标准可用试剂盒相对于已知的HIV-1 IN抑制剂dolutegravir研究了这些化合物的HIV-1 IN抑制潜力。 结果：六个分子（化合物13h，13i，13l，13p至13r）显示出对HIV-1整合酶3'链转移的显着抑制作用，IC50值小于1.7μM。苯甲基-3-羧酰胺基序的存在对酶活性至关重要。此外，还进行了分子建模研究以证明IN抑制的合理性，并得出了体外-计算机相关性。 结论：然而，这些化合物在其细胞毒性浓度以下均未显示HIV-1和HIV-2抑制作用，表明这些化合物无法进一步用于抗HIV活性，因此需要进行结构修饰。