N,N'-bis-(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)propane-1,3-diamine | 3949-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis-(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)propane-1,3-diamine
• 英文别名: bis(3-coumarin) propylenediamide；1,3-bis(2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)propane；1,3-Bis-Coumaroyl-3-amino-propan；2-oxo-N-[3-[(2-oxochromene-3-carbonyl)amino]propyl]chromene-3-carboxamide
• CAS: 3949-38-0
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₆
• 分子量: 418.406
• InChiKey: YLDQLGKPEHJQSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258 °C
• 沸点：
  830.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化三碳 、 N,N'-二亚水杨基-1,3-二氨基丙烷 以 氯仿 为溶剂， 反应 77.0h， 以10%的产率得到N,N'-bis-(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of N,N′‐Bis(Salicylidene)Diamines with Carbon Suboxide

  摘要：

  The reaction between N,N'-bis(salicylidene)diamines and carbon suboxide afforded dicoumarinoyl diamides in only one step and in yields that strictly depend on the methylene linkers between the salicylic moieties.

  DOI：

  10.1081/scc-200050934

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activities of Novel 4-Hydroxy-7-hydroxy- and 3-Carboxycoumarin Derivatives
  作者：Pen-Yuan Lin、Kuang-Sheng Yeh、Chien-Ling Su、Shiow-Yunn Sheu、Tiffany Chen、Keng-Liang Ou、Mei-Hsiang Lin、Lin-Wen Lee

  DOI：10.3390/molecules170910846

  日期：——

  used as fluorescent dyes and medicines. They also have some notable physiological effects, including the acute hepatoxicity and carcinogenicity of certain aflatoxins, the anticoagulant action of dicoumarol, and the antibiotic activity of novobicin and coumerymycin A1. Because the number of drug resistant strains is increasing at present, the synthesis of new antibacterial compounds is one of the critical

  香豆素衍生物用作荧光染料和药物。它们还具有一些显着的生理作用，包括某些黄曲霉毒素的急性肝毒性和致癌性、双香豆素的抗凝作用以及新生霉素和香豆素 A1 的抗菌活性。由于目前耐药菌株的数量不断增加，新的抗菌化合物的合成是治疗传染病的关键方法之一。因此，合成了一系列香豆素取代的衍生物，即4-羟基和7-羟基香豆素，以及3-羧基香豆素。4-羟基香豆素衍生物 4a-c 经历了重排反应。4- 和 7- 羟基香豆素都用活化的氮丙啶处理，产生了一系列开环产物 7、8、10 和 11。通过脂肪族烷基胺和烷基二胺与 PyBOP 和 DIEA 反应制备 3-羧基香豆素酰胺二聚体衍生物 14-21。在这项研究中，我们使用了一种称为改良微孔板抗生素药敏试验方法 (MMAST) 的新技术，该技术比以前的方法更方便、更高效、更准确，并且只需要少量样品即可进行检测。一些化合物是通过与酸酐反应产生的，并显示出抑制革兰氏阳性微生
• Synthesis of novel coumarin and benzocoumarin derivatives and their biological and photophysical studies
  作者：Alaa S. Abd-El-Aziz、Hany M. Mohamed、Shawkat Mohammed、Shamsulhaq Zahid、Athar Ata、Ahmed H. Bedair、Ahmed M. El-Agrody、Pierre D. Harvey

  DOI：10.1002/jhet.5570440610

  日期：2007.11

  The reaction of 1-chloromethylbenzo[f]coumarins (36) with cyanide anion under different reaction conditions was also investigated in order to assess its suitability for nucleophilic substitution reactions as well as ring transformation products (43-49). Synthesis of 1-((benzo[d]thiazol-2-yl)methyl)-9-hydroxybenzo[f]coumarin (50) represented the first example of methylene bridge-head heterocyclecontaining

  通过香豆素-3-羰基氯（1）与许多亲核试剂的反应已经制备了香豆素-3 N-羧酰胺的几种衍生物（3-21）。还使用相同的方法制备了新型双头香豆素-3 N-羧酰胺（26-33）。应用Pechmann-Duisberg反应制备新的苯并[ f ]-苯并[ h ]香豆素和4-（氯甲基）-吡喃并[3,2 - c ]香豆素-2-酮（36-42）。1-氯甲基苯并[ f ]香豆素的反应（36）还研究了在不同反应条件下与氰化物阴离子形成的阴离子，以评估其对亲核取代反应以及环转化产物的适用性（43-49）。1-（（苯并[ d ]噻唑-2-基）甲基）-9-羟基苯并[ f ]香豆素（50）的合成代表了含亚甲基桥头杂环的苯并[ f ]香豆素的第一个实例。一些新制备的香豆素对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出抗菌活性。发现化合物36d对所有经筛选的细菌具有活性。对选定的荧光苯并[ f ]-和苯并[ h ]进行了光物理研究
• An efficient three-component synthesis of coumarin-3-carbamides by use of Ni–NiO nanoparticles as magnetically separable catalyst
  作者：Nayim Sepay、Chayan Guha、Arpan Kool、Asok K. Mallik

  DOI：10.1039/c5ra13932e

  日期：——

  An efficient and ecofriendly synthesis of coumarin-3-carbamides has been developed by a three-component reaction of 2-hydroxybenzaldehydes, aliphatic amines (p-/s-) and diethyl malonate using Ni–NiO nanoparticles as catalyst.

  使用Ni-NiO纳米颗粒作为催化剂，通过2-羟基苯甲醛、脂肪胺（p-/s-）和二乙基丙二酸酯的三组分反应，开发了一种高效、环保的香豆素-3-氨基甲酰化合物的合成方法。
• Cyclization of N,N′‐Bis(Salicylidene)Diamines with Carbon Suboxide
  作者：F. Chimenti、D. Secci、A. Bolasco、P. Chimenti、A. Granese

  DOI：10.1081/scc-200050934

  日期：2005.3

  The reaction between N,N'-bis(salicylidene)diamines and carbon suboxide afforded dicoumarinoyl diamides in only one step and in yields that strictly depend on the methylene linkers between the salicylic moieties.