N-(4-乙氧基苯基)香豆素-3-甲酰胺 | 4527-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-乙氧基苯基)香豆素-3-甲酰胺
• 英文名称: N-(4-ethoxyphenyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: Cumarin-3-carbonsaeure-p-phenetidid；2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid p-phenetidide；2-Oxo-2H-chromen-3-carbonsaeure-p-phenetidid；N-(4-ethoxyphenyl)-2-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 4527-55-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00249900
• 分子量: 309.321
• InChiKey: VUUIHJMCVSUDSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯胺 在 哌啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-乙氧基苯基)香豆素-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型酰肼-和酰胺取代的香豆素衍生物：合成，细胞毒性筛选，微阵列，放射性标记和体内药代动力学研究。

  摘要：

  当前的工作提出了新的香豆素酰肼-系列衍生物的合成和生物学评估，这些衍生物显示了使用阿霉素对耐药胰腺癌（Panc-1），肝细胞癌（HepG2）和白血病（CCRF）细胞系的体外广谱抗肿瘤活性作为参考标准。溴香豆素酰肼-衍生物（BCHHD）11b对所有测试的癌细胞系均显示出优异的抗癌活性。酶分析表明，由于胱天蛋白酶3/7的激活，BCHHD 11b诱导了细胞凋亡。此外，11b以剂量依赖性方式抑制GST和CYP3A4，诱导的细胞死亡可归因于代谢抑制。此外，11b基因芯片分析显示，处理过的细胞中许多与凋亡，细胞周期，肿瘤生长和抑制基因。以上所有内容均提出了BCHHD 11b，它是一种能够克服耐药性的有效抗癌剂。此外，化合物11b可以作为99mTc的化学载体，对99mTc-11b复合物的体内生物分布研究表明99mTc对实体瘤具有显着的靶向能力，表明99mTc-11b可以用作有前途的放射性药物显像剂对于癌症。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.014

文献信息

• Ichibagase; Terada, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 466
  作者：Ichibagase、Terada

  DOI：——

  日期：——