L-亮氨酰-L-亮氨酸 | 3303-31-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-亮氨酰-L-亮氨酸
• 中文别名: L-亮氨酸二肽
• 英文名称: L-leucyl-L-leucine
• 英文别名: Leu-Leu；L-Leu-L-Leu；H-Leu-Leu-OH；LL dipeptide zwitterion；(2S)-2-[[(2S)-2-azaniumyl-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 3303-31-9
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₃
• mdl: MFCD00065185
• 分子量: 244.334
• InChiKey: LCPYQJIKPJDLLB-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-272℃ (decomposition)
• 沸点：
  432.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微加热）、水（轻微超声处理）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，避光，惰性气体

SDS

1.1 产品标识符
: Leu-Leu
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H24N2O3
分子式
: 244.33 g/mol
分子量
成分 浓度
Leu-Leu
-
化学文摘编号(CAS No.) 3303-31-9
EC-编号 221-976-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Leu-Leu-OH是人体内的一种内源性代谢产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-亮氨酰-L-亮氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶体抑制剂；槟榔碱三肽衍生物的合成及活性。

  摘要：

  我们描述了一系列3,4-环氧哌啶-3-羧酸甲酯三肽衍生物的合成和生物活性，这些衍生物抑制20S蛋白酶体的胰凝乳和胰蛋白酶活性位点。在该系列中，化合物2在其N端位置含有3-羟基-2-甲基苯甲酰基，显示出最大的抑制效能（IC（50）<1 microM）。所有衍生物均显示出良好的药代动力学性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.081
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 L-亮氨酰-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Champacyclin，一种新的环状八肽，来自从波罗的海分离的 C42 链霉菌菌株。

  摘要：

  从哥特兰深海（波罗的海）、乌拉尼亚盆地（地中海东部）和基尔湾（波罗的海）的海洋沉积物中分离出新的 Streptomyces champavatii 分离株。这些分离株产生了几种寡肽次生代谢物，包括所有三种菌株中都存在的新八肽尚帕环素 (1a)。在此，我们报告了这种富含异亮氨酸/亮氨酸 (Ile/Leu = Xle) 的环状八肽香槟环素 (1a) 的绝对立体化学的分离、结构解析和测定。由于二维核磁共振 (NMR) 光谱无法完全解析 (1a) 的结构，因此通过多级质谱 (MSn) 研究、氨基酸分析、部分水解和随后的对映体分析采用气相色谱正化学电离/电子轰击质谱 (GC-PCI/EI-MS)，并与参考二肽进行比较。与选择性侧链环化衍生物 (2) 相比，通过固相肽合成 (SPPS) 证明了 (1a) 的头对尾环化。尚帕环素 (1a) 可能由非核糖体肽合成酶 (NRPS) 合成，因为其 (D)-氨基

  DOI：

  10.3390/md11124834

文献信息

• Conversion of dipeptides and a tetrapeptide to macrocyclic ionophores by means of caesium aided ring closure of the N-2-chloroacetyl derivatives
  作者：Wim H. Kruizinga、Rob Kingma、Libbe Leegstra、Edward Rokaszewski、Gert Gruppen、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1039/c39900001647

  日期：——

  been acylated with 2-chloroacetyl chloride and the resulting products treated with Cs2CO3 in dimethylformamide (DMF) solution; (Gly)2 and (Leu)4 provided strained 9-membered rings whereas (Val)2 dimerized to the 18-membered ring.

  用2-氯乙酰氯酰化了三个二（Gly）2，（Val）2和（Leu）2和一个四肽（Gly）4，并将所得产物用二甲基甲酰胺中的Cs 2 CO 3处理。 （DMF）解决方案；（Gly）2和（Leu）4提供了应变的9元环，而（Val）2二聚为18元环。
• Optically active co-ordination compounds. Part 41. Bis(dipeptidato)cobalt(III) complexes
  作者：Luis Vilas Boas、C. A. Evans、R. D. Gillard、P. R. Mitchell、D. A. Phipps

  DOI：10.1039/dt9790000582

  日期：——

  The preparation and separation of the meridional isomers of complexes of the type [Co(α1-α2)2]– is described [Hα1-Hα2 is a dipeptide, H2NCHR′CONHCHR2CO2H, ranging from glycylglycine (gly-gly) to L-phenylalanyl-L-phenylalanine (L-phe-L-phe)]. With L-α1-L-α2, L-α1-gly, or gly-L-α2, each of the several preparative methods yields meridional [Co(α1-α2)2]– as a mixture of its two diastereoisomers which have

  的类型的复合物的经式异构体的制备和分离[CO（α 1 -α 2）2 ] - ，描述[Hα 1 -Hα 2是二肽，H 2 NCHR'CONHCHR 2 CO 2 H，范围从甘氨酰甘氨酸（甘氨酸-甘氨酸），以大号-phenylalanyl-大号-苯丙氨酸（大号-phe-大号-Phe）。与大号-α 1 -大号-α 2，大号-α 1 -Gly或gly-大号-α 2中，每个几个制备方法得到子午[CO（α 1 -α 2）2 ] -如已经通过离子交换色谱法分离其两个非对映异构体的混合物。所有制备方法均产生少量产物，可通过离子交换色谱除去。配合物的子午异构体已通过电子，1 H核磁共振和圆二色性（cd）光谱进行了表征。讨论了非对映异构体对的cd光谱。通过对非对映异构体对的1 H nmr光谱进行详细比较，可以确定[Co（L -phe-glyO）2 ]的绝对构型。–和[Co（gly- L -pheO） 2 ] –
• Kinetic Analysis of Oxidation of Dipeptides by Sodium<i>N</i>-Bromobenzenesulfonamide in Acid Medium: a Mechanistic Approach
  作者：Nirmala Vaz

  DOI：10.1246/bcsj.76.73

  日期：2003.1

  the results. The decomposition and equilibrium constants were evaluated. The oxidation products were identified. The isokinetic temperature was 360 K, indicating the enthalpy to be a controlling factor. The rate of oxidation increased in the order Phg-Phg > Ala-Ala > Val-Val > Leu-Leu > Gly-Gly. The kinetics of oxidation of dipeptides was compared with those of their corresponding monomer amino acids

  五种二肽 (DPP) 的氧化动力学，即甘氨酰甘氨酸 (Gly-Gly)、L-丙氨酰-L-丙氨酸 (Ala-Ala)、L-缬氨酰-L-缬氨酸 (Val-Val)、L-亮氨酰-L-亮氨酸 (Leu-Leu) 和 phenylglycyl-phenylglycine (Phg-Phg) 由 N-溴苯磺酰胺钠或溴胺-B (BAB) 在 HClO4 存在下进行了研究在 40 ° C。五个反应遵循相同的动力学，一级依赖于 BAB 和 DPP 中的分数阶。在 H+ > 0.04 mol dm-3 时，速率在 H+ 中呈倒数，但在较低的 H+ 处为零级（≤ 0.04 mol dm-3）。介质的离子强度或介电常数的变化以及卤离子和苯磺酰胺的加入对反应速率没有影响。在 H2O-D2O 混合物中对所有五种二肽进行了质子库存研究。已建议使用 Michaelis-Menten 型机制来解释结果。评估分解和平衡常数。鉴定了氧化产物。等速温度为
• Examination of Structural Changes of Polymeric Amino Acid-Based Surfactants on Enantioselectivity:  Effect of Amino Acid Order, Steric Factors, and Number and Position of Chiral Centers
  作者：Eugene Billiot、Isiah M. Warner

  DOI：10.1021/ac9908804

  日期：2000.4.1

  In this study, a large number of polymeric chiral surfactants were examined and their performances in terms of enantiomeric resolution compared for a variety of chiral analytes. The surfactants investigated in this study include all possible dipeptide combinations of the l-form of alanine, valine, leucine, and the achiral amino acid glycine (except glycine-glycine). Also included in this study were the single amino acid surfactants of alanine, valine, and leucine as well as the single chiral center dipeptide surfactant poly(sodium undecyl-l-leucine-β-alanine) (poly l-SULβA). Several different aspects of polymeric dipeptide surfactants, as they pertain to chiral separations, are examined. Some of the factors investigated in this report include the effect of position and number of chiral centers, amino acid order, and steric effects.

  在本研究中，考察了大量聚合物手性表面活性剂，并比较了它们在多种手性分析物中对映体分辨性能的表现。本研究所调查的表面活性剂包括了所有可能的l-型丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸以及非手性氨基酸甘氨酸（甘氨酸-甘氨酸除外）的二肽组合。研究中还包括了单一氨基酸表面活性剂的丙氨酸、缬氨酸和亮氨酸，以及具有单一手性中心的二肽表面活性剂聚（十一烷基-l-亮氨酸-β-丙氨酸钠）（聚l-SULβA）。本研究审查了与手性分离相关的聚二肽表面活性剂的几个不同方面。报告中调查的一些因素包括手性中心位置和数量的效应、氨基酸顺序及立体效应。
• Chiral Separations Using Dipeptide Polymerized Surfactants:  Effect of Amino Acid Order
  作者：Eugene Billiot、Javier Macossay、Stefan Thibodeaux、Shahab A. Shamsi、Isiah M. Warner

  DOI：10.1021/ac9709561

  日期：1998.4.1

  Chiral separations using various polymerized dipeptide surfactants in electrokinetic capillary chromatography (EKC) are investigated. The two main dipeptide surfactants used in this study were sodium N-undecylenyl-l-valine-l-leucine (l-SUVL), and sodium N-undecylenyl-l-leucine-l-valine (l-SULV). These studies were performed in order to determine if the order of amino acids in dipeptide surfactants is important in terms of chiral recognition and separations. Both the monomer and the polymer of these two surfactants were compared for the separation of two model atropisomers, (±)-1,1‘-bi-2-naphthol (BOH) and (±)-1,1‘-bi-2-naphthyl-2,2‘-diyl hydrogen phosphate (BNP). Some advantages and disadvantages of the polymer relative to the monomer are discussed. Four other surfactants, the polymers of sodium N-undecylenyl-l-leucine-l-leucine (l-SULL), sodium N-undecylenyl-l-valine-l-valine (l-SUVV), sodium N-undecylenyl-l-valine (l-SUV), and sodium N-undecylenyl-l-leucine (l-SUL), were also used in this study, and their performance was compared to that of poly(l-SULV). These data show conclusively that the order of amino acids in dipeptide surfactants has a dramatic effect on chiral recognition. Our investigations indicate that poly(l-SULV) provides the best enantioselectivity among the four dipeptide and two single amino acid surfactants for the separation of BNP and BOH. The advantages of poly(l-SULV) are demonstrated via the ultrafast separation of the enantiomers of BNP and BOH in less than 1 min.

  使用电动力学毛细管色谱法(EKC)研究了各种聚二肽表面活性剂的手性分离。本研究中使用的两种主要二肽表面活性剂是钠N-十一烯基-L-缬氨酸-L-亮氨酸(L-SUVL)和钠N-十一烯基-L-亮氨酸-L-缬氨酸(L-SULV)。这些研究的目的是确定二肽表面活性剂中氨基酸的顺序是否在手性识别和分离方面起着重要作用。比较了这两种表面活性剂的单体和聚合物，用于分离两个模型旋转异构体，即(±)-1,1'-双-2-萘酚(BOH)和(±)-1,1'-双-2-萘基-2,2'-二基磷酸氢(BNP)。讨论了聚合物相对于单体的一些优点和缺点。本研究还使用了其他四种表面活性剂，即钠N-十一烯基-L-亮氨酸-L-亮氨酸(L-SULL)、钠N-十一烯基-L-缬氨酸-L-缬氨酸(L-SUVV)、钠N-十一烯基-L-缬氨酸(L-SUV)和钠N-十一烯基-L-亮氨酸(L-SUL)的聚合物，并将其性能与聚(L-SULV)进行了比较。这些数据显示，二肽表面活性剂中氨基酸的顺序对手性识别有显著影响。我们的研究表明，在四种二肽和两种单氨基酸表面活性剂中，聚(L-SULV)在分离BNP和BOH方面提供了最佳的对映选择性。通过在不到1分钟的时间内超快分离BNP和BOH的对映体，展示了聚(L-SULV)的优势。

表征谱图