Cbz-L-Leu-L-Leu-OMe | 3504-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-L-Leu-L-Leu-OMe
• 英文别名: Z-Leu-Leu-OMe；Cbz-Leu-Leu-OMe；N-Benzyloxycarbonyl-L-leucyl-L-leucin-methylester；Benzyloxycarbonyl-(S)-leucyl-(S)-leucin-methylester；Z-Leu-Leu methyl ester；methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 3504-37-8
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₅
• 分子量: 392.495
• InChiKey: FYKHRTVYUNLJLJ-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  546.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-L-Leu-L-Leu-OMe 生成 L-亮氨酰-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  THE EFFECT OF ALKALI AND ACID UPON THE ROTATORY POWER OF CERTAIN DIPEPTIDES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01147a018
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 生成 Cbz-L-Leu-L-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸及其衍生物-III：新戊异羟肟酸酯的制备及其在肽合成中的应用

  摘要：

  N-保护的氨基酸与新戊腈的反应生成“活性酯”，可用于肽合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92580-3

文献信息

• A new class of α-ketoamide derivatives with potent anticancer and anti-SARS-CoV-2 activities
  作者：Juan Wang、Boqiang Liang、Yiling Chen、Jasper Fuk-Woo Chan、Shuofeng Yuan、Hui Ye、Linlin Nie、Jiao Zhou、Yi Wu、Meixian Wu、Lina S. Huang、Jing An、Arieh Warshel、Kwok-Yung Yuen、Aaron Ciechanover、Ziwei Huang、Yan Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113267

  日期：2021.4

  cap moiety, P1, P2 and P3 side chain positions were explored. Many derivatives displayed highly potent biological activities in proteasome inhibition and anticancer activity against a panel of six cancer cell lines, which were further rationalized by molecular modeling analyses. Furthermore, a representative α-ketoamide derivative was tested and found to be active in inhibiting the cellular infection

  蛋白酶体抑制剂已被广泛研究用于治疗人类疾病，如血液系统恶性肿瘤、自身免疫性疾病和病毒感染。文献中报道的许多蛋白酶体抑制剂靶向蛋白酶体底物结合口袋的非引发位点。在这项研究中，我们设计、合成并表征了一系列针对蛋白酶体的引发和非引发位点的新型 α-酮基苯酰胺衍生物。在这些衍生物中，在靶向引物位点的头部引入了不同的取代苯基，以研究它们的结构-活性关系并优化 α-酮基苯酰胺的效力。此外，探索了帽部分、P1、P2 和 P3 侧链位置修饰的生物学效应。许多衍生物在蛋白酶体抑制和针对一组六种癌细胞系的抗癌活性方面显示出高效的生物活性，这些通过分子建模分析进一步合理化。此外，对一种代表性的 α-酮酰胺衍生物进行了测试，发现其在抑制导致 COVID-19 大流行的 SARS-CoV-2 细胞感染方面具有活性。这些结果表明，这一类新的 α-酮酰胺衍生物是有效的抗癌剂，并提供了其中一种抗 SARS-CoV-2 作用的实验证据，从而为开发针对
• Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagent Iodosodilactone as an Efficient Coupling Reagent for Direct Esterification, Amidation, and Peptide Coupling
  作者：Jun Tian、Wen-Chao Gao、Dong-Mei Zhou、Chi Zhang

  DOI：10.1021/ol301085v

  日期：2012.6.15

  hypervalent iodine(III) reagent plays a novel role as an efficient coupling reagent to promote the direct condensation between carboxylic acids and alcohols or amines to provide esters, macrocyclic lactones, amides, as well as peptides without racemization. The regeneration of iodosodilactone (1) can also be readily achieved. The intermediate acyloxyphosphonium ion C from the activation of a carboxylic acid

  高价碘（III）试剂在促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合以提供酯，大环内酯，酰胺以及未经消旋化作用的肽方面起着新颖的作用，可促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合。碘代二内酯（1）的再生也可以容易地实现。据认为，来自羧酸活化的中间体酰氧基phosph离子C参与了本酯化反应。
• 一种蛋白酶体抑制剂在抑制新型冠状病毒中的应用
  申请人：珠海诺贝尔国际生物医药研究院有限公司

  公开号：CN112972648A

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明提供了一种蛋白酶体抑制剂在抑制新型冠状病毒，或在制备新型冠状病毒抑制剂中的应用，所述蛋白酶体抑制剂具有式(Ⅰ)所示结构或其异构体、药学上可接受的盐、前药。本发明将上述蛋白酶体抑制剂用于新型冠状病毒的抑制，获得了良好的抑制活性，为新型冠状病毒引起的肺炎等疾病提供了新的治疗思路。
• Aza-Peptide Epoxides:  A New Class of Inhibitors Selective for Clan CD Cysteine Proteases
  作者：Juliana L. Asgian、Karen Ellis James、Zhao Zhao Li、Wendy Carter、Alan J. Barrett、Jowita Mikolajczyk、Guy S. Salvesen、James C. Powers

  DOI：10.1021/jm025581c

  日期：2002.11.1

  Aza-peptide epoxides, a new class of irreversible protease inhibitors, are specific for the clan CD cysteine proteases. The inhibitors have second-order rate constants up to 10(5) M(-1) s(-1), with the most potent epoxides having the S,S stereochemistry. The aza-Asn derivatives are effective legumain inhibitors, while the aza-Asp epoxides were specific for caspases. The inhibitors have little or no inhibition

  氮杂肽环氧化物是一类新的不可逆的蛋白酶抑制剂，对氏族CD半胱氨酸蛋白酶具有特异性。抑制剂具有高达10（5）M（-1）s（-1）的二阶速率常数，最有效的环氧化物具有S，S立体化学。氮杂-Asn衍生物是有效的豆蔻蛋白酶抑制剂，而氮杂-Asp环氧化物对胱天蛋白酶具有特异性。抑制剂对其他蛋白酶（如胰凝乳蛋白酶，木瓜蛋白酶或组织蛋白酶B）几乎没有抑制作用。
• [EN] AZA-PEPTIDE ALDEHYDES AND KETONES<br/>[FR] ALDÉHYDES ET CÉTONES AZA-PEPTIDIQUES
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2017151587A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  The present disclosure relates to compositions for inhibiting proteases, methods for synthesizing the compositions, and methods of using the disclosed protease inhibitors. Aspects of the invention include aza-peptide aldehyde and ketone compositions that inhibit proteases. The disclosed compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable derivatives, prodrugs, or combinations thereof can be used to treat disease or pathological conditions related to the activity of proteases associated with a specific disease or condition.

  本公开涉及用于抑制蛋白酶的组合物，合成这些组合物的方法，以及使用所披露的蛋白酶抑制剂的方法。发明的方面包括抑制蛋白酶的氮杂肽醛和酮组合物。所披露的化合物、药学上可接受的盐、药学上可接受的衍生物、前药或其组合物可用于治疗与特定疾病或病况相关的蛋白酶活性相关的疾病或病理条件。

表征谱图