L-亮氨酰-L-精氨酰-L-脯氨酸 | 133943-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-亮氨酰-L-精氨酰-L-脯氨酸
• 英文名称: Leu-Arg-Pro
• 英文别名: LRP；L-Leucyl-L-Arginyl-L-Proline；H-Leu-arg-pro-OH；(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 133943-59-6
• 化学式: C₁₇H₃₂N₆O₄
• 分子量: 384.479
• InChiKey: IBMVEYRWAWIOTN-AVGNSLFASA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

Leucylarginylproline 是一种血管紧张素转换酶 (ACE) 抑制剂，其 IC50 值为 0.27 μM。

靶点

• IC50: 0.27 μM (ACE)

体外研究

静脉注射 Leucylarginylproline（30 mg/kg）可导致血压下降。最大平均血压降低约 15 mmHg 出现在注射后大约 2 分钟。该肽在第四小时通过口服可使血压降低约 15 mmHg，并在第八小时显示出最大的降低效果，约 35 mmHg。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 FMOC-L-精氨酸 生成 L-亮氨酰-L-精氨酰-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  食物蛋白合成肽的微囊化和修饰可降低自发性高血压大鼠的血压。

  摘要：

  将合成肽微囊化到脂质体中，在N端用二硫键循环或用d-苯基甘氨酸（d-phg）修饰，对自发性高血压大鼠（SHR）口服给予其降压作用（0.18 mM / kg体重） ）进行了测量。微囊化的Leu-Lys-Pro可将SHR的收缩压显着降低45 mmHg，并显示持续时间延长，从而揭示了囊化的显着保护作用。d-phg-Leu-Arg-Pro的持续时间比未修饰的肽短约2小时。此外，在N端和C端氨基酸之间具有二硫键的环状Leu-Arg-Pro肽使SHR的收缩压降低了35 mmHg，并且显示了很长的持续时间。

  DOI：

  10.1021/jf020900u

文献信息

• Nouveau tripeptide, son procédé de préparation et son utilisation
  申请人：RHONE-POULENC CHIMIE

  公开号：EP0399885A1

  公开（公告）日：1990-11-28

  La présente invention concerne un nouvel intermédiaire de synthèse peptidique ayant la composition suivante : Leucyl - Arginyl - Proline ainsi que son procédé de préparation.

  本发明涉及一种新的肽合成中间体，其组成如下： 亮氨酰-精氨酰-脯氨酸及其制备方法。
• JPH035499A
  申请人：——

  公开号：JPH035499A

  公开（公告）日：1991-01-11
• US4111923A
  申请人：——

  公开号：US4111923A

  公开（公告）日：1978-09-05
• USH1056H
  申请人：——

  公开号：USH1056H

  公开（公告）日：1992-05-05
• Microencapsulation and Modification of Synthetic Peptides of Food Proteins Reduces the Blood Pressure of Spontaneously Hypertensive Rats
  作者：Tzy-Li Chen、Yung-Chieh Lo、Wei-Tze Hu、Ming-Chang Wu、Shui-Ten Chen、Hung-Min Chang

  DOI：10.1021/jf020900u

  日期：2003.3.1

  Synthetic peptides were microencapsulated into liposomes, cycled with a disulfide bond or modified with d-phenylglycine (d-phg) at the N-terminal, and their antihypertensive effects as orally administered (0.18 mM/kg body weight) to spontaneously hypertensive rats (SHR) were measured. The microencapsulated Leu-Lys-Pro reduced significantly the systolic blood pressures of SHR by 45 mmHg and showed a

  将合成肽微囊化到脂质体中，在N端用二硫键循环或用d-苯基甘氨酸（d-phg）修饰，对自发性高血压大鼠（SHR）口服给予其降压作用（0.18 mM / kg体重） ）进行了测量。微囊化的Leu-Lys-Pro可将SHR的收缩压显着降低45 mmHg，并显示持续时间延长，从而揭示了囊化的显着保护作用。d-phg-Leu-Arg-Pro的持续时间比未修饰的肽短约2小时。此外，在N端和C端氨基酸之间具有二硫键的环状Leu-Arg-Pro肽使SHR的收缩压降低了35 mmHg，并且显示了很长的持续时间。