-L-leucine | 24125-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: -L-leucine
• 英文别名: N²-acetyl-L-leucyl-L-leucine；N-acetyl-L-leucyl-L-leucine；Ac-(L-Leu)₂-OH；N-acetyl-L-leucyl=>L-leucine；N-Acetyl-L-leucyl=>L-leucin；Ac-Leu-Leu；Acetylleucylleucine；(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 24125-26-6
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₄
• 分子量: 286.371
• InChiKey: SQGBTKIDTKOYMS-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C
• 沸点：
  540.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -L-leucine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N²-acetyl-L-leucyl-L-leucyl-N⁷,N⁷'-bis<(benzyloxy)carbonyl>-L-arginine phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过还原相应的苯基酯制备Boc-氨基酸或肽醛

  摘要：

  描述了一种新的替代方法，用于制备氨基酸和肽醛，其基于将相应的苯基酯用三（叔丁氧基）氢化铝锂还原。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770117
• 作为产物：
  描述：

  Ac-Leu-Leu-OMe 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  HETEROLOGOUS PRODUCTION OF LEUPEPTIN PROTEASE INHIBITORS AND ANALOGS THEREOF

  摘要：

  本公开涵盖了一个包含琥珀胺生物合成操纵子的构建物，该操纵子包括与启动子可操作连接的leupA、leupB、leupC和leupD基因。还包括包含该构建物的细胞，以及琥珀胺肽的生产方法。

  公开号：

  US20220002354A1

文献信息

• Direct Conversion of Resin-Bound Peptides to C-Terminal Esters
  作者：Rushia A. Turner、Robert J. Weber、R. Scott Lokey

  DOI：10.1021/ol100471k

  日期：2010.4.16

  A mild and effective method was developed to convert peptides immobilized on the 2-chlorotrityl and Wang resins directly to C-terminal esters. After conventional Fmoc peptide synthesis, treatment with anhydrous HCl (0.2−3 M) in a variety of alcohols was shown to produce the corresponding peptide esters in good yield and purity. Under the mildest conditions investigated, acid-sensitive protection groups

  开发了一种温和有效的方法，将固定在2-氯三苯甲基和Wang树脂上的肽直接转化为C端酯。在常规的Fmoc肽合成后，显示在各种醇中用无水HCl（0.2-3 M）处理可产生相应的肽酯，并具有良好的收率和纯度。在最温和的条件下，对酸敏感的保护基团（如N -Boc，三苯甲基，叔丁基醚，叔丁酯和Pbf）保持完整。
• Low pH-triggering changes in peptide secondary structures
  作者：Kaori Furukawa、Makoto Oba、Kotomi Toyama、George Ouma Opiyo、Yosuke Demizu、Masaaki Kurihara、Mitsunobu Doi、Masakazu Tanaka

  DOI：10.1039/c7ob01374d

  日期：——

  a novel methodology using cyclic α,α-disubstituted α-amino acids (dAAs) with an acetal-side chain to control peptide secondary structures. The introduction of cyclic dAAs into peptides contributed to the stabilization of peptide secondary structures as a helix, while an acidic treatment of peptides resulted in a marked conformational change.

  我们开发了一种新的方法，使用带有缩醛侧链的环状α，α-二取代α-氨基酸（dAAs）来控制肽的二级结构。将环状dAAs引入肽有助于稳定肽二级结构（呈螺旋状），而对肽进行酸性处理会导致显着的构象变化。
• Peptide and peptide analog protease inhibitors
  申请人：SIBIA Neurosciences, Inc.

  公开号：US05714471A1

  公开（公告）日：1998-02-03

  Methods of use of compounds and compounds for the treatment of disorders characterized by the cerebral deposition of amyloid are provided. Among the compounds are those of formulae I and II: ##STR1## in which R.sub.1 is preferably 2-methyl propene, 2-butene, cyclohexyl or cyclohexylmethyl; R.sub.2, R.sub.4, and R.sub.8 are each independently methyl or ethyl; R.sub.3 is preferably iso-butyl or phenyl; R.sub.5 is preferably iso-butyl; R.sub.6 is H or methyl; R.sub.7 --(Q).sub.n is preferably benzyloxycarbonyl or acetyl; Q is preferably --C(O)--; R.sub.8 is preferbly iso-butyl; R.sub.A =--(T).sub.m --(D).sub.m --R.sub.1, is which T is preferably oxygen or carbon, and D is preferably a mono-unsaturated C.sub.3-4 alkenyl being more preferred; and X is preferably an .alpha.-ketoester or .alpha.-ketoamide.

  提供了用于治疗以淀粉样物质沉积为特征的疾病的化合物的使用方法和化合物。其中化合物包括式I和式II：##STR1## 其中R.sub.1优选为2-甲基丙烯，2-丁烯，环己基或环己基甲基；R.sub.2，R.sub.4和R.sub.8各自独立地为甲基或乙基；R.sub.3优选为异丁基或苯基；R.sub.5优选为异丁基；R.sub.6为H或甲基；R.sub.7--(Q).sub.n优选为苄氧羰基或乙酰基；Q优选为--C(O)--；R.sub.8优选为异丁基；R.sub.A=--(T).sub.m--(D).sub.m--R.sub.1，其中T优选为氧或碳，D优选为一种单不饱和的C.sub.3-4烯烃，更优选；X优选为α-酮酸酯或α-酮酰胺。
• Cysteine protease inhibitors
  申请人：Cortech Inc.

  公开号：US06004933A1

  公开（公告）日：1999-12-21

  The present invention relates to cysteine protease inhibitors of the general formula (I): ##STR1## wherein Z is a cysteine protease binding moiety; X and Y are S, O or optionally substituted N; and R.sub.1 is optionally substituted alkyl or aryl.

  本发明涉及一般式（I）的半胱氨酸蛋白酶抑制剂：##STR1## 其中Z是半胱氨酸蛋白酶结合基；X和Y是S，O或可选取代的N；R.sub.1是可选取代的烷基或芳基。
• Inhibitors of trypsin-like enzymes
  申请人：Thrombosis Research Institute

  公开号：US05574014A1

  公开（公告）日：1996-11-12

  Pharmaceutical compositions comprising compounds of the formula: ##STR1## in which X=H or is an N-protecting group; Y is Phe-Pro; Q1 and Q2 taken together represent the residue of a diol; R is C.sub.1-4 alkyl; and the asymmetric carbon atom marked * may have the D- or L- configuration, are useful in therapeutic methods of inhibiting thrombin.

  含有以下化合物的制药组合物：##STR1## 其中X=H或是N-保护基团；Y为Phe-Pro；Q1和Q2结合在一起代表二醇的残基；R为C.sub.1-4烷基；而标记为*的不对称碳原子可能具有D-或L-构型，在抑制凝血酶的治疗方法中有用。