L-别苏氨酸 | 144-98-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-别苏氨酸
• 中文别名: (2S,3S)-2-氨基-3-羟基丁酸；L-别-苏氨酸；L-allo-苏氨酸；L-ALLO-苏氨酸
• 英文名称: (2S,3S)-2-amino-3-hydroxybutanoic acid
• 英文别名: L-allo-Threonine；L-allo-Thr；(2S,3S)-2-ammonio-3-hydroxybutanoate；(2S,3S)-2-azaniumyl-3-hydroxybutanoate
• CAS: 144-98-9；28954-12-3
• 化学式: C₄H₉NO₃
• 分子量: 119.12
• InChiKey: AYFVYJQAPQTCCC-HRFVKAFMSA-N

物化性质

• 熔点：
  272 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  9 º (c=2, H2O)
• 沸点：
  222.38°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3126 (rough estimate)
• 溶解度：
  可微溶于水
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  119.3 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29225000

制备方法与用途

生物活性

L-α-硫亮氨酸（H-allo-Thr-OH）是一种内源性代谢产物。

用途

它可用作生化试剂和营养剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-别苏氨酸 生成 D-别苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过优先结晶和替代结晶的 DL-别苏氨酸进行光学拆分

  摘要：

  三元溶解度图、X 射线衍射图和红外光谱表明 DL-别苏氨酸 [DL-aThr] 以复合物形式存在。通过连续优先结晶的光学拆分在 9-13% 的拆分度下给出了 95% 光学纯度的 D-和 L-aThr。通过在外消旋过饱和溶液中作为光学活性共溶质共存的 4-羟基-L-脯氨酸更成功地实现了连续替换结晶。允许 94% 光学纯度的 D-aThr 优先结晶，而无需以 24% 的分辨率接种 D-aThr，而通过将 L-aThr 接种到 22% 的分辨率允许来自母液的 81% 光学纯度的 L-aThr 结晶分辨率。从水中重结晶获得的 D-和 L-aThr 得到光学纯形式。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1899
• 作为产物：
  描述：

  DL-Threonine 在 poly(4-vinyl pyridine) complex with L-cysteic acid 作用下， 反应 0.5h， 以7.9%的产率得到L-别苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  非共价官能化商品聚合物作为立体选择性结晶的定制添加剂

  摘要：

  通过“量身定制”的聚合物添加剂，立体选择性地抑制一种对映体的成核和晶体生长，是获得对映体纯化合物的有效方法。然而，由手性单体制备聚合物添加剂的常规方法费力且结构有限，阻碍了它们的快速优化和适用性。在此，我们报告了一种“即插即用”策略，通过使用市售的非手性聚合物作为平台，通过非共价相互作用连接各种手性小分子作为识别侧链，从而促进合成。由两种乙烯基聚合物和六个小分子组成的超分子聚合物库与种子一起应用于不同溶剂中七种外消旋物的选择性结晶。它们在聚集体和外消旋化合物形成系统中产生具有高对映体纯度的晶体方面显示出良好至极好的立体选择性。这种方便、低成本的聚合物添加剂模块化合成策略将允许高效、经济地分离不同规模的各种外消旋物。

  DOI：

  10.1002/anie.202106603

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DES BROMODOMAINES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016146738A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Compounds of formula (I) and salts thereof: wherein R1, R2, R3, R4 are defined herein. Compounds of formula (I) and salts thereof have been found to inhibit the binding of the BET family of bromodomain proteins to, for example, acetylated lysine residues and thus may have use in therapy, for example in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis; and cancers.

  式（I）的化合物及其盐：其中R1、R2、R3、R4在此处定义。已发现式（I）的化合物及其盐能够抑制BET家族的溴结构域蛋白与例如乙酰化赖氨酸残基的结合，因此可能在治疗中发挥作用，例如在治疗自身免疫和炎症性疾病（如类风湿性关节炎）和癌症方面。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula:(I) wherein R1, R2, R3, R', B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds toinhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂公开了具有以下通式：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在描述中有所描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• Substituted Urea Depsipeptide Analogs as Activators of the CLPP Endopeptidase
  申请人：St. Jude Children's Research Hospital

  公开号：US20180079784A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  In one aspect, the invention relates to substituted urea depsipeptide analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as activators with the ClpP endopeptidease; synthesis methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating infectious disease using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of search in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，该发明涉及替代脲depsipeptide类似物，其衍生物以及相关化合物，这些化合物可作为ClpP内肽酶的激活剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗传染病的方法。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，并不意味着对本发明的限制。
• Kozupeptins, Antimalarial Agents Produced by <i>Paracamarosporium</i> Species: Isolation, Structural Elucidation, Total Synthesis, and Bioactivity
  作者：Yumi Hayashi、Wataru Fukasawa、Tomoyasu Hirose、Masato Iwatsuki、Rei Hokari、Aki Ishiyama、Masahiro Kanaida、Kenichi Nonaka、Akira Také、Kazuhiko Otoguro、Satoshi O̅mura、Kazuro Shiomi、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00483

  日期：2019.4.5

  They exhibited potent antimalarial activity against chloroquine-sensitive and -resistant Plasmodium falciparum strains in vitro. The structural elucidation was accomplished by a combination of spectroscopic analyses and chemical approaches including a total synthesis of kozupeptin A. Synthetic kozupeptin A demonstrated a therapeutic effect in vivo, and an intermediate exhibited much higher antimalarial

  Kozupeptins A和B，新型抗疟疾脂肽，是从Paracamarosporium sp。的培养液中分离得到的。FKI-7019。它们在体外对氯喹敏感和耐药的恶性疟原虫菌株表现出有效的抗疟疾活性。结构解析是通过光谱分析和化学方法的结合来完成的，其中包括kozupeptin A的全合成。合成的kozupeptin A在体内显示出治疗效果，并且中间体显示出比kozupeptin A高得多的抗疟活性。
• L-threonine aldolase in organic synthesis: Preparation of novel β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Vassil P. Vassilev、Taketo Uchiyama、Tetsuya Kajimoto、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00720-w

  日期：1995.6

  The L-threonine aldolase from Candida humicola was used in the synthesis of multifunctional β-hydroxy-α-amino acids. Of many aldehydes with different substituents tested as substrates for reaction with glycine, benzyloxy- and alkoxy-aldehydes are found to be good substrates, providing a new synthetic route to α-amino-β,ω-dihydroxy and α,ω-diamino-β-hydroxy acids. The enzymatic reactions are not stereospecific

  来自Handcola假丝酵母的L-苏氨酸醛缩酶被用于合成多功能β-羟基-α-氨基酸。在许多具有不同取代基的醛作为与甘氨酸反应的底物进行测试中，发现苄氧基-醛和烷氧基-醛是良好的底物，为α-氨基-β，ω-二羟基和α，ω-二氨基-β提供了新的合成途径-羟基酸。尽管它们都能产生L-α-氨基酸，但对于在β-碳上形成的新立体中心，酶促反应不是立体定向的。

表征谱图