cis-3-Methyl-L-prolin | 340-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-3-Methyl-L-prolin
• 英文别名: (2S,3R)-3-methylpyrrolidin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 340-08-9
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: CNPSFBUUYIVHAP-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-Methyl-L-prolin 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Homooligomers of substituted prolines and β-prolines: syntheses and secondary structure investigation

  摘要：

  合成了对映纯(2S,3R)-3-甲基-脯氨酸、(3R,4R)-4-甲基-β-脯氨酸和(3R,4S)-3,4-二甲基-β-脯氨酸的同型寡聚体，并在水中、甲醇和丙醇中使用圆二色谱(CD)以及在水中使用NMR进行了研究。从二聚体到六聚体，远紫外CD光谱发生了变化，但从六聚体到八聚体或九聚体，无论在水中还是甲醇中，变化都很小。CD和NMR数据使我们得出结论，含有超过六个残基的3-取代脯氨酸的寡聚体在水中和脂肪族醇中都采取特征性的PPII二级结构。(3R,4R)-4-甲基-β-脯氨酸的寡聚体具有与非取代β-脯氨酸寡聚体相同的CD特征，表明在第3位的取代并不足以减少β-脯氨酸寡聚体的构象异质性。对于3,4-二取代β-脯氨酸的寡聚体，观察到一个非典型的特征，在约225 nm处有一个额外的负带，并伴有一个浓度依赖性的CD光谱，表明有缔合性质。然而，对13C标记的3,4-二取代β-脯氨酸寡聚体的NMR研究表明，即使是较长的寡聚体，也存在复杂的顺反异构体混合物。

  DOI：

  10.1039/c3nj00127j
• 作为产物：
  描述：

  Methyl N-pivaloylprolinate 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸乙酯 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 cis-3-Methyl-L-prolin
  参考文献：
  名称：

  Moss, William O.; Jones, Annette C.; Wisedale, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 20, p. 2615 - 2624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF INHIBITORS OF APOPTOSIS
  申请人：ENSEMBLE THERAPEUTICS CORPORATION

  公开号：US20150284427A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  There are disclosed compounds that modulate the activity of inhibitors of apoptosis (IAPs), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders and disorders of dysregulated apoptosis, such as cancer, utilizing the compounds of the invention.

  已披露的化合物可调节凋亡抑制剂（IAPs）的活性，包含该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病和失调凋亡疾病（如癌症）的方法。
• Nouvelles synthèses de l-amino-acids—I
  作者：S. Lafquih Titouani、J.-P. Lavergne、Ph. Viallefont、R. Jacquier

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88020-3

  日期：1980.1

  The Hofmann-Löffler-Freytag reaction, carried out by irradiation in sulphuric acid of N-chloro-l-amino-acids 3a-d, gives δ-chlorinated compounds which can be cyclized to l-prolines 4a-e. This convenient synthesis does not affect the asymmetric centres of the starting material giving prolines in optically-pure form directly without the need for resolution.

  通过在硫酸中辐照N-氯-1-氨基酸3a-d进行的霍夫曼-勒夫勒-弗雷塔格反应产生δ-氯化的化合物，可以将其环化为l-脯氨酸4a-e。这种方便的合成方法不会影响原料的不对称中心，而无需拆分即可直接生成光学纯的脯氨酸。
• An efficient method for the stereoselective synthesis of cis -3-substituted prolines: conformationally constrained α-amino acids
  作者：Céline Flamant-Robin、Qian Wang、Angèle Chiaroni、N.André Sasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01405-9

  日期：2002.12

  An efficient synthesis of enantiomerically pure cis-3-substituted prolines is reported. Key steps involve the stereoselective organocuprate addition to the (E)-α,β-unsaturated ester 1, obtained from the Garner's aldehyde, and expedient oxidation–cyclization sequences.

  报道了对映体纯的顺式-3-取代的脯氨酸的有效合成。关键步骤涉及从（G ）醛获得的（E）-α，β-不饱和酯1的立体选择性有机铜酸酯的添加，以及便利的氧化环化顺序。
• Substrates and inhibitors of prolyl oligopeptidase and methods of use thereof
  申请人：The Board of Regents of the University of Oklahoma

  公开号：US10155789B2

  公开（公告）日：2018-12-18

  Inhibitors of fibroblast activation protein alpha (FAP) and Prolyl Oligopeptidase (POP) are disclosed, along with their use in various therapies related to conditions, diseases, and disorders involving abnormal cell proliferation such as malignancies and angiogenesis, and in neural disorders such as Alzheimer's disease. Stalk portions of the inhibitor molecules, and substrates of FAP and POP, are also disclosed and may be used, for example, in screening methods for identifying such inhibitors.

  本研究公开了成纤维细胞活化蛋白α（FAP）和脯氨酰寡肽酶（POP）的抑制剂，以及它们在涉及异常细胞增殖（如恶性肿瘤和血管生成）的条件、疾病和紊乱以及神经紊乱（如阿尔茨海默病）的各种疗法中的用途。此外，还公开了抑制剂分子的柄部分以及 FAP 和 POP 的底物，例如，可用于识别此类抑制剂的筛选方法。
• Method of inhibiting activity of cell surface fibroblast activation protein alpha
  申请人：The Board of Regents of the University of Oklahoma

  公开号：US10174077B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  The presently disclosed inventive concept(s) include inhibitors of antiplasmin cleaving enzyme (APCE) and fibroblast activation protein alpha (FAP) which can be used in various therapies related to disorders of fibrin and α2-antiplasmin and abnormal cell proliferation. The presently disclosed inventive concept(s) also include substrates of APCE and FAP, which may be used, for example, in screening methods for identifying such inhibitors. The presently disclosed inventive concept(s) further include, but are not limited to, methods of treating or inhibiting atherosclerosis and thrombus disorders by altering the ratios of types of plasma α2-antiplasmin and to methods of treating conditions involving abnormal cell proliferation such as cancers.

  本发明公开的发明概念包括抗蛋白溶解酶（APCE）和成纤维细胞活化蛋白α（FAP）的抑制剂，这些抑制剂可用于与纤维蛋白和α2-抗蛋白溶解酶紊乱以及异常细胞增殖有关的各种治疗中。本发明公开的发明构思还包括 APCE 和 FAP 的底物，例如，可用于鉴定此类抑制剂的筛选方法中。目前公开的发明概念还包括但不限于通过改变血浆α2-抗蛋白酶类型的比例来治疗或抑制动脉粥样硬化和血栓疾病的方法，以及治疗涉及异常细胞增殖（如癌症）的病症的方法。