L-isoleucine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-isoleucine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-amino-3-methylpentanoate
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: YXMMTUJDQTVJEN-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-isoleucine methyl ester 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 羟胺钾盐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3R)-2-(3-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)ureido)-N-hydroxy-3-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学的新型亮氨酸脲基衍生物作为氨肽酶N抑制剂。

  摘要：

  氨基肽酶N在各种恶性细胞上的过表达与肿瘤血管生成和转移有关。在该报告中，设计，合成并评估了一系列新的含有三唑部分的亮氨酸脲基衍生物，并将其评估为APN抑制剂。其中，化合物13v表现出最佳的APN抑制作用，IC50值为0.089±0.007μM，比Bestatin的IC50值低两个数量级（IC50 = 9.4±0.5μM）。化合物13v还显示出剂量依赖性的抗血管生成活性。即使在较低浓度（10μM）下，化合物13v在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）毛细血管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中也显示出与100μM的Bestatin相似的抗血管生成活性。此外，与Bestatin相比，13v表现出可比性，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.041
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 L-别异亮氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 L-isoleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟西汀新型氨基酸类似物的合成及免疫调节活性

  摘要：

  摘要 免疫调节剂被指定为治疗各种疾病（如艾滋病、癌症和自身免疫性疾病）的有力工具。在这项工作中，我们合成了一系列基于氟西汀的小分子免疫调节剂。通过收敛策略合成分子，其中进行 mitsunobu 反应以合成共同的起始材料。新型类似物显示出免疫调节潜力，正如化合物的 T 细胞增殖抑制特性所产生的抗炎作用所表明的那样。合成的新型类似物表现出令人鼓舞的生物反应，确保它们作为免疫调节剂的应用。

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2196024

文献信息

• 基于富电子氟代芳烃的胺化物及其制备方法
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN110294685B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明提供了基于富电子氟代芳烃的胺化物及其制备方法，所述胺化物具备式I所示结构。本发明还提供了基于富电子氟代芳烃的胺化物制备方法，具体为：在25℃，并在氩气的保护下，将化合物a与光敏剂和化合物b溶于有机溶剂中，使用蓝光照射48‑72小时，减压、蒸馏，柱层析、淋洗后得到所述胺化物。本申请所述制备方法利用了可见光介导的光氧化还原催化原理，相比于传统方法，它更为绿色环保、条件更为温和、更适合用作为富电子氟代芳烃的胺化。
• Stereoselective Organocatalyzed Synthesis of α-Fluorinated β-Amino Thioesters and Their Application in Peptide Synthesis
  作者：Elena Cosimi、Oliver D. Engl、Jakub Saadi、Marc-Olivier Ebert、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/anie.201607146

  日期：2016.10.10

  β‐amino thioesters were obtained in high yields and stereoselectivities by organocatalyzed addition reactions of α‐fluorinated monothiomalonates (F‐MTMs) to N‐Cbz‐ and N‐Boc‐protected imines. The transformation requires catalyst loadings of only 1 mol % and proceeds under mild reaction conditions. The obtained addition products were readily used for coupling‐reagent‐free peptide synthesis in solution

  α-β氟化氨基硫酯以高产率和立体选择性由α氟化monothiomalonates（F-MTMS）至organocatalyzed加成反应得到Ñ -Cbz-和Ñ -Boc保护的亚胺。该转化仅需要催化剂负载量为1mol％，并且在温和的反应条件下进行。所获得的加成产物易于在溶液中和固相上用于无偶联剂的肽合成。由晶体结构和NMR光谱分析确定，α-氟-β-（碳）酰胺基部分显示出独特的构象偏好。
• Selective amidation by a photocatalyzed umpolung reaction
  作者：Debasish Ghosh、Rajesh Nandi、Saikat Khamarui、Sukla Ghosh、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c9cc01079c

  日期：——

  Herein, a metal-catalyzed organic transformation merged with another organophotocatalyst has been developed under mild conditions for the production of α-ketoamides.

  在此，已经开发了一种金属催化的有机转化，与另一种有机光催化剂在温和条件下结合，用于生产α-酮酰胺。
• Design, synthesis and evaluation of novel 2-butyl-4-chloroimidazole derived peptidomimetics as Angiotensin Converting Enzyme (ACE) inhibitors
  作者：Anvesh Jallapally、Dinesh Addla、Pankaj Bagul、Balasubramanian Sridhar、Sanjay K. Banerjee、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.024

  日期：2015.7

  A series of novel 2-butyl-4-chloro-1-methylimidazole derived peptidomimetics were designed, synthesized and evaluated for their Angiotensin Converting Enzyme (ACE) inhibitor activity. 2-Butyl-4-chloro-1-methylimidazole-5-carboxylic acid 2 obtained after oxidation of respective carboxaldehyde 1, was condensed with various amino acid methyl esters 3a–k to give imidazole–amino acid conjugates 4a–k in

  设计，合成和评估了一系列新颖的2-丁基-4-氯-1-甲基咪唑衍生的拟肽，并评估了它们的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂活性。氧化相应的甲醛1之后得到的2-丁基-4-氯-1-甲基咪唑-5-羧酸2与各种氨基酸甲基酯3a - k缩合，以非常好的收率得到咪唑-氨基酸共轭物4a - k。用LiOH水溶液将4a - k酯水解，得到所需的拟肽5a - k。筛选所有新化合物4a – k和5a - k使用ACE抑制试验，得到了五种化合物4i，4k，5e，5h和5i作为有效的ACE抑制剂，IC 50为0.647、0.531、1.12、0.657和0.100μM，毒性最小。其中，5i成为最活跃的ACE抑制剂，其功效比市售药物利诺普利，雷米普利和与贝那普利，奎那普利和依那普利相对等价。
• Synthesis of <i>o</i>-Nitroarylamines via Ipso Nucleophilic Substitution of Sulfonic Acids
  作者：Srinivasa Rao Manne、Jyoti Chandra、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03730

  日期：2019.2.1

  and eco-friendly method for the synthesis of o-nitroarylamine from o-nitroaryl sulfonic acid via ipso nucleophilic aryl substitution by amine is described. The products have been obtained with good yields at room temperature without the assistance of any metal, activating agent, or toxic oxidant. This method is useful for racemization-free synthesis of N-aryl amino acid esters.

  描述了一种温和，有效和环保的方法，该方法用于通过邻氨基芳基的ipso亲核芳基取代反应，由邻硝基芳基磺酸合成邻硝基芳基胺。无需任何金属，活化剂或有毒氧化剂的帮助，即可在室温下以高收率获得产品。该方法可用于无消旋地合成N-芳基氨基酸酯。