(E)-(3S,8S)-4-Benzenesulfonyl-10-benzyloxy-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,7,8-trimethyl-dec-6-en-5-one | 219654-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(3S,8S)-4-Benzenesulfonyl-10-benzyloxy-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,7,8-trimethyl-dec-6-en-5-one
• 英文别名: (E,3S,8S)-4-(benzenesulfonyl)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,7,8-trimethyl-10-phenylmethoxydec-6-en-5-one
• CAS: 219654-13-4
• 化学式: C₄₂H₅₂O₅SSi
• 分子量: 697.023
• InChiKey: DYHSVRXRRHHUIH-XDVKCCGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.19
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3S,8S)-4-Benzenesulfonyl-10-benzyloxy-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,7,8-trimethyl-dec-6-en-5-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (2E,6Z)-7-[(2S,3S)-3-((E)-(2R,7S)-9-Benzyloxy-2,6,7-trimethyl-4-methylene-non-5-enyl)-oxiranyl]-2-methyl-hepta-2,6-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies toward potent cytotoxic agents amphidinolides: Synthesis of the C1C18 moiety of amphidinolides G, H and L

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the (8S, 9S, 11R, 16S)-C-1-C-18 Segment 1 of amphidinolides G, H and L, bearing the unique trisubstituted "s-cis-1,3-diene" moiety (C-28(29)=C-13-C-14=C-15), has been achieved for the first time following a highly efficient convergent strategy. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02009-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(benzyloxy)-2-methylbutanal 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (E)-(3S,8S)-4-Benzenesulfonyl-10-benzyloxy-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,7,8-trimethyl-dec-6-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies toward potent cytotoxic agents amphidinolides: Synthesis of the C1C18 moiety of amphidinolides G, H and L

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the (8S, 9S, 11R, 16S)-C-1-C-18 Segment 1 of amphidinolides G, H and L, bearing the unique trisubstituted "s-cis-1,3-diene" moiety (C-28(29)=C-13-C-14=C-15), has been achieved for the first time following a highly efficient convergent strategy. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02009-7

文献信息

• Synthetic studies toward potent cytotoxic agents amphidinolides: Synthesis of the C1C18 moiety of amphidinolides G, H and L
  作者：T.K. Chakraborty、V.R. Suresh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02009-7

  日期：1998.12

  Stereoselective synthesis of the (8S, 9S, 11R, 16S)-C-1-C-18 Segment 1 of amphidinolides G, H and L, bearing the unique trisubstituted "s-cis-1,3-diene" moiety (C-28(29)=C-13-C-14=C-15), has been achieved for the first time following a highly efficient convergent strategy. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.