phenyl 3-O-benzoyl-1-thio-β-D-mannopyranoside | 1301693-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3-O-benzoyl-1-thio-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-4-yl] benzoate
• CAS: 1301693-24-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆S
• 分子量: 376.43
• InChiKey: AQEBWPZPSMVFGD-GJGATLCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-benzoyl-1-thio-β-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.09h， 生成 phenyl 2-azido-2-deoxy-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖快速转化为正交保护的d-葡萄糖胺和d-半乳糖胺硫糖苷

  摘要：

  对于正交保护的合成一种适宜协议2-叠氮基-2-脱氧d -葡糖胺和2-叠氮基-2-脱氧d从-galactosamine献血者d甘露糖进行说明。容易获得的苯基β- d -thiomannoside被迅速转化为d -GlcN 3硫代糖苷经高度选择性3- ö酰化，随后4,6- Ó -benzylidenation和叠氮化位移C2-光学传递函数，其被进一步转换成d - GalN 3通过C4羟基的Lattrell-Dax转化及其硫代糖苷保护获得硫糖苷。反应序列可以在2天之内完成，并且涉及简单的后处理和最少的柱色谱法。

  DOI：

  10.1021/jo200342v
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基二氯化锡 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 phenyl 3-O-benzoyl-1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  两亲性三元半乳糖胺在低 Mg++/Ca++ 浓度下增强革兰氏阴性菌中的利福平

  摘要：

  由于外膜 (OM) 不渗透性，许多针对革兰氏阳性菌的抗生素（如利福平 (RIF)）对革兰氏阴性菌无效。在 OM 干扰物的帮助下增强这些抗生素的 OM 渗透性是开发针对革兰氏阴性菌的新药物的一个有前景的策略。在此，我们报道了作为潜在 RIF 增强剂的两亲性三元半乳糖胺的合成和生物学特性。我们的结果表明，在低盐培养基中，基于三元半乳糖的两亲物可增强多重耐药鲍曼不动杆菌和大肠杆菌中的 RIF，但不会增强铜绿假单胞菌中的RIF。在这些条件下，先导化合物20、22和35将RIF对革兰氏阴性菌的最小抑制浓度降低64至256倍。然而，当在培养基中添加生理浓度的二价 Mg ++或 Ca ++离子时，RIF 增强作用会降低。总体而言，我们的结果表明，与生理盐浓度下的两亲性妥布霉素抗生素相比，两亲性三元半乳糖胺基化合物显示出降低的 RIF 增强作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129371

文献信息

• Rapid Transformation of <scp>d</scp>-Mannose into Orthogonally Protected <scp>d</scp>-Glucosamine and <scp>d</scp>-Galactosamine Thioglycosides
  作者：Madhu Emmadi、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/jo200342v

  日期：2011.6.3

  An expedient protocol for synthesis of orthogonally protected 2-azido-2-deoxy-d-glucosamine and 2-azido-2-deoxy-d-galactosamine donors from d-mannose is described. Readily available phenyl β-d-thiomannoside is rapidly transformed into d-GlcN3 thioglycosides via a highly regioselective 3-O-acylation followed by 4,6-O-benzylidenation and azide displacement of C2-OTf, which is further converted into d-GalN3

  对于正交保护的合成一种适宜协议2-叠氮基-2-脱氧d -葡糖胺和2-叠氮基-2-脱氧d从-galactosamine献血者d甘露糖进行说明。容易获得的苯基β- d -thiomannoside被迅速转化为d -GlcN 3硫代糖苷经高度选择性3- ö酰化，随后4,6- Ó -benzylidenation和叠氮化位移C2-光学传递函数，其被进一步转换成d - GalN 3通过C4羟基的Lattrell-Dax转化及其硫代糖苷保护获得硫糖苷。反应序列可以在2天之内完成，并且涉及简单的后处理和最少的柱色谱法。
• Amphiphilic tribasic galactosamines potentiate rifampicin in Gram-negative bacteria at low Mg++/Ca++concentrations
  作者：Ayan Mukherjee、Danyel Ramirez、Rajat Arora、Gilbert Arthur、Frank Schweizer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129371

  日期：2024.1

  perturbants is a promising strategy to develop new agents against Gram-negative bacteria. Here we report the synthesis and biological properties of amphiphilic tribasic galactosamines as potential RIF potentiators. Our results demonstrate that tribasic galactose-based amphiphiles potentiate RIF in multidrug-resistant Acinetobacter baumannii and Escherichia coli but not Pseudomonas aeruginosa in low salt-containing

  由于外膜 (OM) 不渗透性，许多针对革兰氏阳性菌的抗生素（如利福平 (RIF)）对革兰氏阴性菌无效。在 OM 干扰物的帮助下增强这些抗生素的 OM 渗透性是开发针对革兰氏阴性菌的新药物的一个有前景的策略。在此，我们报道了作为潜在 RIF 增强剂的两亲性三元半乳糖胺的合成和生物学特性。我们的结果表明，在低盐培养基中，基于三元半乳糖的两亲物可增强多重耐药鲍曼不动杆菌和大肠杆菌中的 RIF，但不会增强铜绿假单胞菌中的RIF。在这些条件下，先导化合物20、22和35将RIF对革兰氏阴性菌的最小抑制浓度降低64至256倍。然而，当在培养基中添加生理浓度的二价 Mg ++或 Ca ++离子时，RIF 增强作用会降低。总体而言，我们的结果表明，与生理盐浓度下的两亲性妥布霉素抗生素相比，两亲性三元半乳糖胺基化合物显示出降低的 RIF 增强作用。